2,4,7-三硝基芴酮 | 129-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: 2,4,7-三硝基芴酮
• 中文别名: 2,4,7-三硝基-9H-芴-9-酮；2,4,7-三硝基-9-芴酮；三硝基芴酮；2，4，7-三硝基芴酮
• 英文名称: 2,4,7-trinitrofluorene-9-one
• 英文别名: 2,4,7-trinitrofluorenone；2,4,7-trinitro-9-fluorenone；2,4,7-Trinitrofluoren-9-one
• CAS: 129-79-3
• 化学式: C₁₃H₅N₃O₇
• mdl: MFCD00001142
• 分子量: 315.199
• InChiKey: VHQGURIJMFPBKS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 稳定性/保质期：
  1. **稳定性** 稳定。 2. **禁配物** 强氧化剂、强碱。 3. **避免接触的条件** 热、摩擦、震动和撞击。 4. **聚合危害** 不会聚合。 5. **分解产物** 氮氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

ADMET

毒理性

• 毒性数据

LC（小鼠）> 3500毫克/立方米/6小时

LC (mice) > 3,500 mg/m3/6h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 非人类毒性摘录

2,4,7-三硝基-9-芴酮在鼠伤寒沙门氏菌TA100、TA98、TA1537和TA1538菌株中诱导了框移突变和碱基对替换。比较诱变效力表明，碳-9位置上取代的羰基团对诱变衍生物的重要性。

2,4,7-TRINITRO-9-FLUORENONE INDUCED BOTH FRAMESHIFT MUTATIONS & BASE-PAIR SUBSTITUTIONS IN SALMONELLA TYPHIMURIUM STRAINS TA100, TA98, TA1537 & TA1538. COMPARISONS OF MUTAGENIC POTENCY SUGGEST IMPORTANCE OF CARBONYL GROUP SUBSTITUTED AT THE CARBON-9 POSITION OF MUTAGENIC DERIV.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

硝化的芴衍生物是强力的移码突变剂。硝基官能团的还原是表达其突变性的必要条件。羟基胺被认为是关键中间体，它们通过酯化反应与亲电子物质结合后，能够与细胞DNA形成加合物。

NITRATED DERIVATIVES OF FLUORENE ARE POTENT FRAMESHIFT-TYPE MUTAGENS. REDN OF NITRO FUNCTION IS REQUIRED FOR EXPRESSION OF MUTAGENICITY. HYDROXYLAMINES ARE PRESUMED KEY INTERMEDIATES, WHICH FOLLOWING ESTERIFICATION TO ELECTROPHILS ARE CAPABLE OF FORMING ADDUCTS WITH CELLULAR DNA.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

2,4,7-三硝基-9H-芴-9-酮在鼠伤寒沙门氏菌/微粒体检测中具有突变性，无论是否添加S9代谢活化系统。它主要是一种移码突变剂。它在小鼠淋巴瘤检测和中国仓鼠卵巢细胞中也显示出突变性。

2,4,7-TRINITRO-9H-FLUOREN-9-ONE IS MUTAGENIC IN SALMONELLA TYPHIMURIUM/MICROSOMAL ASSAY WITH & WITHOUT S9 METABOLISM. IT IS PRIMARILY A FRAMESHIFT MUTAGEN. IT IS ALSO MUTAGENIC IN MOUSE LYMPHOMA ASSAY & CHINESE HAMSTER OVARY CELLS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 储存条件：
  储存注意事项：应将物品存放在阴凉、干燥且通风良好的爆炸品专用库房内，远离火源和热源，库温不得超过32℃，相对湿度不超过80%。与氧化剂、还原剂、碱类及食用化学品分开存放，禁止混合存储。使用防爆型照明和通风设备，并严禁使用可能产生火花的机械设备和工具。储区需准备适当的材料以处理泄漏物。搬运时应避免震动、撞击和摩擦。

制备方法与用途

制备方法

用于制造炸药，也可作为化学试剂。

用途简介 用途

用于制造炸药，还可作为化学试剂。[14]

