A phosphine free, inorganic base free, one-pot tandem Mizoroki–Heck olefination/direct arylation/hydrogenation sequence, to give multicyclic alkylated heteroarenes
作者:Roberta A. Kehoe、Mark E. Light、David J. Jones、Gerard P. McGlacken
DOI:10.1039/d3gc01403g
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friendly approach to building molecular complexity. In addition, there are significant cost and time saving benefits. However, unearthing multiple reactions that display substrate, reagent and solvent compatibility across two or more reactions, is not straightforward. This is even more pronounced when using catalysts, which by their nature, are present in small amounts and thus susceptible to poisoning
一锅法促进了许多串联反应,代表了一种构建分子复杂性的环保方法。此外,还有显着的节省成本和时间的好处。然而,挖掘显示两个或多个反应中底物、试剂和溶剂兼容性的多个反应并不简单。当使用催化剂时,这一点更加明显,因为催化剂的性质决定了其含量很少,因此容易中毒。在此,我们描述了一种无膦、无无机碱、多步、一锅反应序列,能够以优异的产率快速合成复杂的、医学相关的杂环。这种 Pd 催化方法结合了 Heck 烯化、C-H 活化和氢化,相同的预催化剂参与了三个机械上不同的过程。主要使用喹啉作为底物,但我们也提供吡啶和简单芳基底物的巧妙扩展。氘 (D2 )可以通过在还原步骤中使用COware装置来促进掺入。报告了良好的批量生产率 (MP)、环境影响因子 (EF)、溶剂强度 (SI) 和过程质量强度 (PMI) 值。虽然避免使用有问题的添加剂(无机碱和 P-配体)和有问题的溶剂(DMA 和 NMP)的动机是由绿色