2,4,7-trinitrofluorene | 34263-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2,4,7-trinitrofluorene
• 英文别名: 9H-Fluorene, 2,4,7-trinitro-；2,4,7-trinitro-9H-fluorene
• CAS: 34263-36-0
• 化学式: C₁₃H₇N₃O₆
• mdl: MFCD00180005
• 分子量: 301.215
• InChiKey: PDEJYRZFAJILSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  502.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.638±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,7-trinitrofluorene 在 sodium dichromate 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2,4,7-三硝基芴酮
  参考文献：
  名称：

  硝基芳族化合物作为场效应晶体管的n型有机半导体。

  摘要：

  硝基（NO 2）是最常见的吸电子基团之一，但很少用于有机半导体（OSC）的设计中。在本文中，我们报告了由NO 2和CN基官能化的简单芴酮衍生物的n型半导体行为。尽管在薄膜场效应晶体管中测得的电子迁移率适中（10 -6 –10 -4 cm 2 V -1 s -1），但硝基芴酮OSC具有出色的空气稳定性和出色的能量级可调性，可通过替换模式的轻松修改。我们研究了取代基对电化学性能，分子和晶体结构以及硝基芴酮的电荷传输性能的影响，以振兴有机电子中被低估的NO 2功能化潜力。

  DOI：

  10.1039/d0cc01236j
• 作为产物：
  描述：

  芴 在 硝酸 作用下， 反应 1.0h， 以91%的产率得到2,4,7-trinitrofluorene
  参考文献：
  名称：

  将高电子亲和力和分子内电荷转移结合在1,3-二硫代-硝基芴推挽二单元中。

  摘要：

  将富含电子的1,3-二硫醇-2-亚甲基连接到聚硝基芴电子受体上会导致形成高度共轭的化合物6至11，这些化合物将高电子亲和力与明显的分子内电荷转移（ICT）结合在一起，表现为强烈的可见光谱中的吸收带。光学和电子特性的这种罕见组合对于光电学中的几种应用是有益的。因此，将芴-二硫醇衍生物6a结合到光电导膜中提供了光热可塑性存储介质，其在ICT区域中具有显着增加的光敏性。分子的二硫醇和芴部分的结构变化很大，显示出ICT能量和还原电势与取代基的Hammett参数之间的极佳相关性。尽管仅观察到ICT波段很小的溶剂变色现象，但加热溶液会导致明显的蓝移，这可能是由于连接芴和二硫键部分的C9 = C14键周围扭曲增加的结果。7a，8a，10a，11a和13a的X射线晶体学分析证实了分子基态中的ICT相互作用。供体和受体之间的C9 ＝ C14双键基本上被延长，并且其长度随着二硫醇部分的供体特性的增强而增加。图

  DOI：

  10.1002/chem.200701459
• 作为试剂：
  描述：

  spirofluorenebicyclo<6.1.0>nonatriene 在 2,4,7-trinitrofluorene 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 9-Cyclohepta-2,4,6-trienylmethylene-9H-fluorene 、 fluorenespirobarbaralane
  参考文献：
  名称：

  Electron transfer induced rearrangement of spirofluorenebicyclo[6.1.0]nonatriene to spirofluorenebarbaralane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00267a040

文献信息

• Fluorene acceptors with intramolecular charge-transfer from 1,3-dithiole donor moieties: novel electron transport materials
  作者：Igor F. Perepichka、Dmitrii F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Igor F. Perepichka、Martin R. Bryce、Leonid M. Goldenberg、Antony Chesney、Adrian J. Moore、Judith A. K. Howard、Lyudmila G. Kuz’mina、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1039/a800912k

  日期：——

  The synthesis, solution redox behaviour and intramolecular charge transfer properties of novel D(CH–CH)nA compounds (n = 0, 1, 3; D and A are 1,3-dithiole and nitrofluorene moieties, respectively) are reported.

