2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 | 52197-12-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡嗪类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 2,3-二氰基-5-甲基吡嗪
• 中文别名: 2,3-二氰-5-甲基吡秦
• 英文名称: 5-methylpyrazine-2,3-dicarbonitrile
• 英文别名: 2,3-Dicyano-5-methylpyrazin；2,3-Dicyano-5-methylpyrazine
• CAS: 52197-12-3
• 化学式: C₇H₄N₄
• mdl: MFCD00191635
• 分子量: 144.136
• InChiKey: RHYUBLSWHDYKAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100°C
• 沸点：
  377.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格正确使用和储存，则不会分解，未有已知危险反应。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R20/21/22,R36/37/38
• 危险品运输编号：
  UN 3276
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H317,H319
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。同时，确保工作环境具有良好的通风或排气设施。

SDS

2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 修改号码：2

---

模块 1. 化学品
产品名称： 2,3-Dicyano-5-methylpyrazine
修改号码： 2

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 修改号码：2

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2,3-二氰基-5-甲基吡嗪
百分比： >99.0%(GC)
CAS编码： 52197-12-3
俗名： 5-Methyl-2,3-pyrazinedicarbonitrile
分子式： C7H4N4

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 修改号码：2

---

模块 7. 操作处置与储存
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 100°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 溶于： 甲醇

---

模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 修改号码：2

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二氰基-5-甲基吡嗪 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 双氧水 作用下， 生成 Dimethyl 5-methylpyrazine-2,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Tsuda, Tadataka; Fujishima, Katsuhiro; Ueda, Hiroo, Agricultural and Biological Chemistry, 1981, vol. 45, # 9, p. 2129 - 2130

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二氨基马来腈 、 丙酮醛 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以61%的产率得到2,3-二氰基-5-甲基吡嗪
  参考文献：
  名称：

  由吡嗪-2,3-二甲腈合成与叶酸和甲蝶呤有关的蝶啶衍生物

  摘要：

  通过两种方法合成了与叶酸和甲烷蝶呤有关的蝶啶衍生物。第一步合成是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）自由基取代成（N-酰基丙氨基）烷基，得到6-甲基-5-（N-酰基丙氨酸基）烷基吡嗪-2,3- （9），然后用甲胺取代2-甲腈，并进一步转化为1-甲基-2-氨基-6-（N-酰基丙氨酸）-烷基-7-甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺11在胍的作用下。第二种方法是通过将5-甲基吡嗪-2,3-二腈（3）进行羟甲基化而得到5-羟基-甲基-6-甲基吡嗪-2,3-二腈（15），然后氧化羟甲基，N-苯基亚胺化，以及用甲胺取代2-甲腈，得到6-甲基-2-甲基-氨基--5- （N-苯基亚氨基）亚甲基吡嗪-3-甲腈（18）。亚氨基的还原和胍的最终环化得到2-氨基-6-苯胺基甲基-1,7-二甲基蝶啶-4（1 H）-亚胺（20）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340341

文献信息

• Substituent Effect of 2,3-Dicyanopyrazine Dyes on Solid-State Fluorescence
  作者：Emi Horiguchi、Shinya Matsumoto、Kazumasa Funabiki、Masaki Matsui

  DOI：10.1246/bcsj.79.799

  日期：2006.5

  Some pyrazine dyes based on the same chromophoric system with different steric nature were synthesized to evaluate the correlation between solid-state fluorescence and molecular arrangement. It was confirmed that the solid-state fluorescence is significantly correlated with the prevention of complete stacking between chromophoric systems in the crystalline state. This result suggests that the introduction of bulky substituents to fluorescent dyes should be made on substantial positions for preventing the complete stacking between the chromophoric systems on the basis of the crystal structure.

