2,3-二氢-1H-萉 | 479-58-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 非那烯类
• 中文名称: 2,3-二氢-1H-萉
• 英文名称: perinaphthane
• 英文别名: 2,3-dihydro-1H-phenalene；2,3-dihydrophenalene；phenalane；2,3-dihydro-1H-phenalene；2,3-Dihydro-1H-phenalen；2,3-dihydro-phenalene
• CAS: 479-58-3
• 化学式: C₁₃H₁₂
• mdl: MFCD00046496
• 分子量: 168.238
• InChiKey: GKNLVRYWFYXZFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  68-69 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  150 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  1.102±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-1H-萉 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 1,2-dibromo-2,3-dihydro-1H-phenalene
  参考文献：
  名称：

  An Investigation of the Preparation and Some Properties of Perinaphthene¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01159a049
• 作为产物：
  描述：

  1H-非那烯 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以90%的产率得到2,3-二氢-1H-萉
  参考文献：
  名称：

  Meltzheim, Benedicte; Kilway, Kathleen; Lignell, Martin, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1996, vol. 133, # 10, p. 979 - 985

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Aromaticity and π-bond covalency: prominent intermolecular covalent bonding interaction of a Kekulé hydrocarbon with very significant singlet biradical character
  作者：Akihiro Shimizu、Yasukazu Hirao、Kouzou Matsumoto、Hiroyuki Kurata、Takashi Kubo、Mikio Uruichi、Kyuya Yakushi

  DOI：10.1039/c2cc31955a

  日期：——

  An anthracene-linked bisphenalenyl Kekule molecule with very significant singlet biradical character has shown a prominent covalent bonding interaction between molecules in a molecular aggregate. High aromatic stabilization energy in the anthracene linker is responsible for the significant singlet biradical character.

  具有非常显着的单线双自由基特性的蒽连接的双苯并萘基屈莱分子已显示出分子聚集体中分子之间的突出的共价键相互作用。蒽连接基中的高芳族稳定能是重要的单线态双自由基特性。
• Solvolysen des 1 : 2-benzocyclooctenyl-(3)-methyltosylats
  作者：R. Huisgen、G. Seidl

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93211-9

  日期：1964.1

  tosylate (IX) in unbuffered medium at 65° yields as results of a multistep process a nonolefinic hydrocarbon which turned out to be tetrahydroperinaphthane (XII). However, formolysis in the presence of sodium formate leads with ring enlargement to 1:2-benzocyclononenyl-(4)-formate (XX) and 1:2-benzocyclonona-1,3-diene (XXII). Also the hydrolysis of IX is accompanied by complete rearrangement to XIX

  在多步法的结果下，在无缓冲介质中，将1：2-苯并环辛烯基-（3）-甲苯磺酸甲酯（IX）进行多步法转化为非烯烃，结果证明是四氢环萘烷（XII）。但是，在甲酸钠存在下进行甲酸分解会导致环扩大为1：2-苯并环壬烯基-（4）-甲酸酯（XX）和1：2-苯并环壬基-1,3-二烯（XXII）。IX的水解还伴随着对XIX和XXII的完全重排。讨论了四氢过环庚烷的形成机理。
• A new method for [c,d]pyridine peri-annelation: synthesis of azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives
  作者：Alexander V. Aksenov、Ivan V. Borovlev、Inna V. Aksenova、Sergey V. Pisarenko、Dmitry A. Kovalev

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.132

  日期：2008.1

  An effective synthesis of various azapyrenes from phenalenes and their dihydro derivatives has been developed using 1,3,5-triazines in polyphosphoric acid (PPA).

  使用多磷酸（PPA）中的1,3,5-三嗪已开发了从菲利恩及其二氢衍生物有效合成各种氮杂比勒烯的方法。
• 149. Oxidative ring closure in the Friedel–Crafts reaction. Part II. Condensation of aromatic acid chlorides with naphthalene derivatives
  作者：Gerard D. Buckley

  DOI：10.1039/jr9450000564

  日期：——
• Further Observations on the Use of Hydrogen Fluoride in Acylations and Cyclizations
  作者：Louis F. Fieser、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01858a010

  日期：1940.1