  报道了新型D(CH–CH)nA化合物（n = 0, 1, 3；D和A分别为1,3-二噻烷和硝基芴基部分）的合成、溶液氧化还原行为及分子内电荷转移特性。
• Electron acceptors of the fluorene series
  作者：Dmitrii F. Perepichka、Igor F. Perepichka、Anatolii F. Popov、Martin R. Bryce、Andrei S. Batsanov、Antony Chesney、Judith A.K. Howard、Nikolai I. Sokolov

  DOI：10.1016/s0022-328x(01)00948-2

  日期：2001.12

  structures for ferrocene derivatives 8a, 8g, and 11d were determined by single-crystal X-ray diffraction. Tetranitro derivative 8a shows substantial distortion, caused by steric repulsion between the nitro groups in positions 4 and 5, which precludes the formation of stacks, and pairs of fluorene moieties contact face-to-face (interplanar distance 3.8 Å). In di- and trinitro derivatives 8g and 11d the

  二茂铁甲醛13及其乙烯基化合物（E，E）-1-二茂铁基-4-甲酰基-1,3-丁二烯（16）与硝基芴作为CH酸的反应会生成Fc-π型推挽式化合物-芴（8a - g，12a - e）。根据芴结构，在单或双缩合产物，OHCFcCH芴（11d，e）或芴CHFcCH芴和芴CHRcCH芴（9a – c，10a – c）。化合物8中的分子内电荷转移（ICT）导致降低了CH double芴双键周围的旋转势垒，并易于在溶液中进行E-Z异构化。循环伏安法（CV）实验显示FcCH芴的可逆单电子氧化（8）产生阳离子，两个可逆单电子还原波产生自由基阴离子和二价阴离子（对于8a – e），它们合并成两个-电子还原波8f – h。ICT还表现在8 – 12的电子吸收光谱中发现，和ICT的能量（以及在CV还原电位）来显示极好的相关性（ř ≥0.99）用哈米特型取代基常数（σ p - ）的芴基部分。化合物8
• Electroluminescent devices containing trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compounds
  申请人：Gerlach P. Christopher

  公开号：US20060105199A1

  公开（公告）日：2006-05-18

  Organic electroluminescent devices and methods of making organic electroluminescent devices are described. The organic electroluminescent devices include an organic emissive element that is positioned between two electrodes. The organic emissive element contains a trans-1,2-bis(acenyl)ethylene compound where the acenyl group is selected from 2-naphthyl, 2-anthracenyl, or 2-tetracenyl.

  本文描述了有机电致发光器件及其制造方法。该有机电致发光器件包括一个有机发射元件，该元件位于两个电极之间。有机发射元件包含一种trans-1,2-双（芴基）乙烯化合物，其中芴基团从2-萘基、2-蒽基或2-四苯基中选择。
• ELECTRONIC DEVICES CONTAINING ACENE-THIOPHENE COPOLYMERS WITH SILYLETHYNYL GROUPS
  申请人：Zhu Peiwang

  公开号：US20070249087A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Electronic devices that include an acene-thiophene copolymer and methods of making such electronic devices are described. More specifically, the acene-thiophene copolymer has attached silylethynyl groups. The copolymer can be used, for example, in a semiconductor layer or in a layer positioned between a first electrode and a second electrode.

  本文描述了包括苯并噻吩共聚物的电子设备以及制造这种电子设备的方法。更具体地说，苯并噻吩共聚物具有附加的硅基乙炔基团。例如，该共聚物可以用于半导体层或位于第一电极和第二电极之间的层中。
• OPTICAL DEVICES RESPONSIVE TO NEAR INFRARED LASER AND METHODS OF MODULATING LIGHT
  申请人：Wang Peng

  公开号：US20100096603A1

  公开（公告）日：2010-04-22

  A photorefractive composition that is photorefractive upon irradiation by a near infrared (NIR) laser. The photorefractive composition comprises a sensitizer and a polymer comprising a repeating unit including at least a moiety selected from the group consisting of the formulae (Ia), (Ib) and (Ic), as defined herein. The photorefractive composition can be used in optical devices.

  一种光折变组合物，其在近红外（NIR）激光照射下具有光折变性能。该光折变组合物包括一个敏化剂和一个聚合物，该聚合物包括至少一个重复单元，其中包括从以下式（Ia）、（Ib）和（Ic）中选择的基团。该光折变组合物可用于光学器件中。