2,4,7-三硝基菲醌 | 47430-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 中文名称: 2,4,7-三硝基菲醌
• 英文名称: 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone
• 英文别名: 2,4,7-trinitrophenanthrenequinone；9,10-Phenanthrenedione, 2,4,7-trinitro-；2,4,7-trinitrophenanthrene-9,10-dione
• CAS: 47430-58-0
• 化学式: C₁₄H₅N₃O₈
• 分子量: 343.209
• InChiKey: RBFUXCYPJKXNMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-三硝基菲醌 在 chromium(III) oxide 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 4,4',6,6'-四硝基联苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Christie; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 780,783

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9,10-菲二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 生成 2,4,7-三硝基菲醌
  参考文献：
  名称：

  Christie; Kenner, Journal of the Chemical Society, 1923, vol. 123, p. 780,783

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and reactions of trinitro-9,10-phenanthrenequinone derivatives
  作者：A. M. Andrievskii、R. V. Linko、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070428013070117

  日期：2013.7

  with a solvent molecule. On heating in a polar aprotic solvent in the presence of CuCl or other metal salt, 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone underwent benzilic acid rearrangement with formation of 2,4,7-trinitrofluorenone. The nitration of 9,10-sulfuryldioxyphenanthrene and subsequent decomposition of cyclic sulfates afforded previously unknown 1,3,6-trinitro- and 1,8-dinitro-9,10-phenanthrenequinones

  2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与CuCl在室温下于二甲基甲酰胺或二甲基亚砜中反应，然后酸化，得到稳定的2,4,7-三硝基-9,10-红色配合物具有溶剂分子的二羟基菲。在CuCl或其他金属盐存在下在极性非质子溶剂中加热时，2,4,7-三硝基-9,10-菲醌进行苯甲酸重排，形成2,4,7-三硝基芴酮。9,10-磺酰基二氧基菲的硝化和环硫酸盐的随后分解提供了以前未知的1,3,6-三硝基-和1,8-二硝基-9,10-菲醌。
• Effect of the solvent nature and the number of electrophilic substituents in the molecule on hydration of nitro derivatives of phenanthrene-9,10-quinone
  作者：R. V. Linko、V. A. Soldatkina、B. E. Zaitsev、V. I. Sokol、V. V. Davydov

  DOI：10.1007/bf02496258

  日期：1999.4

  to participate in nucleophilic addition of water increases as the number of nitro groups in substituted phenanthrene-9,10-quinone increases. The nature of the solvent (HMPA, DMF, or DMSO) affects hydration of phenanthrenequinones primarily due to the difference in the strength of intermolecular hydrogen bonds stabilizing di- and tetrahydroxy-dihydrophenanetherenes.

  10,10-dihydroxy-2,4,7-trinitro-9,10-dihydrophenanthren-9-one 与 DMSO 和 10,10-dihydroxy-2,7-dinitro-9,10- 的溶剂化物 (1⩺2)用HMPA制备了二氢菲-9-one。建立了2,5-二硝基菲-9,10-醌的晶体结构。菲-9,10-醌的一系列单硝基、二硝基和三硝基衍生物的X射线衍射分析和红外光谱结果表明，羰基参与水亲核加成的能力随着数量的增加而增加。取代菲-9,10-醌中硝基的数量增加。溶剂（HMPA、DMF 或 DMSO）的性质主要由于稳定二和四羟基二氢菲醚的分子间氢键强度不同而影响菲醌的水合。
• Synthesis and physicochemical properties of 9,10-phenanthrenequinone monoxime and its nitro derivatives
  作者：R. V. Linko、V. A. Soldatkina、B. E. Zaitsev、M. A. Ryabov、V. I. Sokol

  DOI：10.1007/bf02496007

  日期：1999.6

  Phenanthrenequinone monoxime and its mono-, di-, and trinitro derivatives were synthesized. The acidity constants and their variation with the number and position of nitro groups were determined. The electronic and IR spectra of the nitro compounds were studied. The bands in the electronic spectra were assigned based on quantum-chemical calculations in the Pariser—Parr—Pople approximation. Correlations

  合成了菲醌一肟及其单、二和三硝基衍生物。测定了酸度常数及其随硝基数目和位置的变化。研究了硝基化合物的电子和红外光谱。电子光谱中的谱带是根据 Pariser-Parr-Pople 近似中的量子化学计算分配的。发现了 pKa 值与所研究化合物的一些计算特征之间的相关性。
• Quantum-Chemical Simulation of the Structure of Charge-Transfer Complexes of 9,10-Phenanthrenequinone Nitro-Derivatives with Phenanthrene. Crystal and Molecular Structure of 1 : 1 Complex of 2,4,7-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone with Phenanthrene
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s1070363220100096

  日期：2020.10

  Abstract Data on the structure and properties of charge transfer complexes of nitro derivatives of 9,10-phenanthrenequinone (acceptor) with phenanthrene (donor) were obtained by quantum chemical calculations. The energies of complex formation, the average distances between donor and acceptor planes, and the total charge transfer amounts were calculated. 1,3,6-Trinitro-9,10-phenanthrenequinone was shown

  摘要 通过量子化学计算获得了9,10-菲醌（受体）与菲（给体）的硝基衍生物的电荷转移配合物的结构和性能数据。计算了复合物形成的能量，供体和受体平面之间的平均距离以及总的电荷转移量。1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是研究系列中最强的受体。通过X射线结构分析来确定2,4,7-三硝基-9,10-菲醌与菲[C 14 H 5 N 3 O 8 ·C 14 H 10 ]的1：1络合物的晶体和分子结构。。
• CHARGE TRANSFER COMPLEXES OF NITRO DERIVATIVES OF 9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE. CRYSTAL AND MOLECULAR STRUCTURES OF THE (1:1) COMPLEX OF 2,4,7-TRINITRO-9,10-PHENANTHRENEQUINONE WITH ANTHRACENE
  作者：R. V. Linko、M. A. Ryabov、P. V. Strashnov、N. A. Polyanskaya、V. V. Davydov、P. V. Dorovatovskii、I. V. Lin’ko、V. N. Khrustalev

  DOI：10.1134/s0022476621010169

  日期：2021.1

  [A–D] complexes, HOMO and LUMO gaps in CTC are found by quantum chemical calculations, and they correlate with the experimental positions of long-wave bands in the electron absorption spectra of the complexes in solutions. The crystal and molecular structures of new 1:1 CTC of 2,4,7-trinitro-9,10-phenanthrenequinone with anthracene is determined by single crystal X-ray diffraction. In crystal, CTC has

  摘要 电荷转移络合物（CTC）是通过9,10-菲醌硝基衍生物与蒽的相互作用而获得的。通过电子光谱确定，前者的受体性质随硝基基团数目的增加而增加，并取决于它们的位置。发现与蒽形成与电荷转移带接近658 nm的四氯化碳的1,3,6-三硝基-9,10-菲醌是最强的受体。从供体（D）到受体（A）的电荷转移值范围为0.034到0.091ē，通过量子化学计算发现了[AD]配合物的形成能，CTC中的HOMO和LUMO间隙。溶液中络合物的电子吸收光谱中长波的实验位置。2,4,7-trinitro-9，的新1：1 CTC的晶体和分子结构 通过单晶X射线衍射测定具有蒽的10-菲醌。在晶体中，CTC具有⋯[A–D]⋯[A–D]'⋯}混合类型的∞堆积，其平均晶面间距为3.35Å，最短的C⋯C距离为3.234（2）Å，且分子间C–H⋯O氢键在2.50-2.69Å的范围内。