2,4-二氯-7-甲基喹啉 | 102878-19-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二氯-7-甲基喹啉
• 英文名称: 2,4-dichloro-7-methylquinoline
• CAS: 102878-19-3
• 化学式: C₁₀H₇Cl₂N
• 分子量: 212.078
• InChiKey: JGHBQTZHZQXVAM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 - 108°C
• 溶解度：
  乙腈（微溶）、氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P270,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P310,P330,P361,P403+P233,P405,P501
• 危险品运输编号：
  2811
• 危险性描述：
  H301,H311,H331
• 储存条件：
  在惰性气氛下，保存温度为2-8°C。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二氯-7-甲基喹啉 在 盐酸 、 tin 作用下， 生成 7-甲基-1,2,3,4-四氢喹啉
  参考文献：
  名称：

  120.环am。第六部分 5-和7-取代的2-氨基-4-羟基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000614
• 作为产物：
  描述：

  2-amino-7-methyl-quinolin-4-ol 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 水 、 溴 、 镍 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 、 三氯氧磷 作用下， 生成 2,4-二氯-7-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  120.环am。第六部分 5-和7-取代的2-氨基-4-羟基喹啉

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580000614

文献信息

• [EN] COMPOUNDS FOR THE TREATMENT AND PROPHYLAXIS OF RESPIRATORY SYNCYTIAL VIRUS DISEASE<br/>[FR] COMPOSÉ POUR LE TRAITEMENT ET LA PROPHYLAXIE DE LA MALADIE DU VIRUS RESPIRATOIRE SYNCYTIAL
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2013020993A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  A compound of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1 to R10, A, Q, X and Y are as defined in description and in claims, can be used as a medicament for the treatment of respiratory syncytial virus.

  式（I）的化合物，以及其药学上可接受的盐，其中R1至R10，A，Q，X和Y如描述和索赔中定义的，可用作治疗呼吸道合胞病毒的药物。
• Catalytic, Enantioselective Synthesis of Cyclic Carbamates from Dialkyl Amines by CO₂-Capture: Discovery, Development, and Mechanism
  作者：Roozbeh Yousefi、Thomas J. Struble、Jenna L. Payne、Mahesh Vishe、Nathan D. Schley、Jeffrey N. Johnston

  DOI：10.1021/jacs.8b11793

  日期：2019.1.9

  focus first on amino alcohol synthesis and then reaction with phosgene or its equivalent. This report describes an enantioselective synthesis of cyclic carbamates in which carbon dioxide engages an unsaturated basic amine, facilitated by a bifunctional organocatalyst designed to stabilize a carbamic acid intermediate while activating it toward subsequent enantioselective carbon-oxygen bond formation

  环状氨基甲酸酯是小分子疗法的一个共同特征，它提供了一种极性和空间小的受限氢键受体。它们的制备方法通常首先集中于氨基醇合成，然后与光气或其等价物反应。该报告描述了环状氨基甲酸酯的对映选择性合成，其中二氧化碳与不饱和碱性胺结合，由双功能有机催化剂促进，该催化剂旨在稳定氨基甲酸中间体，同时激活它以形成随后的对映选择性碳-氧键。作为具有手性叔醇碳的受限 1,3-氨基醇，六元环状氨基甲酸酯以高产率制备，具有高水平的对映选择。光谱分析（核磁共振，DOSY) 的各种底物-试剂组合提供了对反应条件下主要物种的洞察。确定了实现最高一致性的两个特殊要求：“金发姑娘”量的水和使用非结晶形式的配体。尽管最终协议具有这些非典型特征，但仍可以准备各种各样的产品。它们的功能化说明了氨基甲酸酯作为富含对映体的小分子的前体的多功能性。可以准备各种各样的产品。它们的功能化说明了氨基甲酸酯作为富含对映体的小分子的前体的多功能性
• Regioselective synthesis of novel 2-chloroquinoline derivatives of 1,4-dihydropyridines
  作者：K. Rajesh、P. Iniyavan、S. Sarveswari、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-013-1085-4

  日期：2014.5

  Highly regioselective reaction of some substituted 2,4-dichloroquinolines with symmetrical 1,4-dihydropyridines, leading to novel quinoline derivatives of DHPs, has been achieved in the presence of powdered K2CO3, as a mild and efficient base, at moderate temperature. All the synthesized compounds were characterized by use of IR, NMR, and mass spectral data.

