氯铬酸吡啶嗡盐 | 26299-14-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 氯铬酸吡啶嗡盐
• 中文别名: 氯铬酸吡啶盐(PCC)；氯铬酸吡啶盐；氯铬酸吡啶鎓；氯铬酸吡啶；PCC；氯铬酸吡啶酯
• 英文名称: Pyridinium chlorochromate (VI)
• 英文别名: pyridin-1-ium;trioxochromium;chloride
• CAS: 26299-14-9
• 化学式: C5H6ClCrNO3
• 分子量: 215.55
• InChiKey: HBDYSKVKXMUPKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  205-208 °C(lit.)
• 溶解度：
  溶于丙酮、苯、二氯甲烷、乙腈和四氢呋喃。
• 暴露限值：
  OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
• 稳定性/保质期：
  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解。
  2. 避免接触碱、还原剂、酒精及水分或潮湿环境。
  3. 干燥的固体应存放在干燥处，其溶剂必须无水。在使用时请特别小心，因为该物质可能致癌。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.85
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

ADMET

代谢

铬通过口腔、吸入或皮肤接触被吸收，并分布到几乎所有组织中，肾脏和肝脏中浓度最高。骨骼也是一个主要的储存场所，并可能导致长期保留。六价铬与硫酸盐和铬酸盐的相似性使其能够通过硫酸盐转运机制进入细胞。在细胞内，六价铬首先被还原为五价铬，然后通过许多物质，包括抗坏血酸（维生素C）、谷胱甘肽和烟酸腺嘌呤二核苷酸还原为三价铬。铬几乎全部通过尿液排出。(A12, L16)

Chromium is absorbed from oral, inhalation, or dermal exposure and distributes to nearly all tissues, with the highest concentrations found in kidney and liver. Bone is also a major storage site and may contribute to long-term retention. Hexavalent chromium's similarity to sulfate and chromate allow it to be transported into cells via sulfate transport mechanisms. Inside the cell, hexavalent chromium is reduced first to pentavalent chromium, then to trivalent chromium by many substances including ascorbate, glutathione, and nicotinamide adenine dinucleotide. Chromium is almost entirely excreted with the urine. (A12, L16)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 毒性总结

六价铬的致癌效果是由其代谢物五价铬和三价铬引起的。DNA损伤可能是由细胞内存在的过氧化氢分子在五价铬再次氧化过程中产生的羟基自由基引起的。三价铬还可能形成与肽、蛋白质和DNA的复合物，导致DNA-蛋白质交联、DNA链断裂、DNA-DNA链间交联、铬-DNA加合物、染色体重排和细胞信号通路改变。已经证明，它通过过度刺激细胞调节通路并激活某些丝裂原活化蛋白激酶来增加过氧化氢水平，从而诱导癌变。它还可以通过将组蛋白去乙酰化酶1-DNA甲基转移酶1复合物与CYP1A1启动子染色质交联，抑制组蛋白修饰，引起转录抑制。铬可能通过修饰金属调节转录因子1，导致抑制锌诱导的金属硫蛋白转录，从而增加其自身的毒性。(A12, L16, A34, A35, A36)

Hexavalent chromium's carcinogenic effects are caused by its metabolites, pentavalent and trivalent chromium. The DNA damage may be caused by hydroxyl radicals produced during reoxidation of pentavalent chromium by hydrogen peroxide molecules present in the cell. Trivalent chromium may also form complexes with peptides, proteins, and DNA, resulting in DNA-protein crosslinks, DNA strand breaks, DNA-DNA interstrand crosslinks, chromium-DNA adducts, chromosomal aberrations and alterations in cellular signaling pathways. It has been shown to induce carcinogenesis by overstimulating cellular regulatory pathways and increasing peroxide levels by activating certain mitogen-activated protein kinases. It can also cause transcriptional repression by cross-linking histone deacetylase 1-DNA methyltransferase 1 complexes to CYP1A1 promoter chromatin, inhibiting histone modification. Chromium may increase its own toxicity by modifying metal regulatory transcription factor 1, causing the inhibition of zinc-induced metallothionein transcription. (A12, L16, A34, A35, A36)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

