2,4-二乙酰基-3-氧代戊二酸酐 | 33524-89-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二乙酰基-3-氧代戊二酸酐
• 英文名称: 3,5-diacetyltetrahydropyran-2,4,6-trione
• 英文别名: 3,5-Diacetyl-2,6-dihydroxy-4h-pyran-4-one；3,5-diacetyl-4,6-dihydroxypyran-2-one
• CAS: 33524-89-9
• 化学式: C₉H₈O₆
• 分子量: 212.159
• InChiKey: ISDVKWGLGFGXJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2932209090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二乙酰基-3-氧代戊二酸酐 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 5-acetyl-3-[1-(p-carbamoyloxyphenylamino)ethylidene]-4-hydroxy-2H-pyran-2,6(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives, pharmaceutical

  摘要：

  2H-吡喃-2,6(3H)-二酮衍生物的替代物，包含这些衍生物的药物组合物以及通过给予这些组合物来抑制抗原-抗体反应的方法。活性成分是由乙酮二羧酸与乙酸酐反应后再与适当的胺反应形成的产物。其中某些二酮衍生物本身是新颖的化合物。

  公开号：

  US04032652A1
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰氧基-2H,3h-吡喃-2,6-二酮 、 5-acetyl-4-hydroxy-pyran-2,6(3H)-dione 以72%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  FRANDSEN E. G.; JACOBSEN N., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS, PART 1, 1978, NO 9, 933-936

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Pyranenamines: a new series of antiallergic compounds
  作者：Kenneth M. Snader、Lawrence W. Chakrin、Richard D. Cramer、Yoshiko M. Gelernt、Clara K. Miao、Dinubai H. Shah、Joseph W. Venslavsky、Chester R. Willis、Blaine M. Sutton

  DOI：10.1021/jm00192a018

  日期：1979.6

  Condensation of 3,5-diacylpyrantriones with various aromatic amines gave a new class of potent, orally active, antiallergic compounds, the 3-[(arylamino)ethylidene]-5-acylpyrantriones, hereafter referred to as pyranenamines, as evaluated not only in the traditional rat passive cutaneous anaphylaxis (PCA) assay but also in the in vitro fragmented rat and primate lung assay. Potencies in the PCA system

  3,5-二酰基吡喃二酮与各种芳族胺的缩合产生了一类新型的，有效的口服活性抗过敏化合物，即3-[（（芳基氨基）亚乙基] -5-酰基吡喃二酮，以下称为吡喃胺。传统的大鼠被动皮肤过敏反应（PCA）测定，也可以在体外破碎的大鼠和灵长类动物肺测定中进行。静脉内测量时，使用5-乙酰基-4-羟基-3- [1-[（3,5-bis-）时，PCA系统的最大ID50达到0.9μu/ kg的最大ID50（比色甘氨酸二钠强1000倍）。如结构-活性关系（SAR）分析所预测的，甘油丙酰胺基苯基）氨基]亚乙基] -2H-吡喃-2，6（3H）-二酮（100）。iv PCA系统中的效力与体外大鼠肺部系统中的效力相关性很好，但与口服PCA系统或体外灵长类动物肺部系统中的效力密切相关。几种化合物具有良好的口服药效，一种类似物3-乙酰基-4-羟基-3- [1- [3-氨基-4-羟基苯基]氨基]亚乙基] -2H-吡喃-2,6（3H
• Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04127646A1

  公开（公告）日：1978-11-28

  Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of 3,5-diacetyl-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-one with an appropriate aniline.

  制备用于治疗过敏症状的2H-吡喃-2,6(3H)-二酮衍生物的方法是将3,5-二乙酰基-4,6-二羟基-2H-吡喃-2-酮与适当的苯胺反应。
• Pharmaceutical compositions comprising substituted
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04015009A1

  公开（公告）日：1977-03-29

  Pharmaceutical compositions comprising a substituted 3-cinnamoyl-2H-pyran-2,6(3H)-dione and methods of inhibiting the antigen-antibody reaction by administering said compositions. Certain of the 3-cinnamoyl-2H-pyran-2,6(3H)-diones are novel compounds per se.

  含有替代的3-肉桂酰基-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮的药物组合物，以及通过给予该组合物来抑制抗原-抗体反应的方法。其中的一些3-肉桂酰基-2H-吡喃-2,6(3H)-二酮是新颖的化合物本身。
• Substituted 2H-pyran-2,6 (3H)-dione derivatives useful in treatment of
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04025614A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of 3,5-diacetyl-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-one with an appropriate aniline.

  通过将3,5-二乙酰基-4,6-二羟基-2H-吡喃-2-酮与适当的苯胺反应制备出用于治疗过敏症的2H-吡喃-2,6（3H）-二酮衍生物。
• Substituted 2H-pyran-2, 6(3H)-dione derivatives
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04025642A1

  公开（公告）日：1977-05-24

  Substituted 2H-pyran-2,6(3H)-dione derivatives useful in the treatment of allergic conditions are prepared by reaction of 3,5-diacetyl-4,6-dihydroxy-2H-pyran-2-one with an appropriate aniline.

  用于治疗过敏症的2H-吡喃-2,6（3H）-二酮衍生物是通过将3,5-二乙酰基-4,6-二羟基-2H-吡喃-2-酮与适当的苯胺反应制备的。

表征谱图