4,5,6-triphenyl-3(2H)-pyridazinone | 31590-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,5,6-triphenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 4,5,6-triphenyl-2H-pyridazin-3-one；4,5,6-Triphenyl-2H-pyridazin-3-on；4,5,6-triphenyl-2H-pyridazin-3-one；4,5,6-Triphenyl-2H-pyridazin-3-on；4,5,6-Triphenyl-pyridazon-3；3,4,5-triphenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 31590-01-9
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O
• 分子量: 324.382
• InChiKey: RHECALHDTYCOFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  274-275 °C
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5,6-triphenyl-3(2H)-pyridazinone 在 diphosphorus pentasulfide 、 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 6,7,8-triphenyl-2,3-dihydro-[1,2,4]triazolo[4,3-b]pyridazine-3-thione
  参考文献：
  名称：

  Deeb, Ali; Said, Said Ali, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1990, vol. 55, # 11, p. 2795 - 2799

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯偶酰腙 、 苯乙酸乙酯 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75%的产率得到4,5,6-triphenyl-3(2H)-pyridazinone
  参考文献：
  名称：

  某些新的三嗪并，三唑并吡唑并哒嗪衍生物的合成及抑菌活性

  摘要：

  的反应的3-肼基-4,5,6- triphenylpyridazine与苯甲酰甲基溴，得到三唑并哒嗪，而具有不同的醛反应，得到其中，与溴反应相应的3-亚芳hydrazinopyridazine衍生物2 /钠2 CO 3，得到相应的三嗪并哒嗪。同样，与乙酰乙酸乙酯，苯甲酰基乙酸乙酯，丙二酸二乙酯或苯基乙酰乙酸乙酯熔融，得到相应的吡唑并-和三嗪并哒嗪衍生物。已经讨论了一些新化合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s10593-009-0381-9

文献信息

• Nonprostanoid prostacyclin mimetics. 3. Structural variations of the diphenyl heterocycle moiety
  作者：Nicholas A. Meanwell、Michael J. Rosenfeld、Ashok K. Trehan、Jeffrey L. Romine、J. J. Kim Wright、Catherine L. Brassard、John O. Buchanan、Marianne E. Federici、J. Stuart Fleming、Marianne Gamberdella、George B. Zavoico、Steven M. Seiler

  DOI：10.1021/jm00097a007

  日期：1992.9

  4,5-Diphenyl-2-oxazolenonanoic acid (2) and 2-[3-[2-(4,5-diphenyl-2-oxazolyl)ethyl]phenoxy]acetic acid (3) were previously identified as nonprostanoid prostacyclin (PGI2) mimetics that inhibit ADP-induced aggregation of human platelets in vitro. The effects on biological activity of substitution and structural modification of the 4- and 5-phenyl rings of 3 was examined. Potency showed a marked sensitivity

  4,5-二苯基-2-恶唑壬酸（2）和2- [3- [2-（4,5-二苯基-2-恶唑基）乙基]苯氧基]乙酸（3）先前被确定为非前列腺素前列环素（PGI2 ）在体外抑制ADP诱导的人类血小板聚集的模拟物。考察了3的4-和5-苯基环对取代和结构修饰的生物活性的影响。效能显示出对将取代基引入这些芳族环的显着敏感性，并且只有双-4-甲基衍生物9j（IC50 = 0.34 microM）与母体结构3（IC50 = 1.2 microM）相比具有增强的效能。在苯环的邻位或间位取代，被噻吩基或环己基部分取代，或限制在平面菲系统中产生的化合物不是ADP诱导的血小板聚集的有效抑制剂。相比之下，杂环部分的变化表明，SAR的严格性要低得多，并且发现许多5和6元杂环可有效替代2和3的恶唑环。二苯甲基部分可作为4,5-的有效等排体自13aad以来的二苯环杂环化合物显示出与3相似的血小板抑制活性。除了3,4,5-三苯基吡唑衍生物13g以外，与类似取代的3
• Heilmittelchemische Studien in der heterocyclischen Reihe. 5. Mitteilung. Pyridazine II. Eine neue Pyridazinsynthese
  作者：P. Schmidt、J. Druey

  DOI：10.1002/hlca.19540370116

  日期：——

  A new synthesis of 6-pyridazones starting from three single components is described. The starting materials are (1) and α-diketone, α-ketoaldehyde or glyoxal, (2) a carbonic acid having an active methylene group in α-position, and (3) hydrazine or a monosubstituted hydrazine.

  描述了从三个单一组分开始的6-吡啶并酮的新合成。起始原料是（1）和α-二酮，α-酮醛或乙二醛；（2）在α-位具有活性亚甲基的碳酸；和（3）肼或单取代的肼。
• Antihypertensive pyridazin(2H)-3-ones
  申请人：Diamond Shamrock Corporation

  公开号：US04238490A1

  公开（公告）日：1980-12-09

  Compounds of the formula ##STR1## are useful antihypertensive agents.

  式为##STR1##的化合物是有用的降压剂。
• Pyridazin (2H)-3-ones, process for their preparation and their use in antihypertensive agents
  申请人：DIAMOND SHAMROCK CORPORATION

  公开号：EP0018063A1

  公开（公告）日：1980-10-29

  Substituted keto-pyridazine compounds of the formula where R, and R7 are substituents selected from atoms and groups as listed in the disclosure and X and Y denote the same or different optional substituents also selected as listed in the disclosure, are new compounds which are useful antihypertensive agents. The methods of preparation and properties of examples of the compounds are given, together with their use as antihypertensive agents.

  式中的取代酮哒嗪化合物 其中 R 和 R7 是选自公开文献中所列原子和基团的取代基，X 和 Y 表示相同或不同的任选取代基，也选自公开文献中所列基团。本文给出了这些化合物的制备方法和性质实例，以及它们作为降压药的用途。
• Antihypertensive 5,6-diarylpyridazin-3-ones
  作者：Russell Buchman、James A. Scozzie、Zaven S. Ariyan、Richard D. Heilman、Donna J. Rippin、W. J. Pyne、Larry J. Powers、Richard J. Matthews

  DOI：10.1021/jm00186a021

  日期：1980.12

  The synthesis of a series of 5,6-diarylpyridazinones is described. Some members of this series display an antihypertensive effect in both the spontaneously hypertensive rat (SHR) model and the deoxycorticosteroid (DOCA) model of hypertension. The most potent compounds in the series have halogen substituents on the 5,6-diphenyl rings, a beta-substituted alkyl group at the 2 position of the ring, and acetyl or cyano substituent at the 4 position.