4-bromo-2,5,7-trinitrofluorene-9-one | 903-53-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 4-bromo-2,5,7-trinitrofluorene-9-one
• 英文别名: 5-bromo-2,4,7-trinitrofluoren-9-one；5-bromo-2,4,7-trinitrofluorenone；4-Brom-2,5,7-trinitro-fluorenon；4-Bromo-2,5,7-trinitro-9h-fluoren-9-one；4-bromo-2,5,7-trinitrofluoren-9-one
• CAS: 903-53-7
• 化学式: C₁₃H₄BrN₃O₇
• 分子量: 394.095
• InChiKey: DUPKPRYUZWXQTM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  191-192 °C
• 沸点：
  600.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.005±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-bromo-2,5,7-trinitrofluorene-9-one 、 chromium(lll) acetate 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Zaitsev; Strashnova; Ryabov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1996, vol. 41, # 7, p. 1094 - 1097

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,7-二硝基-9-芴酮 在 硫酸 、 溴 、 硝酸 作用下， 反应 4.0h， 以60%的产率得到4-bromo-2,5,7-trinitrofluorene-9-one
  参考文献：
  名称：

  失活的多环芳族硝基化合物的溴化

  摘要：

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。

  DOI：

  10.1134/s1070428013100126

文献信息

• A (π-Extended Tetrathiafulvalene)−Fluorene Conjugate. Unusual Electrochemistry and Charge Transfer Properties:  The First Observation of a Covalent D²⁺−σ−A^•^- Redox State¹
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Martin R. Bryce、Igor F. Perepichka、Svetlana B. Lyubchik、Christian A. Christensen、Nicolas Godbert、Andrei S. Batsanov、Eric Levillain、Eric J. L. McInnes、Jing P. Zhao

  DOI：10.1021/ja012518o

  日期：2002.11.1

  amphoteric TTFAQ-sigma-A compounds (TTFAQ = 9,10-bis(1,3-dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracene, sigma = saturated spacer, A = polynitrofluorene acceptor) is reported. Their solution redox behavior is characterized by three single-electron reduction and one two-electron oxidation waves. Electrochemical quasireversibility of the TTFAQ(2+) state and a low E(ox) - E(red) gap ( approximately 0.25 V) for

  报道了新型电化学两性 TTFAQ-sigma-A 化合物（TTFAQ = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽，sigma = 饱和间隔基，A = 聚硝基芴受体）的合成. 它们的溶液氧化还原行为的特点是三个单电子还原波和一个双电子氧化波。3-(9-dicyanomethylene-4,5,7-trinitrofluorene-2-sulfonyl)-propionic 的 TTFAQ(2+) 状态和低 E(ox) - E(red) 间隙（约 0.25 V）的电化学准可逆性酸 2-[10-(4,5-二甲基-[1,3]dithiol-2-ylidene)-9,10-dihydroanthracen-9-ylidene]-5-methyl-[1,3]dithiol-4-ylmethyl酯 (10) 能够电化学生成迄今为止未知的瞬态 D(2+)-sigma-A(.-) 状态，
• Andrievskii, A.M.; Gorelik, M.V.; Avidon, S.V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 9.2, p. 1519 - 1524
  作者：Andrievskii, A.M.、Gorelik, M.V.、Avidon, S.V.、Al'tman, E.Sh.

  DOI：——

  日期：——
• Newman,M.S.; Blum,J., Israel Journal of Chemistry, 1964, vol. 2, p. 301
  作者：Newman,M.S.、Blum,J.

  DOI：——

  日期：——
• Bromination of deactivated polycyclic aromatic nitro compounds
  作者：A. M. Andrievskii、M. V. Gorelik、R. V. Linko、M. K. Grachev

  DOI：10.1134/s1070428013100126

  日期：2013.10

  Bromination of 2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, 2,5-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, and 2,4,7-trinitrofluorenone with bromine in concentrated sulfuric acid in the presence of acetic acid gave, respectively, 4-bromo-2,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, 2-bromo-4,7-dinitro-9,10-phenanthrenequinone, and 5-bromo-2,4,7-trinitrofluorenone. No bromination occurred in the absence of nitric acid. The

  在乙酸存在下，在浓硫酸中用溴溴化2,7-二硝基-9,10-菲醌，2,5-二硝基-9,10-菲醌和2,4,7-三硝基芴酮。 4-溴-2,7-二硝基-9,10-菲醌，2-溴-4,7-二硝基-9,10-菲醌和5-溴-2,4,7-三硝基芴酮。在不存在硝酸的情况下，未发生溴化反应。相同的溴化多硝基化合物可在类似条件下直接从未取代的9,10-菲醌和芴酮获得。
• Zaitsev; Strashnova; Ryabov, Russian Journal of Inorganic Chemistry, 1996, vol. 41, # 7, p. 1094 - 1097
  作者：Zaitsev、Strashnova、Ryabov

  DOI：——

  日期：——