2,4-二(1'-甲基-1'-亚乙基)环丁烷-1,3-二酮 | 53942-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二(1'-甲基-1'-亚乙基)环丁烷-1,3-二酮
• 英文名称: 2,4-di(1'-methyl-1'-ethylidene)cyclobutane-1,3-dione
• 英文别名: 2,4-bis(isopropylidene)cyclobutane-1,3-dione；2,4-di-2-propenyl-1,3-cyclobutadienone；2,4-Bis(isopropyliden)cyclobutan-1,3-dion；2,4-Bis(1-methylethylidene)-1,3-cyclobutanedione；2,4-di(propan-2-ylidene)cyclobutane-1,3-dione
• CAS: 53942-65-7
• 化学式: C₁₀H₁₂O₂
• 分子量: 164.204
• InChiKey: ISLXZNCOOZRQPU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  319.3±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.111±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二(1'-甲基-1'-亚乙基)环丁烷-1,3-二酮 430.0 ℃ 、0.01 Pa 条件下， 生成 呋喃 、 1,2-丙二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热解2-重氮-8-氧杂双环[3.2.1] Oct-6-en-3-ones。一种制备丙二烯酮的新方法。

  摘要：

  当重氮酮3a和3b在430°C和10 -4托下热解时，它们会经历N 2的损失，随后的Wolff重排和呋喃酮的逆Diels-Alder反应的损失，从而生成所需的丙二烯酮1（a，b）。如果将氩气添加到热解产物混合物中，这些反应性化合物可以在22 K的基质分离条件下被捕集并通过FTIR观察。光解后，1b生成一氧化碳和2-丁炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)88811-5
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2-(2-propylidene)-3-thietanone 以 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以47%的产率得到2,4-二(1'-甲基-1'-亚乙基)环丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and chemistry of 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione. A route to bicyclo[2.1.0]pentyl-1-sulfonium intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00144a008

文献信息

• Brown,R.F.C. et al., Australian Journal of Chemistry, 1974, vol. 27, p. 2373 - 2384
  作者：Brown,R.F.C. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Masters, Andrew P.; Sorensen, Ted S.; Tran, Phu Mahn, Canadian Journal of Chemistry, 1987, vol. 65, p. 1499 - 1502
  作者：Masters, Andrew P.、Sorensen, Ted S.、Tran, Phu Mahn

  DOI：——

  日期：——
• Low temperature ketene preparations using nitrosyltetracarbonylchromium (-II) anion
  作者：A.P. Masters、T.S. Sorensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93492-6

  日期：1989.1
• Zaitseva, G. S.; Livantsova, L. I.; Savost'yanova, I. A., Journal of general chemistry of the USSR, 1981, vol. 51, # 7, p. 1432 - 1433
  作者：Zaitseva, G. S.、Livantsova, L. I.、Savost'yanova, I. A.、Baukov, Yu. I.、Lutsenko, I. F.

  DOI：——

  日期：——
• Rearrangement chemistry of the .alpha.-diazo ketone derived from 2,2,5,5-tetramethylthiolane-3,4-dione
  作者：J. Bolster、Richard M. Kellogg

  DOI：10.1021/jo01311a062

  日期：1980.11