2,4-二溴联苯醚 | 171977-44-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二溴联苯醚
• 英文名称: 2,4-dibromophenoxybenzene
• 英文别名: 2,4-dibromodiphenyl ether；2,4-dibromo-1-phenoxybenzene
• CAS: 171977-44-9
• 化学式: C₁₂H₈Br₂O
• 分子量: 328.003
• InChiKey: JMCIHKKTRDLVCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  158 °C
• 沸点：
  327.9±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.704±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酸叔丁酯 、 2,4-二溴联苯醚 在 四丁基醋酸铵 、 palladium diacetate 、 氢气 作用下， 以68 %的产率得到tert-butyl 3-(dibenzo[b,d]furan-2-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  无膦、无无机碱的一锅串联 Mizoroki-Heck 烯化/直接芳基化/氢化序列，得到多环烷基化杂芳烃

  摘要：

  一锅法促进了许多串联反应，代表了一种构建分子复杂性的环保方法。此外，还有显着的节省成本和时间的好处。然而，挖掘显示两个或多个反应中底物、试剂和溶剂兼容性的多个反应并不简单。当使用催化剂时，这一点更加明显，因为催化剂的性质决定了其含量很少，因此容易中毒。在此，我们描述了一种无膦、无无机碱、多步、一锅反应序列，能够以优异的产率快速合成复杂的、医学相关的杂环。这种 Pd 催化方法结合了 Heck 烯化、C-H 活化和氢化，相同的预催化剂参与了三个机械上不同的过程。主要使用喹啉作为底物，但我们也提供吡啶和简单芳基底物的巧妙扩展。氘 (D2 )可以通过在还原步骤中使用COware装置来促进掺入。报告了良好的批量生产率 (MP)、环境影响因子 (EF)、溶剂强度 (SI) 和过程质量强度 (PMI) 值。虽然避免使用有问题的添加剂（无机碱和 P-配体）和有问题的溶剂（DMA 和 NMP）的动机是由绿色

  DOI：

  10.1039/d3gc01403g
• 作为产物：
  描述：

  2,4-dibromo-phenoxytetraphenylstiborane 反应 2.0h， 以58%的产率得到2,4-二溴联苯醚
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, structure, and thermal destruction of aroxytetraphenylstiboranes

  摘要：

  A series of aroxytetraphenylstiboranes, Ph(4)SbOAr, were obtained by the reaction of pentaphenylstiborane with phenols at similar to 20 degrees C. The thermolysis of these compounds gives O- or o-C-phenylation products. The thermolysis of stiboranes, which incorporate aryl groups containing electron-withdrawing substituents (Ar = 2,4-Br-2, 2,4-Cl-2, 2-NO2, 4-OPh) produces predominantly simple diaryl ethers of asymmetric structure in 58%, 90%, 32%, and 60% yields, respectively.

  DOI：

  10.1007/bf00696931

文献信息

• Synthesis and Characterization of 32 Polybrominated Diphenyl Ethers
  作者：Göran Marsh、Jiwei Hu、Eva Jakobsson、Sara Rahm、Ȧke Bergman

  DOI：10.1021/es9902266

  日期：1999.9.1
• Sharutin W. W., Zhidkow W. W., Muslin D. W., Ljapina N. Sh., Fukin G. K.,+, Isw. AN. Ser. khim., (1995) N 5, S 958-963
  作者：Sharutin W. W., Zhidkow W. W., Muslin D. W., Ljapina N. Sh., Fukin G. K.,+

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis, structure, and thermal destruction of aroxytetraphenylstiboranes
  作者：V. V. Sharutin、V. V. Zhidkov、D. V. Muslin、N. Sh. Liapina、G. K. Fukin、L. N. Zakharov、A. I. Yanovsky、Yu. T. Struchkov

  DOI：10.1007/bf00696931

  日期：1995.5

  A series of aroxytetraphenylstiboranes, Ph(4)SbOAr, were obtained by the reaction of pentaphenylstiborane with phenols at similar to 20 degrees C. The thermolysis of these compounds gives O- or o-C-phenylation products. The thermolysis of stiboranes, which incorporate aryl groups containing electron-withdrawing substituents (Ar = 2,4-Br-2, 2,4-Cl-2, 2-NO2, 4-OPh) produces predominantly simple diaryl ethers of asymmetric structure in 58%, 90%, 32%, and 60% yields, respectively.
• A phosphine free, inorganic base free, one-pot tandem Mizoroki–Heck olefination/direct arylation/hydrogenation sequence, to give multicyclic alkylated heteroarenes
  作者：Roberta A. Kehoe、Mark E. Light、David J. Jones、Gerard P. McGlacken

  DOI：10.1039/d3gc01403g

  日期：——

  friendly approach to building molecular complexity. In addition, there are significant cost and time saving benefits. However, unearthing multiple reactions that display substrate, reagent and solvent compatibility across two or more reactions, is not straightforward. This is even more pronounced when using catalysts, which by their nature, are present in small amounts and thus susceptible to poisoning

  一锅法促进了许多串联反应，代表了一种构建分子复杂性的环保方法。此外，还有显着的节省成本和时间的好处。然而，挖掘显示两个或多个反应中底物、试剂和溶剂兼容性的多个反应并不简单。当使用催化剂时，这一点更加明显，因为催化剂的性质决定了其含量很少，因此容易中毒。在此，我们描述了一种无膦、无无机碱、多步、一锅反应序列，能够以优异的产率快速合成复杂的、医学相关的杂环。这种 Pd 催化方法结合了 Heck 烯化、C-H 活化和氢化，相同的预催化剂参与了三个机械上不同的过程。主要使用喹啉作为底物，但我们也提供吡啶和简单芳基底物的巧妙扩展。氘 (D2 )可以通过在还原步骤中使用COware装置来促进掺入。报告了良好的批量生产率 (MP)、环境影响因子 (EF)、溶剂强度 (SI) 和过程质量强度 (PMI) 值。虽然避免使用有问题的添加剂（无机碱和 P-配体）和有问题的溶剂（DMA 和 NMP）的动机是由绿色