2,4-di-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine | 910859-94-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,4-di-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
• 英文别名: 2,4-Bis[(2-methylpropan-2-yl)oxy]-5-[(3,4,5-trimethoxyphenyl)methyl]pyrimidine
• CAS: 910859-94-8
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: MSWBYECSHFUCRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  501.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.080±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  71.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-di-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine 在 盐酸 、 氨 、 N,N-二甲基苯胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 甲氧苄啶
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苄醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium chloro-isopropyl-magnesium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 9.67h， 生成 2,4-di-tert-butoxy-5-(3,4,5-trimethoxybenzyl)pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的芳基镁试剂与磷酸苄酯的交叉偶联合成官能化的二芳基甲烷。

  摘要：

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0616790

文献信息

• Synthesis of Functionalized Diarylmethanes via a Copper-Catalyzed Cross-Coupling of Arylmagnesium Reagents with Benzylic Phosphates
  作者：Christiane C. Kofink、Paul Knochel

  DOI：10.1021/ol0616790

  日期：2006.8.1

  A combination of copper chloride, triethyl phosphite, and tetrabutylammonium iodide is a very efficient catalytic system for the synthesis of polyfunctionalized diarylmethanes, using the cross-coupling reaction of arylmagnesium halides with benzylic phosphates. The antibiotic Trimethoprim has been prepared using this Cu(I)-catalyzed cross-coupling in 52% overall yield (four steps).

  氯化铜，亚磷酸三乙酯和碘化四丁基铵的组合是使用芳基卤化镁与磷酸苄基酯的交叉偶联反应合成多官能化二芳基甲烷的非常有效的催化体系。使用这种Cu（I）催化的交叉偶联制备了甲氧苄氨嘧啶，总收率为52％（四个步骤）。