  合成了一些基于相同色基系统但具有不同立体性质的吡嗪染料，以评估固态荧光与分子排列之间的相关性。结果确认，固态荧光与晶态下色基系统之间完全堆叠的防止显著相关。这一结果表明，为了防止根据晶体结构的色基系统之间的完全堆叠，应在重要位置引入笨重取代基到荧光染料中。
• [EN] NEW AROMATIC MACROCYCLIC METAL COMPLEX DYES AND THE SYNTHESIS THEREOF WITH ACTIVE NANO METAL POWDERS<br/>[FR] NOUVEAUX COLORANTS COMPLEXES MÉTALLIQUES MACROCYCLIQUES AROMATIQUES ET LEUR SYNTHÈSE À PARTIR DE NANO-POUDRES MÉTALLIQUES ACTIVES
  申请人：OLGUN UĞURSOY

  公开号：WO2015199628A1

  公开（公告）日：2015-12-30

  The present invention relates to a new type of inorganic coordination compound dyes having advanced technology optical, electronic and medical characteristics and relates to production of these dyes by means of new synthesis methods. The present invention relates to dyes which are metal (M: Li, Na, K, Mg, Ca, Sr, Ba, Ti, Zr, V, Cr, Mo, Mn, Re, Fe, Ru, Co, Rh, Ir, Ni, Pd, Pt, Cu, Ag, Au, Zn, Cd, B, Al, Ga, In, Si, Ge, Sn, Pb, Sb, Bi, Se, Te) complexes of aromatic macrocyclic compounds of the type Phtalocyanine (Pc), Naphtalocyanine (Nc), Porphyrazine (Pz), Porphyrine (Pr), sub-Phtalocyanine (subPc), sub-Naphtalocyanine (subNc), sub-Porphyrazine (subPz), sub-Porphyrine (subPr), and relates to the synthesis of these complexes and derivatives. The subject matter dyes can be used in solar cell photovoltaic (PV) panels, in OLEDS which are organic structured light emitting diodes, in polymers, in textile and in photodynamic therapy PDT applications. Moreover, industrial applications are possible which depend on strong fluorescence characteristics.

  本发明涉及一种具有先进技术光学、电子和医学特性的新型无机配位化合物染料，以及通过新合成方法生产这些染料。本发明涉及金属（M：Li、Na、K、Mg、Ca、Sr、Ba、Ti、Zr、V、Cr、Mo、Mn、Re、Fe、Ru、Co、Rh、Ir、Ni、Pd、Pt、Cu、Ag、Au、Zn、Cd、B、Al、Ga、In、Si、Ge、Sn、Pb、Sb、Bi、Se、Te）的芳香大环化合物（如酞菁（Pc）、萘酞菁（Nc）、卟啉（Pz）、卟啉（Pr）、亚酞菁（subPc）、亚萘酞菁（subNc）、亚卟啉（subPz）、亚卟啉（subPr））的配合物染料，并涉及这些配合物和衍生物的合成。所述染料可用于太阳能电池光伏（PV）面板、有机结构发光二极管（OLED）、聚合物、纺织品和光动力疗法（PDT）应用。此外，还可能存在依赖于强荧光特性的工业应用。
• Spectroscopic and electrochemical behavior of the novel tetra-2-methyl-pyrazinoporphyrazines
  作者：Mehmet Pişkin、Naciye Öztürk、Mahmut Durmuş

  DOI：10.1016/j.molstruc.2017.08.053

  日期：2017.12

  Abstract This study presents the synthesis and characterization of novel metal-free (H2Pc) and metallo porphyrazines (magnesium(II) (MgPz), copper(II) (CuPz), iron(II) (FePz), manganese(II) (MnPz) and nickel(II) (NiPz)) substituted with four 2-methylpyrazine groups on the peripheral positions. The spectroscopic properties of newly synthesized porphyrazines were investigated. The electrochemical behaviors

