4-(cyano(3-phenoxyphenyl)methoxy)-4-oxobutanoic acid | 92830-21-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(cyano(3-phenoxyphenyl)methoxy)-4-oxobutanoic acid
• 英文别名: 4-[Cyano-(3-phenoxyphenyl)methoxy]-4-oxobutanoic acid
• CAS: 92830-21-2
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₅
• 分子量: 325.321
• InChiKey: ORWFSRRAHFNKBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  527.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-羟基丁二酰亚胺 、 4-(cyano(3-phenoxyphenyl)methoxy)-4-oxobutanoic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r
• 作为产物：
  描述：

  溴氰菊酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 四乙基氟化铵水合物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 4-(cyano(3-phenoxyphenyl)methoxy)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  II型合成拟除虫菊酯免疫测定方法的发展。1.半抗原的设计及其在异源和同源分析中的应用。

  摘要：

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体

  DOI：

  10.1021/jf970438r

文献信息

• Immunoassay Development for the Class-Specific Assay for Types I and II Pyrethroid Insecticides in Water Samples
  作者：Qi Zhang、Wen Zhang、Xiuping Wang、Peiwu Li

  DOI：10.3390/molecules15010164

  日期：——

  Five generic haptens of pyrethoid insecticides, which were classified as three types, were designed and synthesized: the first (hapten 1) is for type I pyrethroids without a cyano group, the second (hapten 2 and XQ) for type II pyrethroids with a cyano group, and the third (hapten 4 and 5) for both types of pyrethroids with loss of the ester group. The hapten structures were confirmed by MS and 1H-NMR. Hapten 1 and 2 were conjugated with BSA respectively and haptens 1-5 were conjugated with OVA. Four polyclonal antisera were raised against BSA conjugates including a mixture conjugate, and twenty antibody/coating conjugate combinations were selected for studies of assay sensitivity and specificity for pyrethroids. The study revealed the best combination, which showed equal high sensitivities (I50 is around 0.02 μg mL-1) to both types of pyrethroids. The immunity results suggest that, with a mixture conjugates, a polyclonal antibody against a group of insecticides can be prepared for multi-residue assays.

  我们设计并合成了五种拟除虫菊酯类杀虫剂的通用触媒（分为三类）：第一类（触媒 1）适用于不含氰基的 I 型拟除虫菊酯，第二类（触媒 2 和 XQ）适用于含氰基的 II 型拟除虫菊酯，第三类（触媒 4 和 5）适用于失去酯基的两种拟除虫菊酯。单体结构已通过 MS 和 1H-NMR 得到确认。单体 1 和 2 分别与 BSA 共轭，单体 1-5 与 OVA 共轭。针对 BSA 共轭物（包括一种混合共轭物）培养了四种多克隆抗体，并选择了 20 种抗体/包被共轭物组合，用于研究拟除虫菊酯的检测灵敏度和特异性。研究结果表明，最佳组合对两种除虫菊酯的敏感性相当高（I50 约为 0.02 μg mL-1）。免疫结果表明，使用混合共轭物可以制备出针对一组杀虫剂的多克隆抗体，用于多残留检测。
• Method for biotechnologically preparing optically active alpha-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL COMPANY, LIMITED

  公开号：EP0118163A1

  公开（公告）日：1984-09-12

  (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol, which is the alcohol moiety of pyrethroids, effective insecticides, is prepared by reacting an ester of racemic (R,S)-a-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol with an esterase, wherein the ester of (S)-α-cyano-3-phenoxybenzyl alcohol is predominantly hydrolyzed. Thus, asymmetric hydrolysis permits optical resolution of the (S)-isomer alcohol from the ester of its antipode efficiently. The esterase may be of microorganism or animal pancreas or liver.

  (S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇是有效杀虫剂拟除虫菊酯的醇基，其制备方法是将外消旋(R,S)-a-氰基-3-苯氧基苄醇的酯与酯酶反应，其中(S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇的酯主要被水解。 因此，不对称水解允许从其反式酯中有效地光学分辨出(S)-异构体醇。 酯酶可以是微生物或动物胰腺或肝脏。
• US4985365A
  申请人：——

  公开号：US4985365A

  公开（公告）日：1991-01-15
• Development of Immunoassays for Type II Synthetic Pyrethroids. 1. Hapten Design and Application to Heterologous and Homologous Assays
  作者：Nanju Lee、David P. McAdam、John H. Skerritt

  DOI：10.1021/jf970438r

  日期：1998.2.1

  of linkers with and without bulky groups in the enzyme conjugate to reduce antibody affinities for the spacer arm in the immunoassay. The first approach resulted in the preparation of three series of haptens with a spacer attached (1) at the aromatic moiety of pyrethroid, (2) through the middle of the molecule, and (3) at the cyclopropane moiety. Haptens based on the derivatives of the pyrethroid metabolites

  已经开发出对拟除虫菊酯类杀虫剂的选择性不同的免疫测定法，用于检测II型拟除虫菊酯，包括溴氰菊酯，氯氰菊酯和λ-氟氯氰菊酯。在半抗原合成中采用了两种方法来产生具有不同交叉反应的抗体：（1）使用三个间隔子连接点以使分子的不同部分从连接点偏移；（2）使用在连接子中带有或不带有大基团的连接子酶结合物，以降低免疫测定中间隔臂的抗体亲和力。第一种方法是制备三个系列的半抗原，这些半抗原带有在（1）拟除虫菊酯的芳族部分，（2）穿过分子中间和（3）在环丙烷部分连接的间隔子。还制备了基于拟除虫菊酯代谢物的衍生物的半抗原。第二种方法涉及使用具有大体积（环己烷环）官能度的接头来制备酶缀合物。尽管抗体和缀合物的大多数组合可用于免疫测定，以检测10-100 µg / L范围内的溴氰菊酯，但在大多数情况下，测定的检测限（对于特定目标拟除虫菊酯的总异构体）降低了10-将拟除虫菊酯标准品用稀碱处理50倍，以产生不同的异构体