7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole | 5367-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole
• 英文别名: 7-nitropyrrolidino[1,2-a]benzimidazole；2,3-Dihydro-7-nitro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole；7-nitro-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 5367-68-0
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: WIYXSPITFVMQBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-吡咯并[1,2-A]苯并咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 12.0h， 生成 7-nitro-2,3-dihydro-1H-benzo[d]pyrrolo[1,2-a]imidazole 、 2,3-Dihydro-6-nitro-1H-pyrrolo<1,2-a>benzimidazol
  参考文献：
  名称：

  亚硝基芳烃和N-杂环的无金属序列C（sp 2）-H / OH和C（sp 3）-H胺成环咪唑

  摘要：

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b00832

文献信息

• Synthesis of condensed heterocycles via cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles
  作者：Yury V. Tomilov、Dmitry N. Platonov、Aleksandr E. Frumkin、Dmitry L. Lipilin、Rinat F. Salikov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.096

  日期：2010.9

  Thermal cyclopropylimine rearrangement of cyclopropylazoles into condensed heterocycles and factors affecting the regioselectivity and conversion are reported. A method of conducting the reaction in the absence of solvents is developed. A series of 2-cyclopropylazoles, including novel examples, is synthesized and their transformations into the corresponding condensed heterocyclic compounds (2,3-dihydro-1H-pyrroles

  报道了环丙基唑热环丙基亚胺重排成稠合杂环和影响区域选择性和转化的因素。开发了一种在不存在溶剂的情况下进行反应的方法。合成了一系列2-环丙基唑，包括新颖的实例，并将其转化为相应的稠合杂环化合物（2,3-二氢-1 H-吡咯和6,7-二氢-5 H-吡咯[2,1- b噻唑鎓盐）进行了研究。
• ジピロリジノ化合物およびその合成方法
  申请人：四国化成工業株式会社

  公开号：JP2018108975A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】新規な環構造を有するジピロリジノ化合物およびその合成方法の提供。【解決手段】化学式（I）で示されるジピロリジノ化合物。（式中、Ｙは、化学式（a）〜（f）で示される二価の有機基を表す。）【選択図】なし

  提供具有新颖环结构的二哌吡啶化合物及其合成方法。解决方案是通过化学式（I）所示的二哌吡啶化合物。（式中，Y代表由化学式（a）至（f）表示的二价有机基。）【选图】无
• Metal-Free Sequential C(sp²)–H/OH and C(sp³)–H Aminations of Nitrosoarenes and <i>N</i>-Heterocycles to Ring-Fused Imidazoles
  作者：Anisha Purkait、Subhra Kanti Roy、Hemant Kumar Srivastava、Chandan K. Jana

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00832

  日期：2017.5.19

  Hydrogen bond assisted ortho-selective C(sp2)–H amination of nitrosoarenes and subsequent α-C(sp3)-H functionalization of aliphatic amines is achieved under metal-free conditions. The annulation of nitrosoarenes and 2-hydroxy-C-nitroso compounds with N-heterocycles provides a facile excess to a wide range of biologically relevant ring-fused benzimidazoles and structurally novel polycyclic imidazoles

  氢键辅助的亚硝基芳烃的邻位选择性C（sp 2）-H氨基化和随后的α-C（sp 3）-H脂肪族胺的官能化在无金属条件下实现。亚硝基芳烃和2-羟基-C-亚硝基化合物与N-杂环的环化分别提供了相对于广泛的生物学相关的环稠合的苯并咪唑和结构上新颖的多环咪唑的简便过量。发现在卤代亚硝基芳烃的C（sp 2）–H胺化过程中，亲核芳香族氢取代（S N ArH）比经典S N Ar反应更可取。