  摘要 本研究介绍了新型无金属 (H2Pc) 和金属四氮杂卟啉（镁 (II) (MgPz)、铜 (II) (CuPz)、铁 (II) (FePz)、锰 (II) (MnPz) ) 和镍 (II) (NiPz)) 在外围位置被四个 2-甲基吡嗪基团取代。研究了新合成的四氮杂卟啉的光谱性质。还通过循环伏安法 (CV) 和方波伏安法 (SWV) 方法在边缘平面热解石墨电极 (EPPG) 电极上测定了这些四氮杂卟啉在 DMSO 溶液中的电化学行为。
• Near-Infrared Fluorescent 2,3-Dicyanopyrazines
  作者：Masaki Matsui、Takaya Maehashi、Kazumasa Funabiki

  DOI：10.1246/bcsj.80.999

  日期：2007.5.15

  Novel non-ionic near-infrared (NIR) fluorescent 2,3-dicyanopyrazines were prepared. 5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]- and 5-[8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl]-2,3-dicyanopyrazines showed fluorescence maxima (Fmax) at 716 and 751 nm with fluorescence quantum yields (Φf) 0.12 and 0.03 in toluene, respectively. MO calculations showed that these compounds have an intramolecular charge-transfer chromophoric system from the julolidyl to dicyanopyrazine moieties. The calculations also showed that since the HOMO energy level was unstabilized, and at the same time, the LUMO energy level was stabilized by expanding the conjugated system at 5-position, NIR fluorescent derivatives were obtained. They showed clear positive solvatochromism in the fluorescence spectroscopy. The fluorescence intensity drastically decreased in polar solvents.

  制备了新型非离子近红外（NIR）荧光 2,3-二氰基吡嗪。5-[6-(9-julolidyl)-1,3,5-hexatrienyl]-和 5-[8-(9-julolidyl)-1,3,5,7-octatetraenyl]-2,3-二氰基吡嗪在甲苯中的荧光最大值（Fmax）分别为 716 纳米和 751 纳米，荧光量子产率（Φf）分别为 0.12 和 0.03。MO 计算表明，这些化合物具有一个分子内电荷转移的发色系统，即从巨烷基到二氰基吡嗪的电荷转移。计算还表明，由于 HOMO 能级不稳定，同时通过扩大 5 位共轭体系使 LUMO 能级稳定，因此得到了近红外荧光衍生物。它们在荧光光谱中显示出明显的正溶色性。在极性溶剂中，荧光强度急剧下降。
• [EN] METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF, CATALYST COMPRISING METAL COMPLEX OR ADDUCT THEREOF AND METHOD FOR PRODUCING SAME, LIQUID COMPOSITION OR ELECTRODE CONTAINING CATALYST, AND AIR BATTERY OR FUEL CELL EQUIPPED WITH ELECTRODE<br/>[FR] COMPLEXE MÉTALLIQUE OU PRODUIT D'ADDITION DE CELUI-CI, CATALYSEUR COMPRENANT UN COMPLEXE MÉTALLIQUE OU SON PRODUIT D'ADDITION ET PROCÉDÉ DE PRODUCTION CORRESPONDANT, COMPOSITION LIQUIDE OU ÉLECTRODE CONTENANT UN CATALYSEUR, ET BATTERIE À AIR OU PILE À COMBUSTIBLE ÉQUIPÉE D'UNE ÉLECTRODE<br/>[JA] 金属錯体又はその付加体、金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、電極を備える空気電池又は燃料電池
  申请人：AZUL ENERGY INC

  公开号：WO2022138636A1

  公开（公告）日：2022-06-30

  優れた酸素還元触媒能を有する金属錯体又はその付加体、当該金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、当該電極を備える空気電池又は燃料電池を提供すること。 式（１）又は（２）で表される金属錯体又はその付加体、金属錯体又はその付加体を含む触媒及びその製造方法、触媒を含む液状組成物又は電極、電極を備える空気電池又は燃料電池。

  这是一段关于金属配合物或其衍生物具有优良的氧还原催化能力，以及包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池的描述。其中式（1）或（2）表示的金属配合物或其衍生物，包含该金属配合物或其衍生物的催化剂和其制造方法，包含催化剂的液态组成物或电极，以及带有电极的空气电池或燃料电池。