2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene | 113859-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
• 英文别名: 2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；7-azadibenzobicyclo[2.2.1]heptadiene；Hdbabh；2,3,5,6-Dibenzo-7-azabicyclo[2.2.1]hepta-2,5-diene；15-azatetracyclo[6.6.1.02,7.09,14]pentadeca-2,4,6,9,11,13-hexaene
• CAS: 113859-56-6
• 化学式: C₁₄H₁₁N
• 分子量: 193.248
• InChiKey: QDQCGPNKFXBFNN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  109.5-110.5 °C
• 沸点：
  314.3±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.201±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene 在 溶剂黄146 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 7-氨基-2,3:5,6-二苯并-7-氮杂二环<2.2.1>庚-2,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031
• 作为产物：
  描述：

  邻溴氟苯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碳酸氢钠 、 一水合肼 、 magnesium 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 25.58h， 生成 2,3:5,6-dibenzo-7-azabicyclo<2.2.1>hepta-2,5-diene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization, and thermolysis of 7-amino-7-azabenzonorbornadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00246a031

文献信息

• The Coordination Chemistry of “[BP₃]NiX” Platforms:  Targeting Low-Valent Nickel Sources as Promising Candidates to L₃NiE and L₃Ni⋮E Linkages
  作者：Cora E. MacBeth、J. Christopher Thomas、Theodore A. Betley、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic049936p

  日期：2004.7.1

  electron-releasing, monoanionic tris(phosphino)borate ligands [PhBP3] and [PhBPiPr3] ([PhBP3] = [PhB(CH2PPh2)3]-, [PhBPiPr3] = [PhB(CH2PiPr2)3]-) have been synthesized to explore fundamental aspects of their coordination chemistry. The pseudotetrahedral, divalent halide complexes [PhBP3]NiCl (1), [PhBP3]NiI (2), and [PhBPiPr3]NiCl (3) were prepared by the metalation of [PhBP3]Tl or [PhBPiPr3]Tl with (Ph3P)2NiCl2, NiI2

  由释放电子的单阴离子三（膦）硼酸酯配体[PhBP3]和[PhBPiPr3]（[PhBP3] = [PhB（CH2PPh2）3]-，[PhBPiPr3] = [PhB（CH2PiPr2）3]-）已合成，以探讨其配位化学的基本方面。伪四面体二价卤化物配合物[PhBP3] NiCl（1），[PhBP3] NiI（2）和[PhBPiPr3] NiCl（3）是通过[PhBP3] Tl或[PhBPiPr3] Tl与（Ph3P）2NiCl2的金属化制备的，NiI2和（DME）NiCl2（DME = 1,2-二甲氧基乙烷）。配合物1是可通过取代反应访问的一系列配合物的多用途前体，包括[PhBP3] Ni（N3）（4），[PhBP3] Ni（OSiPh3）（5），[PhBP3] Ni（Op-tBu-Ph）（ 6）和[PhBP3] Ni（Sp-tBu-Ph）（7）。配合物2-5和7已经通过X射线衍射（XRD）
• An Evaluation of Amide Group Planarity in 7-Azabicyclo[2.2.1]heptane Amides. Low Amide Bond Rotation Barrier in Solution
  作者：Yuko Otani、Osamu Nagae、Yuji Naruse、Satoshi Inagaki、Masashi Ohno、Kentaro Yamaguchi、Gaku Yamamoto、Masanobu Uchiyama、Tomohiko Ohwada

  DOI：10.1021/ja036644z

  日期：2003.12.1

  Single-crystal X-ray diffraction structures of some relevant bicyclic amides, including the prototype N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptane, exhibited nitrogen-pyramidalization in the solid state. We evaluated the rotational barriers about the amide bonds of various N-benzoyl-7-azabicyclo[2.2.1]heptanes in solution. The observed reduction of the rotational barriers of the bicyclic amides, as compared with

  在这里，我们表明双环 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺本质上是氮锥体。一些相关双环酰胺的单晶 X 射线衍射结构，包括原型 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷，在固态下表现出氮锥体化。我们评估了溶液中各种 N-苯甲酰基-7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷的酰胺键的旋转势垒。与单环吡咯烷酰胺相比，观察到的双环酰胺旋转势垒的降低与溶液中 7-氮杂双环 [2.2.1] 庚烷酰胺的氮-锥体结构一致。发现在苯甲酰基上带有对位取代基的 N-苯甲酰基-7-氮杂双环[2.2.1]庚烷的旋转势垒的大小与哈米特'之间存在良好的相关性 s sigma(p)(+) 常数，这与解结构的相似性一致。使用密度泛函理论的计算再现了这些双环酰胺的氮-锥体结构作为能量最小值。通过应用键模型理论评估的从氮非键合 n(N) 轨道到酰胺基团的羰基 pi 轨道计算的电子离域量与各种酰胺的旋转势垒很好地相关，包括 7-氮杂双环的酰胺[2
• A New Tripodal Ligand System with Steric and Electronic Modularity for Uranium Coordination Chemistry
  作者：Suzanne C. Bart、Frank W. Heinemann、Christian Anthon、Christina Hauser、Karsten Meyer

