2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]喹唑啉-5-酮 | 16198-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]喹唑啉-5-酮
• 英文名称: 2,3-dihydropyrrolo<1,2-a>quinazolin-5(1H)-one
• 英文别名: 5-oxo-1,2,3-trihydropyrrolo<1,2-a>quinazoline；1,2,3,5-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one；2,3-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one；1,2,3,5-Tetrahydro-pyrrolo<1,2-a>chinazolin-5-on；2,3-Dihydro-1H-pyrrolo-<1,2-a>-chinazolinon-(9)；Pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one, 2,3-dihydro-；2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]quinazolin-5-one
• CAS: 16198-97-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O
• 分子量: 186.213
• InChiKey: NUSJOHOXLJHJOM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  32.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]喹唑啉-5-酮 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 tert-butyl (E)-4-((5-oxo-1,2-dihydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-3(5H)-ylidene)methyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  2,3-二氢吡咯并[1,2-a]喹唑啉-5（1H）-一的合成与反应性

  摘要：

  尊重并祝福我们的朋友对他的70之际迪特·恩德斯专用个生日 抽象的 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。 报道了一种改进的，可扩展的合成路线，该路线合成了喹唑啉酮天然产物2，3-二氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one。探索了该方法在类似物合成和相关天然产物合成中的适用性。最后，报道了支架对多种亲电试剂的反应性，立体选择性地产生产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1562792
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-benzamido)-4-chlorobutanamide 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]喹唑啉-5-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF PBRM1-BD2
  [FR] INHIBITEURS À PETITES MOLÉCULES DE PBRM1-BD2

  摘要：

  本公开提供了PBRM1的新型抑制剂，特别是PBRM1的第二溴域（PBRM1-BD2），以及其药物组合物和使用方法。

  公开号：

  WO2022174085A1

文献信息

• Bis(2-methoxyethyl)ether promoted intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling to construct structurally diverse quinazolinones by molecular oxygen
  作者：Rongrong Zhao、Simiaomiao Wen、Hao Fu、Mengna Liu、Qixing Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/d1gc04581d

  日期：——

  A simple, efficient, and clean approach for the synthesis of diverse dihydroisoquinolino[2,1-a]quinazolinones, 2-aryl quinazolinones, and analogues through intramolecular acceptorless dehydrogenative coupling has been achieved. The combination of bis(2-methoxyethyl)ether and molecular oxygen was identified as a highly efficient system for this oxidative dehydrogenative coupling sequential transformation

  已经实现了一种通过分子内无受体脱氢偶联合成多种二氢异喹啉[ 2,1- a ]喹唑啉酮、2-芳基喹唑啉酮和类似物的简单、高效和清洁的方法。双（2-甲氧基乙基）醚和分子氧的组合被确定为这种氧化脱氢偶联顺序转化的高效体系，无需外部引发剂、催化剂和添加剂。通过29个例子的范围和克级反应证明了其适用性和实用性。还进行了一些对照实验以支持可能的反应途径。
• [EN] COMPOUNDS FOR THE PREVENTION AND TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS POUR LA PRÉVENTION ET LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：GALECTIN SCIENCES LLC

  公开号：WO2019028357A1

  公开（公告）日：2019-02-07

  Aspects of the invention relate to compounds, pharmaceutical compositions, methods for the manufacturing of compounds and methods for treatment of various disorders mediated at least in part by one or more galectins.

  本发明涉及化合物、药物组合物、化合物制备方法以及至少部分由一个或多个半乳糖凝集素介导的各种疾病治疗方法的方面。
• Parallel synthesis and spectroscopic analysis of a collection of heterocycles based on the diazabenz[e]aceanthrylene core structure
  作者：Alan M. Jones、Tomas Lebl、Stephen Patterson、Tanja van Mourik、Herbert A. Früchtl、Douglas Philp、Alexandra M.Z. Slawin、Nicholas J. Westwood

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.049

  日期：2009.1

  A practical strategy for the synthesis of diazabenz[e]aceanthrylene-based heterocycles is reported. The key step in this approach is a microwave-assisted condensation and cyclisation reaction between an anthranilic acid derivative and a 2′-carbomethoxy substituted N-aryl lactam. The scope of the reaction has been explored as a function of both the nature and position of substituents in both components

  报道了一种合成基于二氮杂[ e ]乙炔基杂环的实用策略。该方法的关键步骤是邻氨基苯甲酸衍生物与2'-羰甲氧基取代的N-芳基内酰胺之间的微波辅助缩合和环化反应。已经根据两种组分中取代基的性质和位置以及内酰胺环尺寸的变化来探索反应的范围。使用NMR，X射线晶体学和计算技术描述并探索了整个化合物集合中观察到的有趣的结构和光谱变化。
• Synthesis and reactions of 1-aryl-2-nitropyrroles. Structural and conformational study of ethyl N-[2′-[1′-(2-nitropyrrolyl)]phenyl]-N-toluene-4-sulfonamide glycinate
  作者：Jonathan Cobb、Ioannis N Demetropoulos、Demetrios Korakas、Stavroula Skoulika、George Varvounis

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00096-8

  日期：1996.3

  Nitration of 1-aryl(or 1-benzyl)pyrroles 1, 2 and 7 has provided the corresponding 2- and 3-nitropyrroles 3 and 5, 4 and 6, and 8 and 9 in a 1:2 ratio. Reductive cyclisation of 3 and 8, gave pyrrolo[1,2-a]quinazolines 11 and 12, and pyrrolo[1,2-b][2.4]benzodiazepine 13, respectively. A conformational study of 5 in the solid and liquid state using X-ray diffraction analysis, molecular dynamics calculations

  1-芳基（或1-苄基）的硝化吡咯1,2和7提供了相应的2-和3-硝基吡咯3和5,4和6，和8和9中以1：2的比例。3和8的还原环化，得到吡咯并[1,2-a]喹唑啉11和12，和吡咯并[1,2-b] [2。4 ]分别为苯二氮卓13。描述了使用X射线衍射分析，分子动力学计算和NMR光谱对固态和液态5进行的构象研究。
• Identification and Development of 2,3-Dihydropyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazolin-5(1<i>H</i>)-one Inhibitors Targeting Bromodomains within the Switch/Sucrose Nonfermenting Complex
  作者：Charlotte L. Sutherell、Cynthia Tallant、Octovia P. Monteiro、Clarence Yapp、Julian E. Fuchs、Oleg Fedorov、Paulina Siejka、Suzanne Müller、Stefan Knapp、James D. Brenton、Paul E. Brennan、Steven V. Ley

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01997

  日期：2016.5.26

  Bromodomain containing proteins PB1, SMARCA4, and SMARCA2 are important components of SWI/SNF chromatin remodeling complexes. We identified bromodomain inhibitors that target these proteins and display unusual binding modes involving water displacement from the KAc binding site. The best compound binds the fifth bromodomain of PB1 with a K-D of 124 nM, SMARCA2B and SMARCA4 with KD values of 262 and 417 nM, respectively, and displays excellent selectivity over bromodomains other than PB1, SMARCA2, and SMARCA4.