  在温和、高效的碱 K2CO3 粉末存在下，一些取代的 2,4-二氯喹啉与对称的 1,4-二氢吡啶在中等温度下发生了高区域选择性反应，生成了新型的二氢吡啶喹啉衍生物。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征。
• Ultrasound-promoted synthesis of novel 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives as potential antibacterial agents
  作者：G. L. Balaji、K. Rajesh、Shabana Kouser Ali、V. Vijayakumar

  DOI：10.1007/s11164-012-0715-6

  日期：2013.4

  Ultrasound-promoted reaction of substituted 2,4-dichloroquinolines (1) with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate (2) in the presence of K2CO3 as mild base at moderate temperatures leads to 2-chloroquinolin-4-pyrimidine carboxylate derivatives (3) with high regioselectivity. All the compounds synthesized were characterized by use of spectral data and screened for their antibacterial activity against two Gram-positive (Staphylococcus aureus, Bacillus cereus) and two Gram-negative (Escherichia coli and Pseudomonas aeruginosa) bacteria. Activity was moderate.

  取代的 2,4-二氯喹啉（1）与 4-(3-羟基苯基)-6-甲基-2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶-5-羧酸乙酯（2）在以 K2CO3 为弱碱的存在下于中等温度下发生超声促进反应，生成了具有高区域选择性的 2-氯喹啉-4-嘧啶羧酸酯衍生物（3）。利用光谱数据对合成的所有化合物进行了表征，并筛选了它们对两种革兰氏阳性菌（金黄色葡萄球菌和蜡样芽孢杆菌）和两种革兰氏阴性菌（大肠杆菌和绿脓杆菌）的抗菌活性。活性适中。
• Regioselective Synthesis of 2-Chloroquinoline Based Ethyl 4-(3- Hydroxyphenyl)-2,7,7-Trimethyl-5-Oxo-1,4,5,6,7,8-Hexahydroquinoline-3- Carboxylates and their In-Silico Evaluation Against P. falciparum Lactate Dehydrogenase
  作者：Kancherla Rajesh、Pandian Lavanya、Pethaperumal Iniyavan、Sundaramoorthy Sarveswari、Sudha Ramaiah、Anand Anbarasu、Vijayaparthasarathi Vijayakumar

  DOI：10.2174/1573406411666150430132055

  日期：2015.10.29

  The reaction of various substituted 2, 4-dichloroquinolines with ethyl 4-(3-hydroxyphenyl)- 2,7,7-trimethyl-5-oxo-1,4,5,6,7,8-hexahydroquinoline-3-carboxylate was carried out in the presence of K2CO3 as a mild and efficient base at controlled temperature leading to novel 2-chloroquinoline based polyhydroquinoline with high regioselectivity. All the synthesized compounds were characterized using IR, NMR, Mass spectral data and then subjected to an in-silico analysis against P. falciparum lactate dehydrogenase.

  在 K2CO3 作为温和高效的碱存在下，在可控温度下，各种取代的 2，4-二氯喹啉与 4-(3-羟基苯基)-2,7,7-三甲基-5-氧代-1,4,5,6,7,8-六氢喹啉-3-羧酸乙酯发生了反应，从而得到了具有高区域选择性的新型 2-氯喹啉基多氢喹啉。利用红外光谱、核磁共振和质谱数据对所有合成化合物进行了表征，然后对恶性疟原虫乳酸脱氢酶进行了室内分析。