  DOI：10.1021/ic9012697

  日期：2009.10.5

  to the previously synthesized complex, [((tBuArO)3tacn)U] (2-U), featuring the redox-innocent triazacyclononane anchor reveals that changing the anchor from the flexible triazacyclononane to a rigid mesityl fragment increases the structural flexibility of the aryloxide substituents in complexes of 1. The synthesis and crystal structures of uranium(IV) amide complexes of 1-U and 2-U are discussed.

  包含潜在的氧化还原活性三脚架配体的合成，该配体包含三（芳氧基）官能化的均三甲苯基锚定（（t Bu ArOH）3 mes）（1），并用低价铀金属化形成[（（t Bu ArO）3 mes）U]（1-U）报告。通过X射线晶体学表征，光谱研究和计算分析以及初始反应性研究得出的结果支持+3铀氧化态。与先前合成的复合物[[（（t Bu ArO）3 tacn）U]（2-U），具有无氧化还原的三氮杂环壬烷锚的特征表明，将锚从柔性三氮杂环壬烷变为刚性的均三甲苯基片段，可增加1配合物中芳氧基取代基的结构柔性。讨论了1-U和2-U铀（IV）酰胺配合物的合成和晶体结构。
• Dinitrogen Splitting and Functionalization in the Coordination Sphere of Rhenium
  作者：Isabel Klopsch、Markus Finger、Christian Würtele、Bastian Milde、Daniel B. Werz、Sven Schneider

  DOI：10.1021/ja502759d

  日期：2014.5.14

  [ReCl3(PPh3)2(NCMe)] reacts with pincer ligand HN(CH2CH2PtBu2)2 (HPNP) to five coordinate rhenium(III) complex [ReCl2(PNP)]. This compound cleaves N2 upon reduction to give rhenium(V) nitride [Re(N)Cl(PNP)], as the first example in the coordination sphere of Re. Functionalization of the nitride ligand derived from N2 is demonstrated by selective C-N bond formation with MeOTf.

  [ReCl3(PPh3)2(NCMe)] 与钳形配体 HN(CH2CH2PtBu2)2 (HPNP) 反应生成五配位铼 (III) 配合物 [ReCl2(PNP)]。这种化合物在还原时裂解 N2，得到氮化铼 (V) [Re(N)Cl(PNP)]，这是 Re 配位领域的第一个例子。通过与 MeOTf 的选择性 CN 键形成证明了源自 N2 的氮化物配体的功能化。
• Pseudotetrahedral Manganese Complexes Supported by the Anionic Tris(phosphino)borate Ligand [PhBP<i>ⁱ</i>^Pr₃]
  作者：Connie C. Lu、Jonas C. Peters

  DOI：10.1021/ic060735q

  日期：2006.10.1

  presents aspects of the coordination chemistry of mono- and divalent manganese complexes supported by the anionic tris(phosphino)borate ligand, [PhBP(i)(Pr)3] (where [PhBP(i)(Pr)3] = [PhB(CH(2)P(i)Pr2)3]-). The Mn(II) halide complexes, [PhBP(i)(Pr)3]MnCl (1) and [PhBP(i)(Pr)3]MnI (2), have been characterized by X-ray diffraction, SQUID magnetometry, and EPR spectroscopy. Compound 2 serves as a precursor

  本文介绍了由阴离子三（膦）硼酸酯配体[PhBP（i）（Pr）3]（其中[PhBP（i）（Pr）3] = [ PhB（CH（2）P（i）Pr2）3]-）。Mn（II）卤化物络合物[PhBP（i）（Pr）3] MnCl（1）和[PhBP（i）（Pr）3] MnI（2）已通过X射线衍射，SQUID磁力分析进行了表征，和EPR光谱。化合物2充当一系列叠氮化锰，烷基和酰胺物种的前体：[PhBP（i）（Pr）3] Mn（N3）（3），[PhBP（i）（Pr）3] Mn（CH2Ph ）（4），[PhBP（i）（Pr）3] Mn（Me）（5），[PhBP（i）（Pr）3] Mn（NH（2,6-（i）Pr2-C6H3））（ 6），[PhBP（i）（Pr）3] Mn（dbabh）（7）和[PhBP（i）（Pr）3] Mn（1-Ph（异吲哚酸酯））（8）。配合物2-8具有二价金属中心，且为拟四面体。它们共同代表