2,3-二甲氧基-2’-羟基查耳酮 | 42220-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 2,3-二甲氧基-2’-羟基查耳酮
• 中文别名: 2,3-二甲氧基-2'-羟基查耳酮
• 英文名称: 2'',3''-dimethoxy-2'-hydroxychalcone
• 英文别名: 2'-hydroxy-2,3-dimethoxy-chalcone；2'-hydroxy-2,3-dimethoxychalcone；2,3-dimethoxy-2'-hydroxychalcone；3-(2,3-dimethoxyphenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 42220-80-4
• 化学式: C₁₇H₁₆O₄
• 分子量: 284.312
• InChiKey: HKKXNGSRSNONCJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  100～102℃
• 沸点：
  453.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  3.890 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险类别码：
  R20/21/22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二甲氧基-2’-羟基查耳酮 在 吡啶 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以80%的产率得到2',3'-dimethoxyflavanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Chiral Flavanones from Tricarbonyl (h6-Arylbenzaldehyde)chromium(0)

  摘要：

  已经开发了一种在室温下以更短的时间通过三羰基（h6-芳香醛）铬（0）与邻羟基乙酰苯酮的缩合反应合成手性黄酮的方法。三羰基铬（0）基团在光的作用下被去除，形成了具有高对映选择性的手性黄酮（> 95 % ee）。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2013.14634
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 2,3-二甲氧基苯甲醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 2,3-二甲氧基-2’-羟基查耳酮
  参考文献：
  名称：

  2'-羟基查耳酮中相关的实验电化学和理论计算：分子内氢键的作用†

  摘要：

  在这项工作中，我们提出了一系列抗甲氧基化2'-羟基查耳酮的分子结构和电化学行为的研究，其抗肿瘤活性已在前面进行了描述。循环伏安法用于定量表征阴离子自由基的形成和稳定性。通过密度泛函理论（DFT）计算研究了中性化合物及其阴离子自由基的分子结构，特别是分子内氢键（IHB）。相对于中性物种，检查了阴离子的几何和边界轨道变化，并计算了绝热和垂直电子亲和力（AEA，VEA）以及垂直脱离能（VDE）。1 H-NMR化学位移。发现在环A和B上的取代方式，IHB的强度和还原电位之间存在直接关系。NBO能量（ ΔE （2）ij）表明，对IHBs稳定的主要贡献来自LP→σ*相互作用。由ΔE （2）ij给出的IHBs强度与实验还原电位具有显着的定量相关性，至少就我们所知，对于任何类型的分子，以前都没有描述过。结果表明，甲氧基取代模式对这些化合物的IHB和氧化还原特性的重要性。我们的发现对抗肿瘤查耳酮的设计具有潜在的影响。

  DOI：

  10.1039/c5ra10140a

文献信息

• 一种具有抗肿瘤活性的查耳酮类化合物及其 制备方法和用途
  申请人：哈尔滨医科大学

  公开号：CN106831375B

  公开（公告）日：2020-11-13

  本发明公开了一种具有抗肿瘤活性的查尔酮类化合物及其制备方法和用途，属于药物合成及应用技术领域。本发明首次通过芳香醛和芳香酮在氢氧化钠催化下合成出2’‑羟基‑2,3‑二甲氧基查耳酮，其结构式如式I所示，并对其进行了体外和体内肿瘤细胞抑制活性的测试。体外细胞实验显示该化合物对人肺癌细胞A549、人结肠癌细胞SW620和人肝癌细胞HepG2有较强的抑制活性，并且对人结肠癌细胞SW620和人肝癌细胞HepG2的抑制活性明显优于对照药品5‑氟尿嘧啶。在肝癌小鼠体内实验中，抑制肿瘤增殖活性明显优于对照药品5‑氟尿嘧啶。本发明的提出为肿瘤治疗提供了一种新的有效的技术手段，具有广阔的应用前景。
• 4-(2-Hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepine and the 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-, 2-(3,4-dimethoxyphenyl)- and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-substituted derivatives
  作者：Carlos A. Escobar、Oscar Donoso-Tauda、Ramiro Araya-Maturana、Andrés Vega

