1-(2-nitrophenyl)-2-oxotetrahydropyrrole | 23256-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(2-nitrophenyl)-2-oxotetrahydropyrrole
• 英文别名: 1-(2-nitro-phenyl)-pyrrolidin-2-one；1-(2-Nitro-phenyl)-pyrrolidon-(2)；1-(2-Nitrophenyl)pyrrolidin-2-one
• CAS: 23256-83-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD07329909
• 分子量: 206.201
• InChiKey: USJGMOBQPGMBCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  66.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-nitrophenyl)-2-oxotetrahydropyrrole 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑
  参考文献：
  名称：

  N-取代苯并咪唑和咪唑并吡啶的直接、区域选择性钯催化合成

  摘要：

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001423
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 硝基氯苯 在 CuO/SiO₂ potassium acetate 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以42%的产率得到1-(2-nitrophenyl)-2-oxotetrahydropyrrole
  参考文献：
  名称：

  DirekteN-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion

  摘要：

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。

  DOI：

  10.1055/s-1985-31364

文献信息

• Interception of amide ylides with sulfonamides: synthesis of (<i>E</i>)-<i>N</i>-sulfonyl amidines catalyzed by Zn(OTf)₂
  作者：Jijun Chen、Wenhao Long、Shangwen Fang、Yonggang Yang、Xiaobing Wan

  DOI：10.1039/c7cc07364j

  日期：——

  Through the interception of amide ylides with sulfonamides, we herein report the first general example of an intermolecular condensation reaction between sulfonamides and amides. Beyond formamides, this approach was successfully applied to a variety of lactams and linear amides, giving rise to a broad array of (E)-N-sulfonyl amidines.

  通过用磺酰胺截留酰胺基化物，我们在此报道了磺酰胺和酰胺之间的分子间缩合反应的第一个一般实例。除甲酰胺外，该方法已成功应用于各种内酰胺和线性酰胺，从而产生了多种（E）-N-磺酰基am。
• Amino acid-mediated Goldberg reactions between amides and aryl iodides
  作者：Wei Deng、Ye-Feng Wang、Yan Zou、Lei Liu、Qing-Xiang Guo

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.01.119

  日期：2004.3

  A highly general, experimentally simple, and inexpensive catalyst system was developed for the amidation of aryl iodides by using 5 mol% of CuI as catalyst, 20 mol% of an amino acid as ligand, and K3PO4 as base. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Direct Use of Copper-Containing Minerals in Goldberg Arylation of Amides
  作者：Gábor Györke、András Dancsó、Balázs Volk、László Bezúr、Dávid Hunyadi、Imre Szalóki、Mátyás Milen

  DOI：10.1007/s10562-022-03989-2

  日期：2023.2
• A Direct, Regioselective Palladium-Catalyzed Synthesis of N-Substituted Benzimidazoles and Imidazopyridines
  作者：Jorge Alonso、Nis Halland、Marc Nazaré、Omar R'kyek、Matthias Urmann、Andreas Lindenschmidt

  DOI：10.1002/ejoc.201001423

  日期：2011.1

  Unsymmetric, N-substituted benzimidazoles and imidazopyridines can be prepared directly from 2-halonitroarenes and amides through Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP-catalyzed cross-coupling and subsequent reductive aminocyclization. This sequence can be conducted by a one-pot procedure. The method is versatile and allows the straightforward, regioselective preparation of these important nitrogen heterocycles.

  不对称的、N-取代的苯并咪唑和咪唑并吡啶可以直接从 2-卤代硝基芳烃和酰胺通过 Pd(TFA) 2 /(R)-BINAP 催化的交叉偶联和随后的还原性氨基环化来制备。该序列可以通过一锅法进行。该方法用途广泛，可以直接、区域选择性地制备这些重要的氮杂环。
• Direkte<i>N</i>-Arylierung von Amiden: Eine Verbesserung der Goldberg-Reaktion
  作者：Bernd Renger

  DOI：10.1055/s-1985-31364

  日期：——

  Direct N-Arylation of Amides: An Improvement of the Goldberg-Reaction: The copper-catalyzed N-arylation of amides, the Goldberg reaction, usually requires drastic reaction conditions and produces only moderate yields of the desired products. Much better results can be achieved by modifying the reaction conditions, We used copper on silica as a catalyst and potassium acetate as a base and continuously removed the resulting acetic acid from the reaction mixture. In this way we gained high, in some cases nearly quantitative yields of the arylated or heteroarylated products.

  胺的直接N-芳基化：戈德堡反应的改进：铜催化的胺N-芳基化，即戈德堡反应，通常需要苛刻的反应条件，并且只产生适量的预期产物。通过改进反应条件，可以获得更好的结果。我们使用了硅胶上的铜作为催化剂，以醋酸钾作为碱，并且持续从反应混合物中去除生成的醋酸。通过这种方式，我们获得了高产率，在某些情况下几乎是定量的芳基化或杂芳基化产物。