2,3:5,6-二苯并-7,8-二氮杂二环<2.2.2>辛-2,5-二烯 | 6705-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 中文名称: 2,3:5,6-二苯并-7,8-二氮杂二环<2.2.2>辛-2,5-二烯
• 英文名称: 2,3:5,6-dibenzo-7,8-diazabicyclo<2.2.2>octa-2,5-diene
• 英文别名: 9,10-Biiminoanthracene；9,10-dihydro-9,10-diazanoanthracene；Anthracen-biimin-<9.10>；9,10-dihydro-9,10-epidiazano-anthracene；Dibenzo[b,e]7,8-diazabicyclo[2.2.2]octa-2,5-diene；15,16-diazatetracyclo[6.6.2.02,7.09,14]hexadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 6705-66-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂
• 分子量: 208.263
• InChiKey: IFADIGZLIUARJY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-二苯并-7,8-二氮杂二环<2.2.2>辛-2,5-二烯 、 苯丙炔酸乙酯 生成 反式-肉桂酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-苄基酞酰亚胺 在 甲醇 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2,4,6-三甲基苯磺酰羟胺 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 、 二乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.25h， 生成 2,3:5,6-二苯并-7,8-二氮杂二环<2.2.2>辛-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为试剂：
  描述：

  二苯亚甲基甘氨酸甲酯 在 双硫磷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 2,3:5,6-二苯并-7,8-二氮杂二环<2.2.2>辛-2,5-二烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 52.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A Short Route to (±)-N-Hydroxylysine and (±)-Laminine by Palladium-Catalyzed Reactions

  摘要：

  以(Z)-4-乙酰氧基-2-丁烯基乙基碳酸酯(3)为原料，用(叔丁氧基羰氧基)氨基甲酸叔丁酯、二甲胺和甲基(二苯基亚甲基氨基)进行有效的连续一锅胺化-烷基化，方便地合成了标题化合物醋酸盐。 1,4-加合物的氢化和水解得到N 6-羟基赖氨酸[2-氨基-6-(羟基氨基)己酸，1)和盐酸昆布胺[2-氨基-6-(三甲基氨基)己酰氯，2]产率分别为 65% 和 39%。

  DOI：

  10.1055/s-1993-25858

文献信息

• Towards the Synthesis of Azoacetylenes
  作者：Frédéric Denonne、Paul Seiler、François Diederich

  DOI：10.1002/hlca.200390252

  日期：2003.9

  The synthesis of azoacetylenes (=dialkynyldiazenes) 1 and 2 has been investigated. They represent a still elusive class of chromophores with potentially very interesting applications as novel bistable photochemical molecular switches or as antitumor agents (Fig. 1). Our synthetic efforts have led us alongside three different approaches (Scheme 1). In a first route, it was envisioned to generate the

  已研究了偶氮乙炔（=二炔基二氮烯）1和2的合成。它们代表了仍难以捉摸的发色团，具有潜在的非常有趣的应用，如新型双稳态光化学分子开关或抗肿瘤剂（图1）。我们的综合努力使我们与三种不同的方法（方案1）并驾齐驱。在第一种途径中，设想通过光解N，N'-二乙炔基化的1,3,4-噻二唑烷-2,5-二酮（本身是具有挑战性的靶标）来产生偶氮（=二氮烯）键（方案2）。描述了通过将母体杂环与取代的炔基碘化铵盐进行炔基化来获得后者的尝试。在概念上类似的方法中，无少挑战性dialkynylated 9,10-二氢-9,10- diazanoanthracene（29）是由未取代的肼的炔基化而产生28（方案6）。在第二种途径中，尝试以涉及氮杂双（磷烷）36和（三异丙基甲硅烷基）烯酮37之间的氮杂-维蒂希反应的合成方案，尝试从Br-取代的二亚乙烯基肼（酮-嗪）35生成NN键（方案7）。）。最后，探索了第三种方法，该方
• CARPINO, LOUIS A.;PADYKULA, ROBERT E.;BARR, DONALD E.;HALL, FRANCES H.;KR+, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 11, 2565-2572
  作者：CARPINO, LOUIS A.、PADYKULA, ROBERT E.、BARR, DONALD E.、HALL, FRANCES H.、KR+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes
  作者：Louis A. Carpino、Robert E. Padykula、Donald E. Barr、Frances H. Hall、Josef G. Krause、Richard F. Dufresne、Charles J. Thoman

  DOI：10.1021/jo00246a031

  日期：1988.5