  DOI：10.1107/s0108270107024420

  日期：2007.7.15

  exhibits a puckered boat-like conformation for all four title compounds [4-(2-hydroxyphenyl)-2-phenyl-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(21)H(18)N(2)O, (I), 2-(2,3-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (II), 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2,3-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine, C(23)H(22)N(2)O(3), (III), and 2-(2,5-dimethoxyphenyl)-4-(2-hydroxyphenyl)-2

  1,4-苯并二氮杂ring环系统对所有四个标题化合物[4-（2-羟苯基）-2-苯基-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（21 ）H（18）N（2）O，（I），2-（2,3-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23 ）H（22）N（2）O（3），（II），2-（3,4-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1,5-苯并二氮杂,, C（23）H（22）N（2）O（3），（III）和2-（2,5-二甲氧基苯基）-4-（2-羟基苯基）-2,3-二氢-1H-1， 5-苯二氮卓，C（23）H（22）N（2）O（3），（IV）]。对于化合物（I）（苯基），（II）（2,3-二甲氧基苯基）和（ III）（3,4-二甲氧基苯基），而对于（IV）（2,5-二甲氧基苯基），该系统是伪轴向赤道的。对于所有四种化合物而言，在羟基OH基
• Aurones as histone deacetylase inhibitors: Identification of key features
  作者：Vincent Zwick、Alkiviadis-Orfefs Chatzivasileiou、Nathalie Deschamps、Marina Roussaki、Claudia A. Simões-Pires、Alessandra Nurisso、Iza Denis、Christophe Blanquart、Nadine Martinet、Pierre-Alain Carrupt、Anastasia Detsi、Muriel Cuendet

  DOI：10.1016/j.bmcl.2014.10.019

  日期：2014.12

  In this study, a total of 22 flavonoids were tested for their HDAC inhibitory activity using fluorimetric and BRET- based assays. Four aurones were found to be active in both assays and showed IC50 values below 20 mu M in the enzymatic assay. Molecular modelling revealed that the presence of hydroxyl groups was responsible for good compound orientation within the isoenzyme catalytic site and zinc chelation. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Aspergillus niger catalyzes the synthesis of flavonoids from chalcones
  作者：Julio Alarcón、Joel Alderete、Carlos Escobar、Ramiro Araya、Carlos L. Cespedes

  DOI：10.3109/10242422.2013.813489

  日期：2013.8

  Flavonoids, which have many biological activities and have been widely used in nature, can be artificially synthesized. However, regioselective cyclization of chalcones is difficult by chemical methods. In this study, we demonstrated that Aspergillus niger is capable of cyclizing chalcones to flavanones, affording a mimic of plant biosynthetic processes. Chalcones 1-6 were biotransformated to the modified chalcones 8-14 and to the flavanones 15-27. The biotransformation showed that enzymatic cyclization and demethylation occurred during the first days of biotransformation; in contrast, hydroxylation is a later process. With a longer culturing time, it is possible to obtain more hydroxylated flavanones with excellent yields.
• Synthesis of Chiral Flavanones from Tricarbonyl (h6-Arylbenzaldehyde)chromium(0)
  作者：Gui-Xiang Liu、Yu Wan、Ling-Ling Zhao、Hai-Ying Wang、Zhou Xu、Jin-Long Qi、Hui Wu

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14634

  日期：——

  A synthesis of chiral flavanones via the condensation of tricarbonyl(h6-arylbenzaldehyde)chromium(0) and o-hydroxyacetophenone in a shorter time at room temperature have been developed. The tricarbonylchromium(0) group was removed by virtue of light and the enantioenriched flavanones was formed with highly enantioselectivity (> 95 % ee).

  已经开发了一种在室温下以更短的时间通过三羰基（h6-芳香醛）铬（0）与邻羟基乙酰苯酮的缩合反应合成手性黄酮的方法。三羰基铬（0）基团在光的作用下被去除，形成了具有高对映选择性的手性黄酮（> 95 % ee）。