methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine | 1341475-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine
• 英文别名: 2-Pyrrolizino-N-methylaniline；N-methyl-2-pyrrolidin-1-ylaniline
• CAS: 1341475-12-4
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂
• 分子量: 176.261
• InChiKey: CSNHCBCQZPJLJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  15.27
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基-1H-吲哚-2-羧酸 、 methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以68%的产率得到14-methoxy-9-methyl-2,3,9,10,11,15c-hexahydro-1H-benzo[2,3]pyrrolo[1',2':1,8][1,4]diazocino[6,7-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes

  摘要：

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。

  DOI：

  10.1039/d1gc02570h
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑 在 sodium tetrahydroborate 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.33h， 生成 methyl-(2-pyrrolidin-1-yl-phenyl)amine
  参考文献：
  名称：

  通过1，2-聚亚甲基苯并咪唑的还原裂解，方便地合成苯并氮杂的二氮环烷烃

  摘要：

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.025

文献信息

• 一种吲哚并八元中环化合物及其制备方法
  申请人：青岛农业大学

  公开号：CN113121548A

  公开（公告）日：2021-07-16

  本发明公开一种吲哚并八元中环化合物及其制备方法，属于有机合成技术领域。吲哚‑2‑甲醛与N‑取代苯胺原位反应引发[1,6]‑HT，生成的高活性亚胺正离子与负电性的吲哚C‑3位发生傅‑克反应合成吲哚类二氮杂八元稠环化合物。这一反应表现出原料简单易得、普适性强，反应条件温和、化学选择性好，产物收率高等优势。
• Organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization: sustainable access to indole-2,3-fused diazocanes
  作者：Lin-Xuan Wang、Bin Qiu、Xiao-De An、Pei-Zhen Dong、Rui-Bin Liu、Jian Xiao

  DOI：10.1039/d1gc02570h

  日期：——

  An unprecedented organocatalytic cascade aldimine condensation/[1,6]-hydride transfer/Mannich-type cyclization of indole-2-carbaldehydes with o-aminoanilines was developed to assemble indole-2,3-fused diazocanes in one step.

  开发了一种前所未有的有机催化级联醛亚胺缩合/[1,6]-氢化物转移/Mannich型环化反应，用于将吲哚-2-甲醛与o-氨基苯胺一步合成吲哚-2,3-融合的二氮杂环己烷。
• A convenient synthesis of benzannelated diazacycloalkanes by reductive cleavage of 1,2-polymethylenebenzimidazoles
  作者：Tatyana Shvidenko、Kostiantyn Nazarenko、Konstantin Shvidenko、Aleksandr Kostyuk

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.025

  日期：2014.1

  A facile procedure for the synthesis of benzannelated diazacycloalkanes 3 is elaborated on the basis of reductive cleavage of 1,2-polymethylenebenzimidazoles 2 with DIBAL-H. The reduction of the corresponding salts prepared by treatment of 1,2-polymethylenebenzimidazoles 2 with methyl iodide proceeded differently affording exclusively o-phenylenediamines 10. The limitations and scope of the method

  在1，2-聚亚甲基苯并咪唑2与DIBAL-H的还原裂解的基础上，详细阐述了合成苯甲酰化的重氮环烷烃3的简便方法。通过用碘甲烷处理1,2-聚亚甲基苯并咪唑2制备的相应盐的还原进行不同，仅得到邻苯二胺10。确定了该方法的局限性和范围，并提出了一种尝试性的机制。