2,3-二羟基-环己-2-烯酮 | 4337-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-二羟基-环己-2-烯酮
• 英文名称: 2,3-dihydroxy-cyclohex-2-enone
• 英文别名: 2,3-Dihydroxy-cyclohex-2-enon；Dihydroxycyclohexenone；2,3-dihydroxycyclohex-2-en-1-one
• CAS: 4337-36-4
• 化学式: C₆H₈O₃
• 分子量: 128.128
• InChiKey: QYOOZBGIAMCUNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  114 °C
• 沸点：
  269.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.486±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-二羟基-环己-2-烯酮 、 氯化重氮苯 生成 2-phenylhydrazono-adipic acid
  参考文献：
  名称：

  Mayer et al., Chemische Berichte, 1955, vol. 88, p. 316,327

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻苯三酚 在 sodium hydroxide 、 水 、 镍 作用下， 60.0 ℃ 、6.86 MPa 条件下， 生成 2,3-二羟基-环己-2-烯酮
  参考文献：
  名称：

  二氢邻苯三酚，一种新的烯二醇及其氧化产物；1,2,3-环己烷三酮二水合物，是邻苯三酚的酮类异构体。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01187a087

文献信息

• Acyloxylation of 1-Methoxycyclohex-1-ene and Other Enol Ethers with Dimethyl Peroxydicarbonate
  作者：Kurt Schank、Horst Beck、Susanne Pistorius、Thomas Rapold

  DOI：10.1055/s-1995-4026

  日期：1995.8

  Acyloxylation of different types of enol ethers (derived from aldehydes and ketones) by dimethyl peroxydicarbonate (DPDC) results in either addition to the double bond or in a formal replacement of an allylic hydrogen by a methoxycarbonyloxy group forming vicinal oxygenated hydrocarbons. 1,3-Oxygenated products via monoacyloxylation could not be observed. The results are compared with copper(I)-catalyzed acyloxylations of 1-methoxycyclohex-1-ene (1a) by means of tert-butyl peroxycarboxylates 2a, b.

  二甲基过氧二碳酸酯 (DPDC) 对不同类型的烯醇醚（来自醛和酮）的酰氧基化反应，结果要么是在双键上加成，要么是以甲氧羰氧基的形式形式上替代了一个烯丙基氢，形成邻位氧化的碳氢化合物。没有观察到通过单酰氧基化形成的1,3-氧代产物。这些结果与铜(I)催化下的1-甲氧基环己-1-烯 (1a) 通过叔丁基过氧羧酸酯 2a, b 进行的酰氧基化反应的结果进行了比较。
• Biocatalytic synthesis of quinic acid and conversion to hydroquinone
  申请人：——

  公开号：US20020142409A1

  公开（公告）日：2002-10-03

  A bioengineered synthesis scheme for the production of quinic acid from a carbon source is provided. Methods of producing quinic acid from a earbon source based on the synthesis scheme as well as conversion of quinic acid to hydroquinone are also provided.

  提供了一种生物工程合成方案，用于从碳源生产奎尼酸。还提供了基于该合成方案生产奎尼酸的方法，以及将奎尼酸转化为对苯二酚的方法。
• Syntheses of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines
  作者：Alan R. Katritzky、Boris V. Rogovoy、Christophe Chassaing、Vladimir Vvedensky、Behrouz Forood、Brenton Flatt、Hisao Nakai

  DOI：10.1002/jhet.5570370642

  日期：2000.11

  substituted o-aminothiophenols, obtained by reductive cleavage of the corresponding disulfides in the presence of triphenylphosphine, is an effective method for the synthesis of 2,4-diaryl-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepines under neutral conditions.

  α，β-不饱和酮与取代的邻氨基苯硫酚的缩合反应是在三苯基膦存在下通过还原裂解相应的二硫化物而获得的，是合成2,4-二芳基-2,3-二氢-1的有效方法，5-苯并噻氮平在中性条件下。
• Biocatalystic Synthesis of Quinic Acid and Conversion to Hydroquinone by Recombinant Microbes
  申请人：Frost John W.

  公开号：US20100279368A1

  公开（公告）日：2010-11-04

  A bioengineered synthesis scheme for the production of quinic acid from a carbon source is provided. Methods of producing quinic acid from a carbon source based on the synthesis scheme as well as conversion of quinic acid to hydroquinone are also provided.

  提供一种生物工程合成方案，用于从碳源生产奎尼酸。还提供了基于合成方案生产奎尼酸的方法，以及将奎尼酸转化为对苯二酚的方法。
• Biocatalystic synthesis of quinic acid and conversion to hydroquinone by recombinant microbes
  申请人：Board of Trustees Operating Michigan State University

  公开号：US08080397B2

  公开（公告）日：2011-12-20

  A bioengineered synthesis scheme for the production of quinic acid from a carbon source is provided. Methods of producing quinic acid from a carbon source based on the synthesis scheme as well as conversion of quinic acid to hydroquinone are also provided.

  提供了一种从碳源生产奎尼酸的生物工程合成方案。基于该合成方案生产奎尼酸的方法以及将奎尼酸转化为对苯二酚的方法也被提供。