氯氰菊酯 | 72204-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 氯氰菊酯
• 英文名称: 1S-cis-αS-cypermethrin
• 英文别名: [(S)-cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] (1S,3S)-3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 72204-43-4
• 化学式: C₂₂H₁₉Cl₂NO₃
• 分子量: 416.304
• InChiKey: KAATUXNTWXVJKI-QWFCFKBJSA-N

物化性质

• 沸点：
  511.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  氰基(3-苯氧基苯基)甲基(1R,3R)-3-(2,2-二氯乙烯基)-2,2-二甲基环丙烷羧酸酯	alpha-cypermethrin	72204-44-5	C22H19Cl2NO3	416.304
  ——	3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid carboxy-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-72-7	C22H20Br2O5	524.206
  ——	3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (2-carboxy-ethylcarbamoyl)-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-78-3	C25H25Cl2NO6	506.383
  ——	3-(2,2-Dichloro-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (2-tert-butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-75-0	C29H33Cl2NO6	562.49
  ——	3-(2-Carboxy-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid cyano-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-83-0	C24H24N2O6	436.464
  ——	3-(2-tert-Butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid cyano-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-82-9	C28H32N2O6	492.572
  ——	4-(cyano(3-phenoxyphenyl)methoxy)-4-oxobutanoic acid	92830-21-2	C18H15NO5	325.321
  ——	3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (2-carboxy-ethylcarbamoyl)-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-77-2	C25H25Br2NO6	595.285
  ——	3-(2,2-Dibromo-vinyl)-2,2-dimethyl-cyclopropanecarboxylic acid (2-tert-butoxycarbonyl-ethylcarbamoyl)-(3-phenoxy-phenyl)-methyl ester	200798-74-9	C29H33Br2NO6	651.392

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯氰菊酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 108.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r
• 作为产物：
  描述：

  三苯氧基苯甲醛 、 (1R,3R)-(+)-3-(2,2-Dichlorvinyl)-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid chloride 生成 氯氰菊酯
  参考文献：
  名称：

  SMELTZ, L. A.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral Stability of Synthetic Pyrethroid Insecticides
  作者：Weiping Liu、Sujie Qin、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf048425i

  日期：2005.5.1

  Synthetic pyrethroids are chiral compounds consisting of multiple stereoisomers. Evaluation of enantioselectivity in environmental fate and ecotoxicity requires analytical methods that preserve stereoisomer integrity during analysis. In this study, we characterized the stability of stereoisomers from four commonly used pyrethroids, cis-bifenthrin (cis-BF), permethrin (PM), cypermethrin (CP), and cyfluthrin

  合成拟除虫菊酯是由多种立体异构体组成的手性化合物。对环境命运和生态毒性中对映选择性的评估需要在分析过程中保留立体异构体完整性的分析方法。在这项研究中，我们通过气相色谱（GC）分析和样品表征了四种常用拟除虫菊酯（顺式联苯菊酯（cis-BF），氯菊酯（PM），氯氰菊酯（CP）和氯氟氰菊酯（CF））的立体异构体的稳定性。准备。发现顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，而CP和CF的立体异构体在加热或水中不稳定。异构体转化仅发生在CP或CF的alphaC处，导致分析物立体异构体转化为差向异构体。在260°C的GC入口温度下，CP和CF的转化率约为9％。在有机溶剂和无菌水中，顺式-BF和PM的立体异构体是稳定的，但在室温下水中的CP和CF观察到缓慢的异构体转化。但是，当GC进样口温度保持在<或= 180℃或使用柱上进样时，CP和CF的异构体转化率相对较小（2-3％）。水中αC的异构体转化表明，非生物
• Abiotic Enantiomerization of Permethrin and Cypermethrin:  Effects of Organic Solvents
  作者：Sujie Qin、Jianying Gan

  DOI：10.1021/jf0708894

  日期：2007.7.1

  All synthetic pyrethroids are chiral compounds, and isomerization has been frequently observed from exposure to certain solvents. However, so far, pyrethroid isomerization caused by solvents has not been characterized at the enantiomer level. In this study, we evaluated the occurrence of enantiomerization of two commonly used pyrethroids, permethrin and cypermethrin, in various organic solvents and solvent-water systems. The four stereoisomers of permethrin were stable under all test conditions. Rapid enantiomerization of cypermethrin was observed in isopropanol and methanol but not in n-hexane, acetone, or methylene chloride. After 4 days at room temperature, 18-39% conversions occurred for the different cypermethrin stereoisomers in isopropanol and methanol, and the enantiomerization invariably took place at the alpha-carbon position. The extent of enantiomerization was affected by temperature dependence and was also influenced by water as a cosolvent. In solvent-water mixtures, cypermethrin underwent gradual enantiomerization in acetone-water and rapid enantiomerization in isopropanol-water or methanol-water. The extent of enantiomerization varied among the solvents and as a function of the solvent-to-water ratio. Results from this study suggest that exposure to certain solvents and water may cause artifacts in chiral analysis and that for isomer-enriched pyrethroid products, such abiotic enantiomerization may render the products less effective because the conversion leads to the formation of inactive stereoisomers.
• MULTIPLE SYSTEM ATROPHY AND THE TREATMENT THEREOF
  申请人：Parkinson's Institute

  公开号：US20180179594A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Provided herein are methods, kits, and devices related to genetic variations of neurological disorders. For example, methods, kits, and devices for using such genetic variations to assess susceptibility of developing Multiple System Atrophy.
• Development of Immunoassays for Type II Synthetic Pyrethroids. 1. Hapten Design and Application to Heterologous and Homologous Assays
  作者：Nanju Lee、David P. McAdam、John H. Skerritt

  DOI：10.1021/jf970438r

  日期：1998.2.1

  of linkers with and without bulky groups in the enzyme conjugate to reduce antibody affinities for the spacer arm in the immunoassay. The first approach resulted in the preparation of three series of haptens with a spacer attached (1) at the aromatic moiety of pyrethroid, (2) through the middle of the molecule, and (3) at the cyclopropane moiety. Haptens based on the derivatives of the pyrethroid metabolites

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体
• SMELTZ, L. A.
  作者：SMELTZ, L. A.

  DOI：——

  日期：——