2,3-二氢-1H-茚基-4-羧酸甲酯 | 86031-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-茚基-4-羧酸甲酯
• 英文名称: 4-Indancarbonsaeuremethylester
• 英文别名: indan-4-carboxylic acid methyl ester；Indan-4-carbonsaeure-methylester；Methyl 2,3-dihydro-1H-indene-4-carboxylate
• CAS: 86031-42-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• mdl: MFCD22536335
• 分子量: 176.215
• InChiKey: JLWYNZQYVAFNSM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-131 °C(Press: 7 Torr)
• 密度：
  1.126±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2916399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-茚基-4-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 15.0h， 以90.7%的产率得到(2,3-dihydro-1H-inden-4-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Aromatische Spirane, 22. Mitt.: Darstellung von Cyclopenteno-4,5-indan-1-on und 2-Carboxymethyl-bzw. 4-Chlormethyl-indan als Synthone f�r Synthesen von anellierten 2,2?-Spirobiindanonen

  摘要：

  The title compounds were prepared as follows: tert.-butyl-indane (10) was formylated to give a 72:28 mixture of the aldehydes 23a and 23b which were submitted to a Knoevenagel-Doebner condensation to afford the cinnamonic acids 24. From the mixture, the pure stereoisomer 24a was obtained by one crystallization in 57% yield. Its methylester 27a could be quantitatively dealkylated to the methylester 8 by treatment with AlCl3 in toluene. Cyclization to the indanone 9 was then performed via the propionic acid 7 with polyphosphoric acid in 95% yield. From 9 the carboxymethyl derivative 30 was obtained by treatment with dimethylcarbonate and NaH. The second synthone 4-chlormethylindane (19) was prepared from the corresponding alcohol 18 (in 82% yield) which in turn could be obtained from methylester 17 by reduction with LiAlH4. The latter was accessible in 75% yield by dealkylation of ester 13.

  DOI：

  10.1007/bf00813793
• 作为产物：
  描述：

  茚满 在 aluminum oxide 、 正丁基锂 、 氯化亚砜 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 24.72h， 生成 2,3-二氢-1H-茚基-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  多种芳烃邻位小烷基的位点选择性 C−H 芳基化

  摘要：

  功能丰富且药学相关的芳烃类被证明可以在环内亚甲基的邻位进行位点选择性的 C−H 芳基化。这些结果表明，烷基附近可能存在 CH 活化的趋势，这可以被视为 CH 活化的一般选择性模式。这种位点选择性似乎与更常见的空间和电子主导的选择性模式不同。

  DOI：

  10.1002/anie.202205470

文献信息

• Photochemical Cycloaddition Reactions of Enones to Alkenes; Synthetic Applications
  作者：P. G. BAUSLAUGH

  DOI：10.1055/s-1970-21606

  日期：——

  This review discusses the structural variations in the products of photochemical cycloadditions of olefins to enones, and cites the various ways in which the reaction may be synthetically useful. Die photochemische Cycloaddition von konjugierten Enonen an Alkene stellt in vielen Fällen eine präparativ brauchbare Methode zur Herstellung von sonst nur schwer zugänglichen Cyclobutan-Derivaten und ihren Folgeprodukten dar. In dieser Übersicht werden nach einer allgemeinen Besprechung der Reaktion die Strukturmöglichkeiten der Cycloadditionsprodukte und die synthetische Anwendbarkeit dieser Additionsreaktion anhand von Beispielen aufgezeigt.

  这篇综述讨论了烯烃与烯酮光化学环加成产物的结构变化，并列举了该反应可能在合成上有用的各种方式。 在许多情况下，共轭烯酮与烯烃的光化学环加成代表了一种合成上有用的方法，用于制备其他难以获得的环丁烷衍生物及其后续产物。介绍了环加成产物及其合成应用，并通过实例说明了加成反应。
• 1-Aminoindan-1,5-dicarboxylic Acid: A Novel Antagonist at Phospholipase C-Linked Metabotropic Glutamate Receptors
  作者：Roberto Pellicciari、Roberto Luneia、Gabriele Costantino、Maura Marinozzi、Benedetto Natalini、Palle Jakobsen、Anders Kanstrup、Grazia Lombardi、Flavio Moroni、Christian Thomsen

  DOI：10.1021/jm00019a002

  日期：1995.9
• MARKGRAF, J. H.;GREENO, E. W.;MILLER, M. D.;ZAKS, W. J.;LEE, G. A., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 3, 241-244
  作者：MARKGRAF, J. H.、GREENO, E. W.、MILLER, M. D.、ZAKS, W. J.、LEE, G. A.

