2,3-二甲基1,3-环己二烯 | 4430-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,3-二甲基1,3-环己二烯
• 中文别名: 二氫鄰二甲苯
• 英文名称: 2,3-dimethyl-cyclohexa-1,3-diene
• 英文别名: 2,3-dimethyl 1,3-cyclohexadiene；2,3-dimethyl-1,3-cyclohexadiene；2,3-dimethylcyclohexa-1,3-diene；2,3-Dimethyl-cyclohexa-1,3-dien；2,3-Dimethyl-1,3-cyclohexadien
• CAS: 4430-91-5
• 化学式: C₈H₁₂
• 分子量: 108.183
• InChiKey: LYIAPOCBDHFNSZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  135.5 °C
• 密度：
  0.8521 g/cm3
• 保留指数：
  856

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲基1,3-环己二烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 锌 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5,6-dimethylenebicyclo<2.2.2>oct-2-ene-2,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  对称性的分子内电荷转移转移允许 Cs对称分子中的电荷转移相互作用和引入新的层间相互作用的潜在模型

  摘要：

  已经合成并检查了三种分子内电荷转移 (CT) 化合物，它们表现出清晰的 CT 转变以实现对称性允许 CT 相互作用。此外，从 7,10-乙烯基环庚-[de]萘-8,9-二腈的晶体结构中提出了一种在固态下引入新型叠层间相互作用的可能方法。

  DOI：

  10.1246/cl.1986.969
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基环己酮 在 喹啉 、 乙醚 、 氯仿 、 溴 、 sodium 、 zinc(II) chloride 作用下， 生成 2,3-二甲基1,3-环己二烯
  参考文献：
  名称：

  Meerwein, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1914, vol. 405, p. 171

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Nitroso-Diels-Alder Reaction and Its Application for the Synthesis of (−)-Peracetylated Conduramine A-1
  作者：Chandan Kumar Jana、Stefan Grimme、Armido Studer

  DOI：10.1002/chem.200901331

  日期：2009.9.14

  CuI‐catalyzed enantioselective nitroso‐Diels–Alder reactions (NDA reactions) of 2‐nitrosopyridine with various dienes are presented. The [CuPF6(MeCN)4]/Walphos‐CF3 catalyst system is best suited to catalyze the NDA reaction of various dienes by using 2‐nitrosopyridine as a dienophile. In most of the cases studied, cycloadducts are obtained in quantitative yield with very good to excellent enantioselectivities

  提出了Cu I催化的2-亚硝基吡啶与各种二烯的对映选择性亚硝基-Diels-Alder反应（NDA反应）。[CuPF 6（MeCN）4 ] / Walphos-CF 3催化剂体系最适合通过使用2-亚硝基吡啶作为双亲物来催化各种二烯的NDA反应。在大多数研究的情况下，以定量收率获得很好的对映体选择性的环加合物。基于DFT计算，提出了解释NDA反应的立体化学结果的模型。最后，描述了通过应用对映选择性NDA反应作为关键步骤的有效的短合成（-）-全乙酰化的conduramine A-1。
• Notiz über eine regiospezifische Methode zur Herstellung von konjugierten Cyclohexadienen Über synthetische Methoden, 11. Mitteilung
  作者：August Rüttimann、Alexander Wick、Albert Eschenmoser

  DOI：10.1002/hlca.19750580521

  日期：1975.7.16

  β,γ-unsaturated δ-hydroxy-cyclohexene carboxylic acids undergo a smooth decarboxylative elimination when treated with DMF-dineopentylacetal in an unpolar solvent. The reaction provides a method for the regiospecific preparation of 1,3-cyclohexadiene derivatives under non-isomerizing conditions, starting from easily accessible and structurally variable intermediates.

  当在非极性溶剂中用DMF-二戊戊基缩醛处理时，β，γ-不饱和δ-羟基-环己烯羧酸会经历平滑的脱羧消除。该反应提供了在非异构化条件下从易于获得且结构可变的中间体开始的区域特异性制备1，3-环己二烯衍生物的方法。
• A Total Synthesis of (±)-Sativene<i>via</i>High-Pressure Diels-Alder Route
  作者：Toshihide Hatsui、Tomokazu Hashiguchi、Hitoshi Takeshita

  DOI：10.1246/cl.1994.1415

  日期：1994.8

  Sativene, a metabolite of Helminthosporium sativum or Abies magnifica, was synthesized in the racemic form from 2,3-dimethyl-1,3-cyclohexadiene and methyl coumalate via an inversely-electron-demanded high-pressure Diels-Alder reaction in five steps.

  Sativene 是 Helminthosporium sativum 或 Abies magnifica 的代谢物，是由 2,3-二甲基-1,3-环己二烯和香豆酸甲酯通过反电子需求高压 Diels-Alder 反应分五个步骤合成的外消旋形式。
• Mechanistic Versatility at Ir(PSiP) Pincer Catalysts: Triflate Proton Shuttling from 2-Butyne to Diene and [3]Dendralene Motifs
  作者：José L. Andrés、Elizabeth Suárez、Marta Martín、Eduardo Sola

  DOI：10.1021/acs.organomet.2c00375

  日期：2022.9.26

  former PSiP pincer ligands disassembled into PSi and PC chelates, and species coordinating allyl or carbene fragments en route to products. The density functional theory (DFT) calculations guided by these experimental observations disclose competing mechanisms for C–H bond elaboration that move H atoms either classically, as hydrides, or as protons transported by the triflate. This latter role of triflate

  五配位氢化物配合物 [IrH(OTf)(PSiP)] ( 1 ) 将 2-丁炔催化转化为其异构体 1,3-丁二烯和 [3]dendralene 和线性己三烯二聚产物的混合物：( E )-分别为 4-甲基-3-亚甲基-1,4-己二烯和 (3 Z )-3,4-二甲基-1,3,5-己三烯。在催化反应、苯和363 K的条件下，己三烯进一步热电环化成2,3-二甲基-1,3-环己二烯。1之间的反应和炔烃底物允许分离或核磁共振 (NMR) 观察催化剂静止状态和可能的反应中间体，包括与前 PSiP 钳形配体分解成 PSi 和 PC 螯合物的复合物，以及在生成产品的途中与烯丙基或卡宾片段配位的物种。由这些实验观察指导的密度泛函理论 (DFT) 计算揭示了 C-H 键精化的竞争机制，该机制使 H 原子经典地移动，作为氢化物，或作为由三氟甲磺酸盐传输的质子。三氟甲磺酸盐的后一种作用，以前只对更碱性的阴离子如羧酸
• Guillemonat, Annales de Chimie (Cachan, France), 1939, vol. <11> 11, p. 143,188, 191, 193, 194, 196
  作者：Guillemonat

  DOI：——

  日期：——

表征谱图