2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 | 10489-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮
• 英文名称: 2,2-dimethyl-indan-1-one
• 英文别名: 2,2-dimethyl-1-indanone；2,2-dimethyl-2,3-dihydro-1H-inden-1-one；2,3-dihydro-2,2-dimethylindenone；2,2-dimethylindan-1-one；2,2-dimethylindanone；2,2-Dimethyl-indan-1-on；2,2-dimethyl-3H-inden-1-one
• CAS: 10489-28-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• mdl: MFCD09701428
• 分子量: 160.216
• InChiKey: AFVDWGITABCILM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  44-45 °C
• 沸点：
  118-119 °C(Press: 15 Torr)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.363
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到2,2-dimethyl-6-nitro-2,3-dihydro-1H-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  与氟离子的亲核芳香族取代反应：与氟哌啶酮有关的5-氟茚满酮和茚满二酮的形成

  摘要：

  合成了5-硝基和5-（三氟甲磺酰基三氟甲基铵）茚满二酮2a，b和相关的1，3-茚满二酮3a，b，并评价了在这些底物上用氟离子进行亲核芳香族取代反应的效率。茚满二酮进行芳族取代得到氟代芳族加合物，而茚满酮底物提供很少或没有氟代产物。随后将氟茚满二酮还原为相应的氟茚满烃。亲核氟化，随后还原羰基的合成顺序提供的放射氟化α电位制备的理由2-肾上腺素受体配体5-氟邻苯二甲酰胺。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)80567-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-苯丙酸 在 三氯化铝 、 氯化亚砜 作用下， 以 二硫化碳 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,3-二氢-2,2-二甲基茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  2,2-Dimethyl-2-sila-1-indanyl Bromide 和 α-Trialkylsilylbenzylp-Toluenesulfonates 的溶剂分解的速率和机理。α-硅对溶液中苄基阳离子稳定性的影响

  摘要：

  已经研究了α-硅对苄基溶剂分解的影响。2,2-二甲基-2-硅-1-茚满基溴在丙酮水溶液中的溶剂分解对溶剂电离能力 YBr 呈线性响应，斜率 m 接近于 1 (m = 0.93)，并得到相应的醇而没有骨架重排指示kc机制；它在 60% 丙酮水溶液中于 25°C 的溶剂分解速度比碳参照物 2,2-二甲基-1-茚满基溴的速度低 4.98 × 102 倍，这表明 α-甲硅烷基化苄型阳离子的溶剂分解产生电子约 4 kcal mol -1 不如相应的 α-烷基化苄型阳离子。由于额外的空间效应，在开放苄基体系的溶剂分解中观察到 α-SiMe3 基团相对于 Me 的 1.65×104 的更显着的速率延迟。

  DOI：

  10.1246/bcsj.64.1145

文献信息

• A photoredox catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of oxime esters and styrenes: synthesis of ketonitriles
  作者：Bin-Qing He、Xiao-Ye Yu、Peng-Zi Wang、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1039/c8cc07072e

  日期：——

  A photoredox-catalyzed iminyl radical-triggered C–C bond cleavage/addition/Kornblum oxidation cascade of cycloketone oxime esters and styrenes in DMSO is described. This three-component, one-pot procedure features mild conditions, a broad substrate scope, and high functional group tolerance, providing an efficient approach to access diversely functionalized ketonitriles.

  描述了在DMSO中环酮肟酯和苯乙烯的光氧化还原催化的亚氨基自由基引发的CC键断裂/加成/ Kornblum氧化级联反应。这种三组分一锅法具有温和的条件，宽泛的底物范围和较高的官能团耐受性，提供了一种有效的途径来获得功能多样的乙腈。
• Carbopalladation of Nitriles:  Synthesis of Benzocyclic Ketones and Cyclopentenones via Pd-Catalyzed Cyclization of ω-(2-Iodoaryl)alkanenitriles and Related Compounds
  作者：Alexandre A. Pletnev、Richard C. Larock

  DOI：10.1021/jo0262006

  日期：2002.12.1

  An efficient procedure for the synthesis of 2,2-disubstituted benzocyclic ketones by intramolecular carbopalladation of nitriles has been developed. The cyclization of substituted 3-(2-iodoaryl)propanenitriles affords indanones in high yields. The reaction is compatible with a wide variety of functional groups. This methodology has been extended to the synthesis of tetralones and cyclopentenones.

  已经开发出一种通过腈的分子内碳弹头化合成2，2-二取代的苯并环酮的有效方法。取代的3-（2-碘芳基）丙烷腈的环化以高收率提供茚满酮。该反应与多种官能团相容。该方法已经扩展到四氢萘酮和环戊烯酮的合成。
• [EN] CXCR3 RECEPTOR AGONISTS<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR CXCR3
  申请人：CELGENE INT II SARL

  公开号：WO2018045246A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Compounds are provided having the structure of the following Formula I: where R, R1, R2, R3a and R3b are as defined herein. Pharmaceutical compositions comprising such compounds, as well as methods related to their manufacture and use, are also provided.

  提供具有以下式I结构的化合物：其中R、R1、R2、R3a和R3b如本文所述定义。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及与它们的制造和使用相关的方法。
• <i>para</i>-Selective Alkylation of Benzamides and Aromatic Ketones by Cooperative Nickel/Aluminum Catalysis
  作者：Shogo Okumura、Shuwei Tang、Teruhiko Saito、Kazuhiko Semba、Shigeyoshi Sakaki、Yoshiaki Nakao

  DOI：10.1021/jacs.6b08767

  日期：2016.11.9

  We report a method that ensures the selective alkylation of benzamides and aromatic ketones at the para-position via cooperative nickel/aluminum catalysis. Using a bulky catalyst/cocatalyst system allows reactions between benzamides and alkenes to afford the corresponding para-alkylated products. The origin of the high para-selectivity has also been investigated by density functional theory calculations

  我们报告了一种通过镍/铝协同催化确保苯甲酰胺和芳族酮在对位选择性烷基化的方法。使用庞大的催化剂/助催化剂体系允许苯甲酰胺和烯烃之间的反应得到相应的对位烷基化产物。还通过密度泛函理论计算研究了高对位选择性的起源。
• Iron-Catalyzed Regioselective Anti-Markovnikov Addition of C–H Bonds in Aromatic Ketones to Alkenes
  作者：Naoki Kimura、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/jacs.7b08385

  日期：2017.10.25

  alkylation reaction, in which the coupling of aromatic ketones with alkenes proceeds in the presence of only a simple Fe(PMe3)4 catalyst. The anti-Markovnikov addition of ortho C-H bonds in various ketones occurs with excellent regioselectivity under relatively mild reaction conditions. A strikingly wide variety of alkenes can be used for this reaction, and the high-yielding anti-Markovnikov addition

  我们在此报告了 CH 烷基化反应，其中芳香酮与烯烃的偶联仅在简单的 Fe(PMe3)4 催化剂存在下进行。在相对温和的反应条件下，各种酮中邻位 CH 键的反马尔可夫尼科夫加成具有优异的区域选择性。非常广泛的烯烃可用于该反应，并且使用该催化剂体系首次实现了芳族 CH 键与烯醇醚的高产反马尔科夫尼科夫加成。

表征谱图