2,4,6-三氯苯甲醛 | 24473-00-5

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4,6-三氯苯甲醛
• 中文别名: 碘化异丙基三苯膦
• 英文名称: 2,4,6-trichlorobenzaldehyde
• 英文别名: 2,4,6-Trichlor-benzaldehyd
• CAS: 24473-00-5
• 化学式: C₇H₃Cl₃O
• 分子量: 209.459
• InChiKey: TWFSYIOOAAYYAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58.5-59.5℃
• 沸点：
  180-195℃ (12 Torr)
• 密度：
  1.529±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  温度：2-8°C，惰性气体氛围。

制备方法与用途

制备2,4,6-三氯苯甲醛的具体步骤如下：

在氩气保护及零下78摄氏度条件下，向250毫升单口烧瓶中加入10.0克（55.1毫摩尔）1,3,5-三氯苯和100毫升超干四氢呋喃。随后逐滴加入23毫升（2.4M，55.2毫摩尔）正丁基锂的正己烷溶液，在零下78摄氏度条件下搅拌30分钟。接着逐滴加入7.44毫升（107.3毫摩尔）超干DMF，并在零下78摄氏度条件下继续搅拌1.5小时。然后将反应体系缓慢升温至室温，加入200毫升（3M）盐酸溶液淬灭反应，用乙酸乙酯萃取三次，每次25毫升。合并有机层后，使用25毫升碳酸氢钠溶液洗涤，并用无水硫酸钠干燥。蒸干溶剂后，以二氯甲烷：石油醚＝1:3（体积比）作为洗脱剂进行柱层析提纯，最终得到11.0克产物2,4,6-三氯苯甲醛，产率为95%。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯甲醛 在 氢氧化钾 作用下， 生成 1,3,5-三氯苯
  参考文献：
  名称：

  Lock, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 1527,1531

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4,6-三氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 2,4,6-三氯苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  Bisagni,E.; Rivalle,C., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 3111 - 3115

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  C₇₈H₅₆I₂ 在 正丁基锂 、 2,4,6-三氯苯甲醛 作用下， 以 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 C₉₂H₆₄Cl₆O₂
  参考文献：
  名称：

  稳定的[4,3]并并苯双自由基：合成，结构和电子性质

  摘要：

  具有两行或更多行的熔融聚苯乙炔（peri-acenes）的合成由于其固有的开壳双自由基特性而具有挑战性。在此，我们报告了晶体形式的[4,3]并苯并苯的衍生物（4）的分离。包含三行并四苯的母体[4,3]并苯并苯具有大的双自由基特征（y 0 = 94.8％），其起源于芳香族稳定化。由于动力学上的阻断，4在环境条件下显示出合理的稳定性，半衰期约为157小时。它的结构是通过X射线晶体学分析确定的，键长分析显示了八个局部的Clar的六边形。4呈现出开壳的单重态基态，具有窄的电化学能隙（1.13 eV）和小的单重态-三重态能隙（SQUID测量结果为-0.57 kcal mol -1）。将其电子性能与先前报道的并四苯并萜类化合物进行比较。

  DOI：

  10.1002/anie.202012328

文献信息

• [EN] C-3 NOVEL TRITERPENONE WITH C-28 UREA DERIVATIVES AS HIV INHIBITORS<br/>[FR] NOUVELLE TRITERPÉNONE EN C-3 AVEC DES DÉRIVÉS D'URÉE EN C-28 EN TANT QU'INHIBITEURS DE VIH
  申请人：HETERO RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2017064628A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  The present invention relates to C-3 novel triterpenone with C-28 urea derivatives of formula (I); or pharmaceutically acceptable salts, pharmaceutically acceptable solvates, pharmaceutically acceptable hydrates, tautomers, stereoisomers, prodrugs, compositions or combination thereof, wherein R1, R2, R3, W, J and X are as defined herein. The present invention also relates to pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) useful for the treatment of viral diseases and particularly HIV mediated diseases.

  本发明涉及具有式(I)的C-28脲衍生物的C-3新型三萜酮；或药学上可接受的盐、药学上可接受的溶剂化合物、药学上可接受的水合物、互变异构体、立体异构体、前药、组合物或其组合，其中R1、R2、R3、W、J和X如本文所定义。本发明还涉及包含式(I)化合物的药物组合物，用于治疗病毒性疾病，特别是HIV介导的疾病。
• PYRAZOLECARBOXAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE AS MICROBIOCIDES
  申请人：Stierli Daniel

  公开号：US20130072535A1

  公开（公告）日：2013-03-21

  Compounds of Formula (I) wherein R 1 is C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 haloalkyl; R 2 is C 1 -C 4 alkyl; R 3 is hydrogen or halogen; R 4 is hydrogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halogenalkyl; R 5 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl or C 1 -C 4 halogenalkyl; R 6 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkinyl; R 7 is hydrogen, halogen, C 1 -C 6 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl, C 3 -C 6 alkinyl, C 3 -C 6 cycloalkyl-C 3 -C 6 alkinyl, halophenoxy, halophenyi, C 1 -C 6 haloalkyl, C 1 -C 6 haloakoxy, C 2 -C 6 haloalkenyl, or C 2 -C 6 haloalkenyloxy; R 8 is hydrogen, halogen, C 1 -C 4 alkyl, C 2 -C 6 alkenyl or C 3 -C 6 alkinyl; with the provisio that at least one of R 6 , R 7 and R 8 is different from hydrogen; n is 0 or 1, are suitable for use as microbriocides.

