2,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 | 213670-35-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 2,3-dioxoindoline-6-carboxylate
• 英文别名: methyl 2,3-dioxo-2,3-dihydro-1H-indole-6-carboxylate；methyl 2,3-dioxo-1H-indole-6-carboxylate
• CAS: 213670-35-0
• 化学式: C₁₀H₇NO₄
• 分子量: 205.17
• InChiKey: WUSOZUAKIZDOTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P301+P312+P330
• 危险性描述：
  H302,H315,H319

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸甲酯 在 盐酸 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 45.0h， 生成 3-chloro-1-(2-chloro-6-fluorobenzyl)-3-methyl-2-oxo-N-(2,4,6-trifluorobenzyl)-indoline-6-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869
• 作为产物：
  描述：

  2-氧化吲哚-6-甲酸甲酯 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以34%的产率得到2,3-二氧羰基-2,3-二氢-1H-吲哚-6-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  人类STING的有效小分子活化剂的发现

  摘要：

  衔接蛋白STING通过触发强大的干扰素应答，在胞质核酸的先天免疫传感中起主要作用。尽管该蛋白对于严重的未满足的疾病，包括癌症和传染病，作为潜在治疗靶标的重要性，但仍然缺乏STING配体。与苯并噻嗪酮系列弱STING激活的（人EC开始50〜10微米），我们确定了几个化学型与所有主要的蛋白多晶型亚微摩尔STING活动。基于羟吲哚核心结构的示例化合物53证明了STING（人EC 50永生细胞和原代细胞中的185 nM）和与STING激活一致的细胞因子诱导指纹图谱。我们的研究确定了一系列相关的有效小分子人STING激活剂系列，它们有可能被开发为免疫调节疗法。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112869

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES À PETITES MOLÉCULES DE STING HUMAIN
  申请人：CURADEV PHARMA LTD

  公开号：WO2018234807A1

  公开（公告）日：2018-12-27

  The present invention relates to compounds of formula (I). The compounds may be used to modulate the Stimulator of Interferon Genes (STING) protein and thereby treat diseases such as cancer and microbial infections. (I)

  本发明涉及式（I）的化合物。这些化合物可用于调节干扰素基因激活剂（STING）蛋白，并因此治疗癌症和微生物感染等疾病。
• Photoinduced Synthesis of Functionalized Oxacyclic Spirooxindoles Via Ring Expansion
  作者：Dan Qi、Jinrui Bai、Zhuoheng Song、Bin Li、Chao Yang、Lin Guo、Wujiong Xia

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04218

  日期：2023.1.27

  A versatile photochemical ring-expansion protocol for the synthesis of oxacyclic spirooxindoles under catalyst-free conditions is described. The reaction is enabled by the use of unstrained O-containing heterocycles with 3-diazoindolin-2-ones under visible-light irradiation. Several synthetic advantages for this method are exhibited, including mild conditions, good functional group tolerance, operational

  描述了在无催化剂条件下合成 oxacyclic spirooxindoles 的多功能光化学扩环协议。该反应是通过在可见光照射下使用未应变的含 O 杂环和 3-二氮并吲哚-2-酮来实现的。展示了该方法的几个合成优势，包括温和的条件、良好的官能团耐受性、操作简单性和可扩展性。机理研究表明，转化可能通过氧鎓叶立德中间体的形成，然后是离子环化来进行。
• Structure-based design and parallel synthesis of N-benzyl isatin oximes as JNK3 MAP kinase inhibitors
  作者：Jingrong Cao、Huai Gao、Guy Bemis、Francesco Salituro、Mark Ledeboer、Edmund Harrington、Susanne Wilke、Paul Taslimi、S. Pazhanisamy、Xiaoling Xie、Marc Jacobs、Jeremy Green

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.03.043

  日期：2009.5

  A series of N-benzylated isatin oximes were developed as inhibitors of the mitogen-activated kinase, JNK3. X-ray crystallographic structures aided in the design and synthesis of novel, selective compounds, that inhibit JNK3, but not p38 MAP kinase and provided key insights into understanding the behavior of gatekeeper residue methionine-146 in determining target selectivity for this series.
• GaCl3 catalyzed the cascade Michael/ketalization of o-hydroxychalcones with indoline-2-thiones: For the construction of indole-annulated 2-oxa-8-thiabicyclo[3.3.1]nonane derivatives
  作者：Long Wen、Pan Tang、Hao-Jie Ma、Jin-Yao Ren、Yi Yang、Yan Jiang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154061

  日期：2022.9
• HETEROCYCLIC SMALL MOLECULE MODULATORS OF HUMAN STING
  申请人：Curadev Pharma Limited

  公开号：EP3642197A1

  公开（公告）日：2020-04-29