1, 对人类致癌。

1, carcinogenic to humans. (L135)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 健康影响

六价铬是一种已知的致癌物质。特别是长期吸入与肺癌有关。六价铬还已知会导致生殖和发育缺陷。（A12）

Hexavalent chromium is a known carcinogen. Chronic inhalation especially has been linked to lung cancer. Hexavalent chromium has also been know to cause reproductive and developmental defects. (A12)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 暴露途径

吸入 (L16) ; 口服 (L16) ; 经皮 (L16)

Inhalation (L16) ; oral (L16) ; dermal (L16)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 症状

吸入六价铬可导致鼻粘膜刺激、鼻溃疡、流鼻涕以及呼吸问题，如哮喘、咳嗽、呼吸急促或喘鸣。摄入六价铬会在胃和小肠造成刺激和溃疡，还会引起贫血。皮肤接触可能导致皮肤溃疡。

Breathing hexavalent chromium can cause irritation to the lining of the nose, nose ulcers, runny nose, and breathing problems, such as asthma, cough, shortness of breath, or wheezing. Ingestion of hexavalent chromium causes irritation and ulcers in the stomach and small intestine, as well as anemia. Skin contact can cause skin ulcers. (L16)

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  5.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S17,S24,S37,S45,S53,S60,S61
• 危险类别码：
  R49,R43,R8,R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  29333990
• 危险品运输编号：
  UN 1479 5.1/PG 2
• 危险类别：
  5.1
• 包装等级：
  III

SDS

1.1 产品标识符
: 氯铬酸吡啶盐
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
PCC
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
氧化性固体 (类别2)
皮肤敏化作用 (类别1)
致癌性, 吸入 (类别1B)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H272 可能加剧燃烧：氧化剂。
H317 可能导致皮肤过敏反应。
H350i 吸入可能致癌。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P210 切勿受热。
P220 保持远离/贮存处远离服装可燃材料。
P221 采取一切防范措施，避免与可燃 物混合。
P261 避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸气/喷雾.
P272 禁止将受污染的工作服带出工作场地.
P273 避免释放到环境中。
P280 戴防护手套/穿防护服/戴护目镜/戴面罩.
措施
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P308 + P313 如接触到或有疑虑：求医/ 就诊。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P333 + P313 如发生皮肤刺激或皮疹：求医/ 就诊。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
P370 + P378 火灾时： 用干的砂子，干的化学品或耐醇性的泡沫来灭火。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
只限于专业使用者。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: PCC
别名
: C5H5N · ClCrO3H
分子式
: 215.56 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
Pyridinium chlorochromate
-
CAS 号 26299-14-9
EC-编号 247-595-5

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体, 铬的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
水喷雾可用来冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。
用防电真空清洁器或湿的刷子将溢出物收集起来并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部分)。
存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。避免曝露：使用前需要获得专门的指导。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。切勿靠近火源。－严禁烟火。切勿靠近热源和火源。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 结晶, 粉末
颜色: 橙色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 205 - 208 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
醇类, 丙酮, 甲醇
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
会引起过敏性皮肤反应。
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
假设有潜在的人类致癌性 吸入可能致癌。
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 1479 国际海运危规: 1479 国际空运危规: 1479
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: OXIDIZING SOLID, N.O.S. (Pyridinium chlorochromate)
国际海运危规: OXIDIZING SOLID, N.O.S. (Pyridinium chlorochromate)
国际空运危规: Oxidizing solid, n.o.s. (Pyridinium chlorochromate)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 5.1 国际海运危规: 5.1 国际空运危规: 5.1
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: II 国际海运危规: II 国际空运危规: II
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

概述

氯铬酸吡啶（PCC），分子式为C5H4N·HCrO3Cl，简称PCC，又称沙瑞特（Sarrett）试剂。PCC 是由E.J. Corey在1975年开发的一种新型选择性氧化剂，主要用于醇类氧化成醛/酮、碳水化合物中局部羟基的选择性氧化、硼烷和肟的脱肟反应氧化成羧基化合物、烯基叔醇直接氧化成不饱和醛等。