  公式(I)的化合物，其中R1是C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R2是C1-C4烷基；R3是氢或卤素；R4是氢，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R5是氢，卤素，C1-C4烷基或C1-C4卤代烷基；R6是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；R7是氢，卤素，C1-C6烷基，C2-C6烯基，C3-C6炔基，C3-C6环烷基-C3-C6炔基，卤代苯氧基，卤代苯基，C1-C6卤代烷基，C1-C6卤代烷氧基，C2-C6卤代烯基或C2-C6卤代烯氧基；R8是氢，卤素，C1-C4烷基，C2-C6烯基或C3-C6炔基；前提是R6、R7和R8中至少有一个不同于氢；n是0或1，适用于作为微生物杀灭剂的用途。
• Diverse <i>ortho</i>-C(sp²)–H Functionalization of Benzaldehydes Using Transient Directing Groups
  作者：Xi-Hai Liu、Hojoon Park、Jun-Hao Hu、Yan Hu、Qun-Liang Zhang、Bao-Long Wang、Bing Sun、Kap-Sun Yeung、Fang-Lin Zhang、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.6b11188

  日期：2017.1.18

  Pd-catalyzed C-H functionalizations promoted by transient directing groups remain largely limited to C-H arylation only. Herein, we report a diverse set of ortho-C(sp2)-H functionalizations of benzaldehyde substrates using the transient directing group strategy. Without installing any auxiliary directing group, Pd(II)-catalyzed C-H arylation, chlorination, bromination, and Ir(III)-catalyzed amidation

  由瞬态导向基团促进的 Pd 催化的 CH 官能化仍然主要仅限于 CH 芳基化。在此，我们报告了使用瞬态定向组策略对苯甲醛底物进行的一组不同的邻 C(sp2)-H 功能化。在不安装任何辅助导向基团的情况下，可以在苯甲醛底物上实现 Pd(II) 催化的 CH 芳基化、氯化、溴化和 Ir(III) 催化的酰胺化。通过亚胺键原位形成的瞬态导向基团可以覆盖其他能够指导 CH 活化或催化剂中毒的配位官能团，显着扩大了金属催化的苯甲醛 CH 官能化的范围。这种方法的实用性通过多种应用得到证明，包括药物类似物的后期多样化。
• Monosubstituted Malononitriles: Efficient One-Pot Reductive Alkylations of Malononitrile with Aromatic Aldehydes
  作者：Robert Sammelson、Fariba Tayyari、Dwight Wood、Phillip Fanwick

  DOI：10.1055/s-2007-990945

  日期：2008.1

  been developed for the reductive alkylation of malononitrile with aromatic aldehydes. This new procedure has vastly improved the yield and efficiency of the process, and increased the scope of the aromatic aldehydes. Incorporating water as the catalyst in ethanol for the condensation step allows stoichiometric amounts of malononitrile and aldehyde to be employed. The reduction step takes place quickly

  已经开发了一种强大的新一锅法，用于丙二腈与芳香醛的还原烷基化。这种新工艺极大地提高了工艺的产率和效率，并扩大了芳香醛的范围。在缩合步骤的乙醇中加入水作为催化剂允许使用化学计量的丙二腈和醛。还原步骤用硼氢化钠快速有效地进行，通过过滤或萃取得到单取代的丙二腈。2-喹啉甲醛的产物迅速重排为新的中氮茚，而单取代衍生物的烷基化提供了不重排的不对称二取代丙二腈。
• VITAMIN D-LIKE COMPOUND
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1894911A1

  公开（公告）日：2008-03-05

  The present invention provides a compound represented by the following general formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, a pharmaceutical composition containing such a compound, and the like. The compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof, the pharmaceutical composition containing such a compound, or the like is useful as a medicine or the like for therapy of benign prostatic hyperplasia, cancer, osteoporosis, psoriasis, secondary hyperparathyroidism, chronic glomerulonephritis, lupus nephritis and/or diabetic nephropathy and the like.

  本发明提供了一种由下列通式（I）表示的化合物： 或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等。该化合物或其药用的可接受盐，包含该化合物的药物组合物等，用作治疗良性前列腺增生、癌症、骨质疏松症、银屑病、继发性甲状旁腺功能亢进、慢性肾小球肾炎、狼疮性肾炎和/或糖尿病性肾病等的药物等。