2,3-二甲氧基-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯酚 | 21148-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯酚
• 英文名称: mucronustyrene
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-4-[(E)-3-phenylprop-2-enyl]phenol
• CAS: 21148-34-5
• 化学式: C₁₇H₁₈O₃
• 分子量: 270.328
• InChiKey: ANZREKWPXVZUPG-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2909500000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯酚 、 乙酸酐 生成 N-[1-(azepan-1-yl)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]-2-benzamidobenzamide
  参考文献：
  名称：

  天然产物的新黄酮类化合物—III：金黄色金属离子的合成和核磁共振谱

  摘要：

  外消旋体（±_-4-甲氧基金白翁酮（IIIa）和（±）-3,4-二甲氧基金白翁酮（IIIb）的合成已通过相应肉桂基醚（Ia和Ib）的克莱森重排，然后进行了弗雷米氏盐的氧化而实现。这些合成基于本系列第二部分中讨论的生物合成方案。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)93926-2
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzyloxy)-4-cinnamyl-2,3-dimethoxybenzene 在 三氯化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到2,3-二甲氧基-4-[(2E)-3-苯基-2-丙烯-1-基]苯酚
  参考文献：
  名称：

  1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물의 화학적 합성방법

  摘要：

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法解决手段：本发明者首次发明了一种通过弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物5~8的有效方法。

  公开号：

  KR101747694B1

文献信息

• Synthetic cinnamylphenol derivatives as cancer chemopreventive agents
  作者：Chihiro Ito、Masataka Itoigawa、Tetsufumi Kanematsu、Yuuki Imamura、Harukuni Tokuda、Hoyoku Nishino、Hiroshi Furukawa

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.024

  日期：2007.7

  Several substituted cinnamylphenol (1,3-diphenylpropene) derivatives were synthesized and tested for their inhibitory activities against in vitro Epstein-Barr virus early antigen activation induced by 12-O-tetradecanoylphorbol-13-acetate in Raji cells. The prenylated cinnamylphenols were found to show remarkably potent activity. Furthermore, prenylated cinnamylphenols (19 and 25) exhibited a marked inhibitory effect on mouse skin tumor promotion in an in vivo two-stage carcinogenesis test. These results indicate that some prenylated cinnamylphenols might be valuable as potential cancer chemopreventive agents (anti-tumor promoters). (c) 2007 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물의 화학적 합성방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation, Hallym University 한림대학교 산학협력단(220070195175) BRN ▼221-82-10284

  公开号：KR101747694B1

  公开（公告）日：2017-06-15

  과제: 생물활성이 있는 천연 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물을 효율적으로 합성하는 방법을 제공하려는 것해결수단: 본 발명자들은 프리델-크라프트 알킬화 반응을 주요 단계로 하여 1,3-치환된 다이페닐프로펜 화합물 5~8을 합성하는 효과적인 방법을 최초로 발명하였다.

  任务：提供一种有效合成具有生物活性的天然1,3-二取代二苯丙烯化合物的方法解决手段：本发明者首次发明了一种通过弗里德尔-克拉夫特烷基化反应作为主要步骤来合成1,3-二取代二苯丙烯化合物5~8的有效方法。
• The neoflavanoid group of natural products—III
  作者：M.F. Barnes、W.D. Ollis、I.O. Sutherland、O.R. Gottlieb、M. Taveira Magalhães

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93926-2

  日期：1965.1

  The synthesis of the racemates (±_-4-methoxydalbergione (IIIa) and (±)-3,4-dimethoxydalbergione (IIIb) has been achieved by Claisen rearrangements of the corresponding cinnamyl ethers (Ia and Ib) followed by Fremy's salt oxidation. These syntheses are based upon the biosynthetic schemes examined in Part II of this series.

  外消旋体（±_-4-甲氧基金白翁酮（IIIa）和（±）-3,4-二甲氧基金白翁酮（IIIb）的合成已通过相应肉桂基醚（Ia和Ib）的克莱森重排，然后进行了弗雷米氏盐的氧化而实现。这些合成基于本系列第二部分中讨论的生物合成方案。