2,3-二氢-3-氧代-5,6-二苯基-4-哒嗪甲腈 | 79225-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氢-3-氧代-5,6-二苯基-4-哒嗪甲腈
• 英文名称: 3-oxo-5,6-diphenyl-2,3-dihydro-pyridazine-4-carbonitrile
• 英文别名: 4-cyano-5,6-diphenylpyridazin-3(2H)-one；3,4-diphenyl-5-cyanopyridazin-6-one；3-Oxo-5,6-diphenyl-2,3-dihydropyridazine-4-carbonitrile；6-oxo-3,4-diphenyl-1H-pyridazine-5-carbonitrile
• CAS: 79225-55-1
• 化学式: C₁₇H₁₁N₃O
• 分子量: 273.294
• InChiKey: PPWYWNPYONMTBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  17.2 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氢-3-氧代-5,6-二苯基-4-哒嗪甲腈 在 氢氧化钾 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-mercapto-8,9-diphenylpyrimido<4',5':4,5>furo<2,3-c>pyridazin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Deeb, Ali; Bayoumy, Besher; Yasine, Fathy, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1992, vol. 47, # 3, p. 418 - 423

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-diphenyl-5-cyano-6-(ethoxycarbonylmethylthio)pyridazine 在 盐酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 2,3-二氢-3-氧代-5,6-二苯基-4-哒嗪甲腈
  参考文献：
  名称：

  Khalifa, Fathy A., Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1991, vol. 56, # 1-4, p. 81 - 86

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Diphenyl Pyridazinone-based flexible system for conformational studies through weak noncovalent interactions: Application in DNA binding
  作者：RANJEET KUMAR、PRAVEEN SINGH、ARCHANA GAURAV、PRATIMA YADAV、RANJANA S KHANNA、ASHISH KUMAR TEWARI

  DOI：10.1007/s12039-016-1059-3

  日期：2016.4

  hydrated crystal. The difference in their conformation has been proved by crystallographic studies, DSC curves and detailed analysis of Hirshfeld surfaces and fingerprint plots facilitating a comparison of intermolecular interactions. Along with conformational studies, this compound also showed DNA binding, as revealed in docking simulation studies. Crystallographic study of diphenyl pyridazinone-based flexible

  本文报道了通过二乙胺连接基连接的基于哒嗪酮的柔性二聚体的构象研究。通过X射线晶体结构和DFT计算已经完成了构象研究。此外，在结晶之后，该化合物显示出两种类型的晶体，一种是水合的，另一种是非水合的。由于在水合晶体的晶格中存在水，所以水合和非水合晶体的构象不同。通过结晶学研究，DSC曲线以及对Hirshfeld表面和指纹图的详细分析，可以方便地比较分子间的相互作用，证明了它们构象的差异。除构象研究外，该化合物还显示了DNA结合，如对接模拟研究所揭示。 二苯基哒嗪酮基柔性二聚体3的水合和非水合晶体的晶体学研究表明，尽管存在长连接基，但由于分子内NH···N，NH···O，CH··O，CH··而折叠构象·N和NH··· π相互作用。对接模拟显示分子3具有DNA结合能力。
• Dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds as fungicides
  申请人：Rohm and Haas Company

  公开号：US05552409A1

  公开（公告）日：1996-09-03

  This invention relates to substituted dihydropyridazinones, pyridazinones and related compounds, of the formula ##STR1## wherein A, Q, D and R.sup.1 are as defined within, compositions containing these compounds and methods of controlling agricultural and mammalian fungal diseases.

  这项发明涉及取代二氢吡啶酮、吡啶酮和相关化合物，其化学式为##STR1##其中A、Q、D和R.sup.1如所定义，包含这些化合物的组合物以及控制农业和哺乳动物真菌病的方法。
• Face-to-face stacking in sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers
  作者：Ranjeet Kumar、Sunil K. Rai、Praveen Singh、Archana Gaurav、Pratima Yadav、Ranjana S. Khanna、Hariom Gupta、Ashish K. Tewari

  DOI：10.1039/c5ra12230a

  日期：——

  sulfonamide based bis-ethylene bridged heteroaromatic dimers were synthesized for analysis of their structural and conformational properties. Interestingly, all models showed intramolecular offset face-to-face stacking between the tosyl group and heteroaromatic system in their solid state conformations. 1H NMR of the solutions revealed that the conformations were not far off from the solid state stacked

  合成了四个基于磺酰胺的双乙烯桥杂芳族二聚体，用于分析其结构和构象性质。有趣的是，所有模型均显示了处于固态构型的甲苯磺酰基和杂芳族体系之间的分子内错位面对面堆积。溶液的1 H NMR显示构象与固态堆叠的几何形状相距不远。然而，不同构象异构体的气态优化表明晶体结构是最低能量的构象异构体。
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• Pyridazine Derivatives and Related Compounds, Part 28. Pyridazinesulfonamides: Synthesis and Antimicrobial Activity
  作者：Fatma El-Mariah、Ekhlass Nassar、Mona Hosny、Ali Deeb

  DOI：10.1080/10426500802080246

  日期：2008.12.23

  3 gave the 3-substituted aminopyridazines 4 . Also In addition, pyridazine-3-sulfonamides 7 were prepared from the reaction of pyridazine-3-sulfonylchloride 6 with different amines. All of these derivatives have been characterized by analytical and spectroscopic studies, and also were tested for their in vitro antibacterial and antifungal activity against a variety of microorganisms.

  3-氯哒嗪 1 与 N –(未)取代的 4-氨基磺酰胺 3 反应得到 3-取代的氨基哒嗪 4 。此外，哒嗪-3-磺酰胺7是由哒嗪-3-磺酰氯6与不同的胺反应制备的。所有这些衍生物都通过分析和光谱研究进行了表征，并且还测试了它们对多种微生物的体外抗菌和抗真菌活性。