2,4-二氯-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶 | 55694-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氯-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 3,4,5-trimethoxyphenyl-2,4-dichloropyrimidine；2,4-Dichloro-5-[3,4,5-trimethoxybenzyl]pyrimidine；2,4-dichloro-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine
• CAS: 55694-05-8
• 化学式: C₁₄H₁₄Cl₂N₂O₃
• 分子量: 329.183
• InChiKey: XFXYMANASNSHQX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.310

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  53.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶 在 氨 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以83%的产率得到甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  二嗪VIII的4-氯嘧啶衍生物金属化新合成甲氧苄啶

  摘要：

  描述了甲氧苄氨嘧啶的新合成方法，关键步骤中已使用嘧啶的金属化。突出了嘧啶衍生物金属化中的卓越区域选择性。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(93)85019-s
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 N,N-二甲基苯胺 、 三乙胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 10.92h， 生成 2,4-二氯-5-(3,4,5-三甲氧基苄基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790

文献信息

• US3947441A
  申请人：——

  公开号：US3947441A

  公开（公告）日：1976-03-30
• Metelation of diazines VIII metalation of 4-chloropyrimidine derivatives new synthesis of trimethoprim
  作者：N. Plé、A. Turck、P. Martin、S. Barbey、G. Quéguiner

  DOI：10.1016/0040-4039(93)85019-s

  日期：1993.3

  A new synthesis of trimethoprim is described, metalation of a pyrimidine has been used in the key step. An exceptional regioselectivity in the metalation of pyrimidine derivatives has been highlighted.

  描述了甲氧苄氨嘧啶的新合成方法，关键步骤中已使用嘧啶的金属化。突出了嘧啶衍生物金属化中的卓越区域选择性。
• Synthesis of Functionalized Diarylmethanes via a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Arylmagnesium Reagents with Benzylic Phosphates
  作者：Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0616790

  日期：2006.8.1

  A combination of copper chloride, triethyl phosphite, and tetrabutylammonium iodide is a very efficient catalytic system for the synthesis of polyfunctionalized diarylmethanes, using the cross-coupling reaction of arylmagnesium halides with benzylic phosphates. The antibiotic Trimethoprim has been prepared using this Cu(I)-catalyzed cross-coupling in 52% overall yield (four steps).

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。