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATION
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996015100A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds of formula (I), wherein n is 0, 1 or 2; and X is -O-, -S, -N(R5)- or -CH2-; and R1 is H, NH2, NHR5 or OH; and R2 and R3 independently are H, COOH; COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 or tetrazole; and R4 is H, OH, NH2, NHR5; CF3, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, phenyl or C1-4-alkoxy; and R5 is H, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, phenyl or C3-6-cycloalkyl; and ring A can be partly or completely saturated or aromatic, or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques thérapeutiquement actifs, représentés par la formule (I). Dans cette formule, n est un entier valant de 0 à 2; X représente -O-, -S, -N(R5)- ou -CH2-; R1 représente H, NH2, NHR5 ou OH; R2 et R3 représentent indépendamment H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 ou tétrazole; R4 représente H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, C3-6-cycloalkyle, phényle ou C1-4-alcoxy; R5 représente H, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8 alcynyle, phényle ou C3-6-cycloalkyle; et le noyau A peut être entièrement ou en partie saturé ou aromatique. L'invention concerne également un sel de ces composés obtenu à partir d'un acide ou d'une base acceptable du point de vue pharmaceutique. L'invention concerne enfin un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques à base de ces composés. Ces composés conviennent avantageusement au traitement des affections du système nerveux central liées au système récepteur du glutamate métabotrope.
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS, THEIR PREPARATION AND USE<br/>[FR] COMPOSES HETEROCYCLIQUES, PREPARATION ET UTILISATION DE CES COMPOSES
  申请人：NOVO NORDISK A/S

  公开号：WO1996015099A1

  公开（公告）日：1996-05-23

  (EN) The present invention relates to therapeutically active heterocyclic compounds of formula (I) wherein n is 0, 1 or 2; and X is -O-, -S, -N(R5)- or -CH2-; and R1 is H, NH2, NHR5 or OH; and R2 and R3 independently are H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 or tetrazole; and R4 is H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, C3-6-cycloalkyl, phenyl or C1-4-alkoxy; and R5 is H, C1-8-alkyl, C2-8-alkenyl, C2-8-alkynyl, phenyl or C3-6-cycloalkyl; and ring A can be partly or completely saturated or aromatic, or a salt thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, a method of preparing the same and to pharmaceutical compositions comprising the compounds. The novel compounds are useful in treating diseases in the central nervous system related to the metabotropic glutamate receptor system.(FR) La présente invention concerne des composés hétérocycliques thérapeutiquement actifs, ou un de leurs sels avec un acide ou une base pharmaceutiquement acceptable. Ces composés sont représentés par la formule générale (I) dans laquelle n est égal à 0, 1 ou 2; X est -O-, -S-, -N(R5)- ou -CH2-; R1 est H, NH2, NHR5 ou OH; R2 et R3 sont indépendamment H, COOH, COOR5, CONH2, CONHR5, CON(R5)2, CONHSO2R5 ou tétrazole; R4 est H, OH, NH2, NHR5, CF3, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8-alkynyle, C3-6-cycloalkyle, phényle ou C1-4-alcoxy; R5 est H, C1-8-alkyle, C2-8-alcényle, C2-8-alkynyle, phényle ou C3-6-cycloalkyle; et le cycle A peut être partiellement ou complètement saturé ou aromatique. L'invention concerne également un procédé de préparation de ces composés et des compositions pharmaceutiques contenant lesdits composés. Les nouveaux composés sont utiles pour le traitement des maladies du système nerveux central liées au système récepteur du glutamate métabotrope.