2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈 | 26452-97-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
• 英文名称: 1-cyanoindane
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-indene-1-carbonitrile；1-indancarbonitrile；indan-1-carbonitrile
• CAS: 26452-97-1
• 化学式: C₁₀H₉N
• mdl: MFCD09842529
• 分子量: 143.188
• InChiKey: CAFXXESJSIBJBZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  108-109 °C(Press: 0.7 Torr)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 β-氯代丁酮
  参考文献：
  名称：

  Crombie, Leslie; Tuchinda, Patoomratana; Powell, Michael J., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1982, p. 1477 - 1484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚-1-醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2,3-二氢-1H-茚-1-甲腈
  参考文献：
  名称：

  氟取代的多环芳烃的多米诺合成：1,1-二氟丙二烯作为合成平台

  摘要：

  颇为狡猾：带有芳基和环戊烯部分的1,1-二氟丙烯经过铟（III）催化的Friedel-Crafts型环化，随后扩环和脱氢，从而以高收率得到氟化的多环芳烃。Ar基团的引入是通过中间铟物种的原位卤化和随后的Suzuki-Miyaura反应实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.201302740

文献信息

• Copper-Catalyzed Cyanation of <i>N</i>-Tosylhydrazones with Thiocyanate Salt as the “CN” Source
  作者：Yubing Huang、Yue Yu、Zhongzhi Zhu、Chuanle Zhu、Jinghe Cen、Xianwei Li、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00836

  日期：2017.7.21

  A novel protocol for the synthesis of α-aryl nitriles has been successfully achieved via a copper-catalyzed cyanation of N-tosylhydrazones employing thiocyanate as the source of cyanide. The features of this method include a convenient operation, readily available substrates, low-toxicity thiocyanate salts, and a broad substrate scope.

  通过使用硫氰酸盐作为氰化物源的N-甲苯磺酰hydr的铜催化氰化反应，已成功实现了合成α-芳基腈的新方法。该方法的特点包括操作方便，易于获得的底物，低毒性的硫氰酸盐和广泛的底物范围。
• A metal-free direct C (sp³)–H cyanation reaction with cyanobenziodoxolones
  作者：Ming-Xue Sun、Yao-Feng Wang、Bao-Hua Xu、Xin-Qi Ma、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1039/c8ob00173a

  日期：——

  A metal-free protocol of direct C(sp3)–H cyanation with cyanobenziodoxolones functioning as both cyanating reagents and oxidants was developed. Unactivated substrates, such as alkanes, ethers and tertiary amines, were thereby transformed to the corresponding nitriles in moderate to high yields. Mechanistic studies indicated that the cyanation proceeded with two potential pathways, which is highly dependent

  开发了一种无金属的直接C（sp 3）-H氰化的方案，其中氰基苯并恶恶唑烷既起着氰化剂的作用，又起氧化剂的作用。未活化的底物，例如烷烃，醚和叔胺，由此以中等至高产率转化为相应的腈。机理研究表明，氰化反应通过两个可能的途径进行，这主要取决于底物：（1）烷烃和醚的自由基情况，以及（2）叔胺的氧化情况。
• [EN] INDANE COMPOUNDS AS CCR5 ANTAGONISTS<br/>[FR] COMPOSES INDANE UTILISES COMME ANTAGONISTES DE CCR5
  申请人：SMITHKLINE BEECHAM CORP

  公开号：WO2004055012A1

  公开（公告）日：2004-07-01

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable derivatives thereof, useful in the treatment of CCR5-related diseases and disorders, for example, useful in the inhibition of HIV replication, the prevention or treatment of an HIV infection, and in the treatment of the resulting acquired immune deficiency syndrome (AIDS).

  本发明涉及公式(I)的化合物，或其药用可接受的衍生物，用于治疗CCR5相关疾病和障碍，例如，用于抑制HIV复制，预防或治疗HIV感染，以及治疗由此导致的获得性免疫缺陷综合症（艾滋病）。
• Enantioselective Nickel-Catalyzed Hydrocyanation of Vinylarenes Using Chiral Phosphine-Phosphite Ligands and TMS-CN as a Source of HCN
  作者：Anna Falk、Anna-Lena Göderz、Hans-Günther Schmalz

  DOI：10.1002/anie.201208082

  日期：2013.1.28

  Anti‐headache chemistry: In the presence of a tailored modular P,P ligand the nickel‐catalyzed addition of HCN, generated in situ from TMS‐CN, to styrene derivatives proceeds with an unprecedented level of stereocontrol (up to 97 % ee) to give 2‐aryl‐acetonitriles, for example, the depicted precursor of Ibuprofen.

  抗头痛药的化学性质：在存在定制的模块化P，P配体的情况下，由TMS-CN原位生成的镍催化的HCN加到苯乙烯衍生物中，其立体控制水平达到前所未有的水平（ee高达97％  ）给出2-芳基乙腈，例如所示的布洛芬前体。
• Catalytic C(sp²)–C(sp³) Bond Formation of Methoxyarenes by the Organic Superbase <i>t</i>-Bu-P4
  作者：Masanori Shigeno、Kazutoshi Hayashi、Kanako Nozawa-Kumada、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03507

  日期：2020.11.20

  [cyano, nitro, (non)enolizable ketone, chloride, and amide moieties] are allowed on methoxyarenes. Moreover, an array of alkanenitriles with/without an aryl moiety at the nitrile α-position can be employed. The system also features no requirement of a stoichiometric base, MeOH (not salt waste) formation as a byproduct, and the production of congested quaternary carbon centers.

  有机超碱催化剂t -Bu-P4实现了烷烃前亲核体对甲氧基芳烃的亲核芳族取代。在甲氧基芳烃上可以使用各种官能团[氰基，硝基，（不可）烯化的酮，氯和酰胺部分）。此外，可以使用在腈α-位具有/不具有芳基部分的链烷腈的阵列。该系统还不需要化学计量的碱，不需要的副产物MeOH（无盐废料）形成以及拥挤的季碳中心的生产。