Ethyl (5-cyano-3,4-diphenyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl)acetate | 82232-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl (5-cyano-3,4-diphenyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(4-cyano-5,6-diphenyl-3-oxopyridazin-2-yl)acetate；5,6-Diphenyl-3-oxo-4-cyano-2,3-dihydro-pyridazin-essigsaeure-ethylester；(5-cyano-6-oxo-3,4-diphenyl-6H-pyridazin-1-yl)-acetic acid ethyl ester；Acetic acid, 5-cyano-1,6-dihydro-6-oxo-3,4-diphenylpyridazin-1-yl ethyl ester；1(6H)-Pyridazineacetic acid, 5-cyano-6-oxo-3,4-diphenyl-, ethyl ester；ethyl 2-(5-cyano-6-oxo-3,4-diphenylpyridazin-1-yl)acetate
• CAS: 82232-20-0
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O₃
• 分子量: 359.384
• InChiKey: MDJRGGCMPPEHFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl (5-cyano-3,4-diphenyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl)acetate 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Ligand-based designing of DPP-4 inhibitors via hybridization; synthesis, docking, and biological evaluation of pyridazine-acetohydrazides

  摘要：

  研究人员设计、合成了一系列新型哒嗪-乙酰肼杂化物，并对其体内外抗高血糖活性进行了评估。在此背景下，通过将取代醛与 2-（5-氰基-6-氧代-3,4-二苯基哒嗪-1-6H-基）乙酰肼偶联合成了哒嗪乙酰肼（6a-6p），后者是通过哒嗪酯与水合肼反应制备的。分子对接研究考察了所设计化合物与 DPP-4 酶的结合亲和力和相互作用。化合物 6e、6f、6l 和 6n 表现出与活性残基的相互作用。硅学 ADMET 特性和毒性研究证实，化合物具有良好的生物利用度和较低的毒性。对合成的化合物进一步进行了体外 DPP-4 活性评估。与西他列汀（13.02 nM）相比，化合物 6e 和 6l 的 IC50 值（6.48、8.22 nM）是该系列中最有效的 DPP-4 抑制剂。根据毒性测定，6l 在较高浓度下毒性极低，因此被进一步选作体内抗高血糖活性化合物。

  DOI：

  10.1007/s11030-022-10577-4
• 作为产物：
  描述：

  Sodium Salt of 5,6-diphenyl-4-cyano-3-(2H)-pyridazinone 、 溴乙酸乙酯 以 N-甲基乙酰胺 为溶剂， 以8.0 grams (63%)的产率得到Ethyl (5-cyano-3,4-diphenyl-6-oxo-1,6-dihydropyridazin-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Herbicidal and plant growth regulant diphenylpyridazinones

  摘要：

  一种一般式为##STR1##的新化合物，以及其新的组合物和使用方法被描述。已发现这些化合物对于控制、修改和抑制植物生长是有价值的。

  公开号：

  US04545810A1

文献信息

• Kamal El-Dean; Geies; Radwan, Bulletin of the Polish Academy of Sciences: Chemistry, 1999, vol. 47, # 2, p. 135 - 142
  作者：Kamal El-Dean、Geies、Radwan

  DOI：——

  日期：——
• PYNE, W. J.;LOWBRIDGE, J.;CHANG, IN-KOOK;KNOTZ, F.;POWERS, L. J.
  作者：PYNE, W. J.、LOWBRIDGE, J.、CHANG, IN-KOOK、KNOTZ, F.、POWERS, L. J.

  DOI：——

  日期：——