化学性质

与Jon's试剂、Collins试剂等其他常用的含铬氧化剂相比，PCC 具有较强的氧化能力、良好的选择性和温和的操作条件。此外，由于其酸性较弱，对酸不稳定的基团在氧化过程中仍可得以保存。

应用

氯铬酸吡啶盐（NBS）是一种温和的氧化剂，橙黄色晶体。它能将醇有限度地氧化为醛，但反应时间较长且具有毒性。该试剂呈弱酸性，常与缓冲剂如乙酸钠配合使用。PCC 广泛应用于大规模的氧化反应过程，在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基，是一种值得推广应用的氧化剂。

在合成内酯类天然产物的过程中，需将内酯醇氧化为内酯醛。由于内酯环在强烈条件下易被破坏，PCC 在适宜条件下进行此类氧化反应，具有高效和温和的特点。

制备

通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸，随后于0℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体。具体反应步骤如下：在搅拌下将100克（1摩尔）的三氧化铬迅速地加到6 N 的盐酸中（184毫升，1.1摩尔），5分钟后，待均匀的溶液被冷却到0℃时，将79.1克（1摩尔）的吡啶在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃后，得桔黄色固体。收集固体，过滤并在真空下干燥1小时，收率250.5克，产率为54%。

用途

PCC 是高效的醇类氧化剂；烯丙基、苄基亚甲基氧化剂；芳基取代烯烃的氧化裂解剂；在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中，用于氧化烯丙基亚甲基。它是一种在温和条件下针对醇类的稳定的多功能选择性氧化剂。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基硫 、 氯铬酸吡啶嗡盐 以77%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BROWN H. C.; RAO C. G.; KULKARNI U., SYNTHESIS, 1979, NO 9, 704-705

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  allyl 2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-galactopyranoside 在 氢氧化钯 氯铬酸吡啶嗡盐 、 [双(2-甲氧基乙基)胺]三氟化硫 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 sodium acetate 、 氯化钯 、 乙酸酐 、 水 、 正丁基锂 、 氯化铵 、 三氟化硼乙醚 、 三乙基硅烷 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以42 %的产率得到(2S,3R,4R,6R)-2-(5-(chroman-6-ylmethyl)-2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-5,5-difluoro-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  5,5-Difluoro- and 5-Fluoro-5-methyl-hexose-based C-Glucosides as potent and orally bioavailable SGLT1 and SGLT2 dual inhibitors

  摘要：

  （2S,3R,4R,5S,6R)-2-芳基-5,5-二氟-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4-二醇和（2S,3R,4R,5S,6R)-2-芳基-5-氟-5-甲基-6-(羟甲基)四氢-2H-吡喃-3,4-二醇通过合理药物设计、高效合成以及体内外评估被发现为钠葡萄糖协同转运蛋白（如SGLT1和SGLT2）的双重抑制剂。化合物6g表现出强大的双重抑制活性（SGLT1的IC50为96 nM，SGLT2的IC50为1.3 nM）。在给予1 mg/kg和10 mg/kg剂量时，它在斯佩格雷-道利（SD）大鼠的口服葡萄糖耐量试验（OGTT）中显示出对血糖 excursion的强效抑制作用。在给予10 mg/kg口服剂量时，它还在db/db小鼠中表现出对餐后血糖的控制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127387

文献信息

• LAL, BANSI;RAMECH;GIDWANI, M.;RUPP, R. H., SYNTHESIS,(1989) N, C. 711-713
  作者：LAL, BANSI、RAMECH、GIDWANI, M.、RUPP, R. H.

  DOI：——

  日期：——
• TAYLOR, EDWARD C.;HARRINGTON, PHILIP M., J. ORG. CHEM., 55,(1990) N0, C. 3222-3227
  作者：TAYLOR, EDWARD C.、HARRINGTON, PHILIP M.

  DOI：——

  日期：——