2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪 | 4682-78-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪
• 英文名称: 2,4-dichloro-6-phenoxy-1,3,5-triazine
• 英文别名: 2-phenoxy-4,6-dichloro-1,3,5-triazine；4,6-dichloro-2-phenoxy-1,3,5-triazine
• CAS: 4682-78-4
• 化学式: C₉H₅Cl₂N₃O
• 分子量: 242.064
• InChiKey: ACMVCGAZNQJQFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  113-114 °C
• 沸点：
  170 °C(Press: 10 Torr)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪 在 sodium azide 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-azido-4,6-diphenoxy-1,3,5-triazine
  参考文献：
  名称：

  研究三正交化学选择性。叠氮化物对三嗪核心的影响

  摘要：

  此处首次报道了三正交化学选择性的一个例子。在这方面，使用三齿s-三嗪作为模型进行了一系列的43个反应。在所有可能的情况下，使用不同的亲核试剂在与生物系统相容的温度下进行三个取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02878
• 作为产物：
  描述：

  (三氯甲氧基)苯 、 氯化氰 在 氯化锌 作用下， 以57%的产率得到2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of 4,6-dihalogeno-triazines

  摘要：

  一种制备4,6-二卤代三嗪的方法，其化学式为##STR1##其中R代表芳基或芳氧基基团或5或6-成员的氮含杂环芳基基团，可以选择性地通过C.sub.1-C.sub.4-烷基，C.sub.1-C.sub.4-氧烷基，卤素，硝基，氰基，C.sub.1-C.sub.4-羰基烷基，芳基或芳氧基单取代或多取代，Hal.sup.1代表卤素原子，其中描述了一种三卤代甲基化合物的方法，其化学式为R--C (Hal.sup.2).sub.3，其中R具有上述所指的含义，Hal.sup.2代表卤素原子，与Hal.sup.1--CN反应，其中Hal.sup.1具有上述所指的含义，在50℃至200℃的温度下，在Lewis酸的存在下进行。可选择性地在惰性溶剂存在下进行该方法。

  公开号：

  US04220765A1
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 、 三聚氯氰 、 sodium hydroxide 在 2,4-二氯-6-苯氧基-1,3,5-三嗪 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以The product C, obtained as a white crystalline solid (mp. 110°-112°)的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole ortho-ester ultraviolet stabilizers and their use in

  摘要：

  本发明涉及苯并三唑正酯化合物，发现其具有有效的紫外线稳定剂作用。本发明还涉及含有稳定量苯并三唑正酯化合物的紫外线降解有机组分，以防止这种降解。这些稳定剂在聚合物组分中常用的其他添加剂存在的情况下仍然有效，包括颜料、着色剂、填料、增强剂等。这些紫外线稳定剂也可以在聚合物熔融中或溶解在聚合物浆料中加入到有机组分中，涂覆在模塑件、薄膜或挤出纤维的外部。

  公开号：

  US03936418A1

文献信息

• One-pot synthesis of triazines as potential agents affecting cell differentiation
  作者：Thomas Linder、Michael Schnürch、Marko D. Mihovilovic

  DOI：10.1007/s00706-018-2212-0

  日期：2018.7

  different substituents of this type in good yields. To facilitate purification, tert-butyl, methyl, and ethyl ester derivatives of the target compounds were initially synthesized. The tert-butyl esters could be readily hydrolyzed to the desired compounds, while reduction of the methyl and ethyl esters gave the corresponding benzylic alcohols in high yields, thereby expanding the substrate scope for

  摘要本文概述了 3-[(4,6-diphenoxy-1,3,5-triazin-2-yl)amino]苯甲酸的一些结构类似物的合成，它们代表了具有潜在心脏遗传活性的化合物。开发了一种一锅方案，用于快速功能化 1,3,5-三嗪核心，而无需分离中间体。开发的路线从容易获得的 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine 开始，通过芳氧基、芳基氨基或芳硫基部分依次置换氯原子，从而能够很好地获得具有这种类型的三种不同取代基的分子产量。为了便于纯化，最初合成了目标化合物的叔丁基酯、甲基酯和乙基酯衍生物。叔叔_丁基酯可以很容易地水解成所需的化合物，而甲基和乙基酯的还原以高产率得到相应的苄醇，从而扩大了未来相关细胞测定的底物范围。 图形概要
• 2-取代-4,6-二噻吩-1,3,5-均三嗪类化合物 的合成方法
  申请人：陕西师范大学