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-三硝基芴酮 在 五氯化磷 作用下， 生成 2,4,7,9,9-pentachloro-fluorene
  参考文献：
  名称：

  Jandebeur, Dissert. , S. 54, 55

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  9-芴酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2,4,7-三硝基芴酮
  参考文献：
  名称：

  水中溴芴酮和硝基芴酮的改进、高效和绿色合成

  摘要：

  摘要 以水为唯一溶剂，在温和条件下，通过亲电芳香溴化和硝化反应，化学和区域选择性地合成了一系列溴、硝基和溴硝基芴酮，产率 90-98%。这些合成方法涉及简单的后处理程序，并且在产品纯化过程中仅使用最少量的有机溶剂。新开发的方法具有成本效益和环境友好的优点，有可​​能用于芴酮衍生物的大规模合成。

  DOI：

  10.1080/00397910902838904
• 作为试剂：
  描述：

  10H-苯并噻嗪,10-乙烯基- 在 2,4,7-三硝基芴酮 、 水 作用下， 反应 0.08h， 生成 吩噻嗪 、 乙醛
  参考文献：
  名称：

  Mechanism of hydrolysis of 10-vinylphenothiazine in the presence of organic ?-electron acceptors

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00950633

文献信息

• Electrophotographic photoconductor, process for forming an image, image forming apparatus and a process cartridge for the same
  申请人：——

  公开号：US20030190540A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Providing an electrophotographic photoconductor comprising a conductive support and a photoconductive layer disposed on the photoconductive support; wherein the photoconductive layer contains an azo compound expressed by a general formula <<1>>. Ar &Parenopenst;N═N—Cp) n general formula <<1>> (in the general formula <<1>>, Ar expresses one of a substituted or non-substituted aromatic carbon hydride group and heterocyclic ring aromatic series group which can be combined by way of a bond group; Cp expresses a coupler residual group; n expresses an integer of one of 1, 2, 3, and 4; at least one of the Cp is a coupler residual group selected from one of the following general formulae <<2>>, <<3>>, and <<4>>.) 1

  提供一种电照相光导体，包括导电支持和设置在光导支承上的光导层；其中，所述光导层含有一种由下式表示的偶氮化合物。
• ORGANIC ELECTROLUMINESCENT MATERIALS AND DEVICES
  申请人：Universal Display Corporation

  公开号：US20160072082A1

  公开（公告）日：2016-03-10

  Imidazophenanthridine ligands and metal complexes are provided. The compounds exhibit improved stability through a linking substitution that links a nitrogen bonded carbon of an imidizole ring to a carbon on the adjacent fused aryl ring. The compounds may be used in organic light emitting devices, particularly as emissive dopants, providing devices with improved efficiency, stability, and manufacturing. In particular, the compounds provided herein may be used in blue devices having high efficiency.

  提供了咪唑菲啉配体和金属配合物。这些化合物通过连接取代基展现出改善的稳定性，该连接将咪唑环的氮键合碳与相邻融合芳基环上的碳连接起来。这些化合物可以用于有机发光器件，特别是作为发射杂质，为设备提供改善的效率、稳定性和制造工艺。具体来说，本文提供的化合物可以用于具有高效率的蓝色器件。
• ASYMMETRIC BUTADIENE-BASED CHARGE TRANSPORT COMPOUND, ELECTROPHOTOGRAPHIC PHOTORECEPTOR CONTAINING SAME, AND IMAGE FORMING APPARATUS
  申请人：SAMSUNG ELECTRONICS CO., LTD.

  公开号：US20160304437A1

  公开（公告）日：2016-10-20

  Provided are an asymmetric butadiene-based charge transporting compound represented by one of Formula (1) and (1′) as in claim 1 , an electrophotographic photoreceptor including the asymmetric butadiene-based charge transporting compound, and an electrophotographic imaging apparatus. The electrophotographic photoreceptor including the organic photoconductive material as a charge transporting material may not cause a problem, such as partial crystallization during film formation and may have a high charge potential, a sufficient photoresponsive property with high sensitivity, and a high durability. Moreover, these properties may be all maintained even in the case of exposure to light as well as use in low-temperature environments or high-speed processes, thus having high reliability.

