2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)苯胺 | 39807-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)苯胺
• 英文名称: 2,4-dichloro-5-(2-propynyloxy)aniline
• 英文别名: 2,4-Dichloro-5-prop-2-ynoxyaniline
• CAS: 39807-17-5
• 化学式: C₉H₇Cl₂NO
• 分子量: 216.067
• InChiKey: QECHYBDFHFMMLI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  340.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.381±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 N-(2,4-dichloro-5-prop-2-ynoxyphenyl)-4-hydroxy-1-methyl-2,2-dioxo-7-(trifluoromethyl)pyrido[2,3-c]thiazine-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  1-甲基-7-（三氟甲基）-1 H-吡啶并[2,3- c ] [1,2]噻嗪-4（3 H）-1,2,2-二氧化物的合成

  摘要：

  2-溴-6-（三氟甲基）-3-吡啶甲酸甲酯（1）与甲磺酰胺的反应得到2-[（（甲基磺酰基）氨基] -6-（三氟甲基）-3-吡啶甲酸甲酯（2）。化合物的烷基化2用甲基碘，然后将所得2- [甲基（甲磺酰基）氨基] -6-（三氟甲基）环化-3-吡啶羧酸甲酯（3），得到1-甲基-7-（三氟甲基）-1 ħ -吡啶并[2,3-c] [1,2]噻嗪-4（3 H）-一个2,2-二氧化物（4）。化合物4的反应与α，2,4-三氯甲苯，溴丙酸甲酯，碘甲烷，3-三氟甲基苯基异氰酸酯，苯基异氰酸酯和2,4-二氯-5-（2-丙炔氧基）苯基异硫氰酸酯分别得到4-[（（2,4-二氯苯基）甲氧基] -1-甲基-7-（三氟甲基）-1 H-吡啶并[2,3- c ] [1,2]噻嗪2,2-二氧化物（5），甲基2-[[1-甲基- 2,2-二氧化物-7-（三氟甲基）-1 H-吡啶并[2,3- c ] [1,2]噻嗪-4-基]氧基]丙酸酯（6），1

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350302
• 作为产物：
  描述：

  N-(2,4-二氯-5-羟基苯基)乙酰胺 在 盐酸 、 四乙基溴化铵 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.33h， 生成 2,4-二氯-5-(2-丙炔氧基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  阿扎非尼丁商业合成的发现和开发

  摘要：

  描述了杜邦除草剂阿扎非尼的商业合成。三唑啉酮环系统的新合成方法的发现和 5-氰基戊酰胺的实用、环保工艺的发现是使阿扎非尼丁以可接受的成本生产的关键突破。该过程从杜邦公司的尼龙中间体己二腈选择性水解为 5-氰基戊酰胺开始。这通过 Hofmann 重排和 Pinner 型环化转化，得到含有三唑啉酮环的两个碳原子的关键脒羧酸盐中间体。己二腈的所有六个碳原子的保留建立了与芳基肼的 2 + 3 环缩合反应，这取代了昂贵的酰胺腙与光气或原始路线中使用的光气替代物的 4 + 1 环缩合反应。

  DOI：

  10.1021/op9901994

文献信息

• Substituted glutaramic acids and derivatives
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0415641B1

  公开（公告）日：1994-01-19
• Glutarimides
  申请人：ROHM AND HAAS COMPANY

  公开号：EP0415642B1

  公开（公告）日：1995-12-06
• US5238908A
  申请人：——

  公开号：US5238908A

  公开（公告）日：1993-08-24
• US5393735A
  申请人：——

  公开号：US5393735A

  公开（公告）日：1995-02-28
• US5502027A
  申请人：——

  公开号：US5502027A

  公开（公告）日：1996-03-26