  公开号：CN105175402B

  公开（公告）日：2018-05-08

  本发明公开了一种2‑取代‑4,6‑二噻吩‑1,3,5‑均三嗪类化合物的合成方法，该方法是以钯配合物作为催化剂，以乙腈和水为溶剂，将2‑取代‑4,6‑二氯‑1,3,5‑均三嗪类化合物和噻吩硼酸在碱性条件下反应即可合成2‑取代‑4,6‑二噻吩‑1,3,5‑均三嗪类化合物。本发明操作简单，反应高效、条件温和，底物适用性好，可广泛用于2‑取代‑4,6‑二噻吩‑1,3,5‑均三嗪类化合物的制备。
• Sigma-spacer regulated thiophenyl triazine conjugates: synthesis and crystal, electronic and luminescent properties
  作者：Zhuangli Zhu、Ersha Shao、Shan Xu、Huaming Sun、Guofang Zhang、Zunyuan Xie、Weiqiang Zhang、Ziwei Gao

  DOI：10.1039/c6ra13795d

  日期：——

  catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction was developed for the synthesis of thiophenyl triazine conjugates (TTCs). The compounds (2a–2e and 3a–3e) with five σ-spacers were obtained and fully characterized. The X-ray analysis of 2a, 2d, and 3d found that the length of the intermolecular H bond was 3.465(3) Å and the π–π interactions ranged from 3.6538(2)–3.9519(1) Å. Five σ-spacers of TTCs had an effect

  开发了水催化的Pd催化的Suzuki-Miyaura交叉偶联反应，用于合成硫代苯基三嗪共轭物（TTC s）。获得了具有五个σ间隔基的化合物（2a–2e和3a–3e）并进行了充分表征。对2a，2d和3d的X射线分析发现，分子间H键的长度为3.465（3）Å，π-π相互作用的范围为3.6538（2）-3.9519（1）Å。五个TTC的σ间隔物会影响它们从蓝色（363 nm）到黄色（530 nm）的发射，而2-和3-硫代苯基生色团可以将发射光从530 nm精确地调整到504 nm。该DFT计算表明，TTCs具有较低的HOMO（-6.8 eV）和LUMO（-2.5 eV）能量以及较高的三重态能量（E T，2.4 eV）。TTC的能级和能级由σ-间隔物定期调节。
• Design, Synthesis and Biological Evaluation of Novel Nonsteroidal Progesterone Receptor Antagonists Based on Phenylamino-1,3,5-triazine Scaffold
  作者：Kazuma Kaitoh、Aki Nakatsu、Shuichi Mori、Hiroyuki Kagechika、Yuichi Hashimoto、Shinya Fujii

  DOI：10.1248/cpb.c19-00094

  日期：2019.6.1

  5-triazine derivatives as novel nonsteroidal progesterone receptor (PR) antagonists. PR plays key roles in various physiological systems, including the female reproductive system, and PR antagonists are promising candidates for clinical treatment of multiple diseases. By using the phenylamino-1,3,5-triazine scaffold as a template structure, we designed and synthesized a series of 4-cyanophenylamino-1,3,5-triazine

  我们在这里报告苯氨基-1,3,5-三嗪衍生物作为新型非甾体孕酮受体（PR）拮抗剂的发展。PR在包括雌性生殖系统在内的各种生理系统中起着关键作用，而PR拮抗剂是临床上有望治疗多种疾病的候选药物。以苯基氨基-1,3,5-三嗪骨架为模板结构，设计合成了一系列4-氰基苯基氨基-1,3,5-三嗪衍生物。合成的化合物表现出PR拮抗活性，其中化合物12n最有效（IC50 = 0.30 µM）。它也显示出对PR配体结合域的显着结合亲和力。对接模拟支持了化合物的设计原理。我们的结果表明，苯基氨基-1,3
• Phenol as a Modulator in the Chemical Reactivity of 2,4,6-Trichloro-1,3,5-triazine: Rules of the Game II
  作者：Rotimi Sheyi、Anamika Sharma、Ayman El-Faham、Beatriz G. de la Torre、Fernando Albericio

  DOI：10.1071/ch19524

  日期：——

  thiol and amine, were studied and the preferential order of incorporation on TCT was found to be first phenol, second thiol and third amine. The introduction of phenol was achieved at −20°C. The incorporation of this nucleophile in TCT helped to replace the third ‘Cl’ at 35°C, which is compatible with a biological context. The atomic charges on ‘Cl’ calculated by theoretical approaches were consistent

  2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪（TCT）是特权核心，具有能够进行连续亲核取代反应的能力。研究了三种亲核试剂，即苯酚，硫醇和胺，发现在TCT上引入的优先顺序为第一酚，第二硫醇和第三胺。在-20℃下引入苯酚。该亲核试剂在TCT中的掺入有助于在35°C取代第三个“ C1”，这与生物学环境相适应。通过理论方法计算得出的“ Cl”上的原子电荷与实验结果一致。