  提供的是一种不对称丁二烯基电荷传输化合物，其表示为权利要求书中的公式（1）和（1'）之一，以及包括该不对称丁二烯基电荷传输化合物的电子照相感光鼓和电子照相成像设备。包括有机光导材料作为电荷传输材料的电子照相感光鼓可能不会在膜形成过程中出现部分结晶等问题，并且可能具有高电荷电位、足够的高灵敏度的光响应特性和高耐久性。此外，即使在受光照、低温环境或高速过程中使用的情况下，这些特性也可能全部保持，因此具有高可靠性。
• <i>p</i>-Styrenesulfinic Acid and Its Polymer as Reactants
  作者：Hiroyoshi Kamogawa、Hideaki Inoue、Hiromoto Fukuyama、Masato Nanasawa

  DOI：10.1246/bcsj.52.3010

  日期：1979.10

  consisting of (A) simple displacements with activated halomethyl groups, (B) reductive additions to quinonoid compounds such as TCNQ and alizarin, and (C) displacements of the activated aromatic nitro groups, e.g., of 2,4,7-trinitrofluorenone have been investigated and the results compared with those of p-toluene and p-styrenesulfinates. The effect of the solvent on the reaction rate is in the order: DMSO>DMF>HMPA

  对苯乙烯亚磺酸盐（Na、K、NH4、NHEt3 盐）的自由基水性聚合提供了具有高分子量和低转化率的水溶性聚合物。聚合物含有 62-84% 的亚磺酸盐单元，其半氧化电位范围为 340 至 415 mV。由交联聚苯乙烯制备的聚亚磺酸钠 [聚亚磺酸] 的亲核反应高度依赖于溶剂的溶胀性质。反应包括 (A) 用活化的卤甲基进行简单置换，(B) 还原加成到醌类化合物，例如 TCNQ 和茜素，以及 (C) 置换活化的芳香族硝基，例如 2,4,7-三硝基芴酮已经进行了研究，并将结果与​​对甲苯和对苯乙烯亚磺酸盐的结果进行了比较。
• Hydrogen-Bond Interaction in Organic Conductors:  Redox Activation, Molecular Recognition, Structural Regulation, and Proton Transfer in Donor−Acceptor Charge-Transfer Complexes of TTF-Imidazole
  作者：Tsuyoshi Murata、Yasushi Morita、Yumi Yakiyama、Kozo Fukui、Hideki Yamochi、Gunzi Saito、Kazuhiro Nakasuji

  DOI：10.1021/ja072607m

  日期：2007.9.1

  Hydrogen-bond interaction in donor-acceptor charge-transfer complexes of TTF-imidazole demonstrated the electronic effects in terms of control of component ratio and redox activation. These unprecedented effects of hydrogen bonds renewed the criteria giving "a high probability of being organic metals" and produced a number of highly conductive complexes with various acceptors having a wide range of electron-accepting

  TTF-咪唑的供体-受体电荷转移复合物中的氢键相互作用证明了在控制组分比和氧化还原活化方面的电子效应。氢键的这些前所未有的影响更新了“有机金属的可能性很高”的标准，并产生了许多具有各种受电子能力的高导电配合物。在对氯苯醌复合物中，两个分子通过氢键连接并形成 DAD 三联体，将供体-受体组成调节为 2:1。理论计算表明，氢键的极化率控制着供体和对苯醌型受体的氧化还原能力，并在配合物中提供了不同于供体和受体之间氧化还原电位差异所预期的离子性。在对氯苯醌络合物中，这种氢键的电子和结构调控实现了第一个基于氢键功能化 TTF 的金属供体-受体电荷转移络合物。氢键还控制着电荷转移复合物中的分子排列，提供多样化和高度有序的组装结构，对氯苯醌复合物中的 DAD 三元组，I(5) 盐中的一维锯齿形链，氯苯胺酸复合物中的交替供体-受体链和 DADA 环状四聚体在对氨基苯酸复合物中。此外，TTF-咪唑在苯胺酸配

表征谱图