2,4-二甲基吡啶 | 108-47-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲基吡啶
• 中文别名: 2,4-二甲吡啶；2,4-二甲基氮杂苯；2,4-卢剔啶
• 英文名称: 2,4-lutidine
• 英文别名: 2,4-dimethylpyridine
• CAS: 108-47-4
• 化学式: C₇H₉N
• mdl: MFCD00006337
• 分子量: 107.155
• InChiKey: JYYNAJVZFGKDEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -60 °C (lit.)
• 沸点：
  159 °C (lit.)
• 密度：
  0.927 g/mL at 25 °C (lit.)
• 闪点：
  99 °F
• 溶解度：
  350g/l
• 介电常数：
  9.5999999999999996
• LogP：
  1.9
• 物理描述：
  Liquid
• 蒸汽压力：
  3.17 mmHg
• 亨利常数：
  6.74e-06 atm-m3/mole
• 折光率：
  1.496-1.502
• 保留指数：
  903.9;916;916;917;911;912;912;917;924;916;918;928;933;920;909.5;908
• 稳定性/保质期：
  1. 化学性质有碱性，能与无机酸、有机酸成盐。与无机盐、卤代烷等形成加成化合物。电解还原时生成2,4-二甲基哌啶；氧化时生成异菸酸。 2. 健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害，尤其是对眼睛有强烈刺激性。接触后可引起咳嗽、胸痛、呼吸困难和胃肠功能紊乱。 毒理学资料及环境行为 毒性：属中等毒性。急性毒性：LD₅₀为400～800 mg/kg（大鼠经口）。危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触时有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧（分解）产物：一氧化碳、二氧化碳和氮氧化物。 防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，建议佩戴过滤式防毒面具（半面罩）。紧急事态抢救或撤离时，应戴上隔离式呼吸器。眼睛防护：佩戴化学安全防护眼镜。身体防护：穿戴胶布防毒衣。手防护：戴橡胶手套。 其他：工作现场严禁吸烟；工作后需淋浴更衣，并实行就业前和定期体检以保持良好的卫生习惯。 3. 稳定性 [10]：稳定 4. 禁配物 [11]：强氧化剂、酸类、酰基氯、酸酐 5. 避免接触的条件 [12]：受热 6. 聚合危害 [13]：不会发生聚合

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R20/21,R10,R36/37/38,R25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2933399090
• 危险品运输编号：
  UN 1992 3/PG 3
• 危险类别：
  3
• RTECS号：
  OK9400000
• 包装等级：
  III
• 储存条件：
  储存注意事项： - 储存在阴凉、通风的库房中，库温不宜超过37℃。 - 远离火种和热源。 - 包装需密封，避免与空气接触。 - 应与其他化学品分开存放，特别是要远离氧化剂和酸类等物质，切忌混储。 - 使用防爆型照明和通风设备。 - 禁止使用能产生火花的机械设备和工具。 - 储存区应配备泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

SDS

国标编号:	33615
ＣＡＳ:	108-47-4
中文名称:	2,4-二甲基吡啶
英文名称:	2,4-dimethylpyridine;2,4-Lutidine
别 名:	2，4-二甲基氮杂苯；2,4-卢剔啶
分子式:	C 7 H 9 N；NC(CH 3 )CHC(CH 3 )CHCH
分子量:	107.2
熔 点:	-60.0℃
密 度:	相对密度(水=1)0.93
蒸汽压:	37℃
溶解性:	溶于水，可混溶于多数有机溶剂
稳定性:	稳定
外观与性状:	带有红色光泽的金属
危险标记:	7(易燃液体)
用 途:	用于有机合成，合成药物和用作溶剂

2.对环境的影响: 一、健康危害 侵入途径：吸入、食入、经皮吸收。 健康危害：吸入、口服或经皮肤吸收后对身体有害。对眼睛有强烈刺激性。接触后可引起咳嗽、胸痛、呼吸困难、胃肠功能紊乱。 二、毒理学资料及环境行为 毒性：属中等毒性。 急性毒性：LD50400～800mg/kg(大鼠经口) 危险特性：易燃，遇高热、明火或与氧化剂接触，有引起燃烧爆炸的危险。受热分解放出有毒的氧化氮烟气。 燃烧(分解)产物：一氧化碳、二氧化碳、氮氧化物。 3.现场应急监测方法: 4.实验室监测方法: 气相色谱法，参照《分析化学手册》(第四分册，色谱分析)，化学工业出版社 5.环境标准: 6.应急处理处置方法: 一、泄漏应急处理 迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿消防防护服。不要直接接触泄漏物。尽可能切断泄漏源。防止进入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用砂土、蛭石或其它惰性材料吸收。收集运至空旷的地方掩埋、蒸发、或焚烧。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容；用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。 二、防护措施 呼吸系统防护：可能接触其蒸气时，应该佩戴过滤式防毒面具(半面罩)。紧急事态抢救或撤离时，建议佩戴隔离式呼吸器。 眼睛防护：戴化学安全防护眼镜。 身体防护：穿胶布防毒衣。 手防护：戴橡胶手套。 其它：工作现场严禁吸烟。工作毕，淋浴更衣。实行就业前和定期的体检。保持良好的卫生习惯。 三、急救措施 皮肤接触：脱去被污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。 眼睛接触：提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。 吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。 食入：饮足量温水，催吐，就医。 灭火方法：灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、砂土。尽可能将容器从火场移至空旷处。喷水保持火场容器冷却，直至灭火结束。

制备方法与用途

化学性质
无色液体。熔点为-60℃，沸点158.7℃，相对密度0.9273（25/4℃），折光率1.4991，闪点37℃。它能与23℃以下的水混溶，稍溶于热水，并可溶于醇和醚。随水蒸气挥发且具有吸湿性。

用途
用于医药、杀虫剂中间体，橡胶催化剂及分析试剂；有机合成以及农药、医药中间体；有机合成原料以合成药物和用作溶剂。

生产方法
主要从煤炼焦副产物中回收。吡啶及其同系物在粗制炼焦化学品中有较广分布：二甲基吡啶约23%存在于焦炉煤气中，22%存在于粗苯中，55%存在于焦油中。

类别
易燃液体

毒性分级
高毒

急性毒性
口服 - 大鼠 LD₅₀: 200 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火、高温或氧化剂时较易燃；受热会产生有毒的氧化氮气体

储运特性
应存放在通风良好且低温干燥的库房内，并与氧化剂及酸类分开存放。

灭火剂
使用干粉、干砂、二氧化碳、泡沫或1211灭火剂进行灭火。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 在 双氧水 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 108.0h， 生成 (4-甲基-吡啶-2-基)-甲醇
  参考文献：
  名称：

  通过改变芳香族供体基团的碱度来调节过渡金属联吡啶的配合物的性质

  摘要：

  联吡啶（3,7-二氮杂双环[3.3.1]壬烷）是非常刚性和高度组织化的配体，在配位化学领域得到广泛应用，它们的过渡金属配合物的氧化还原电势在高氧氧化反应中很重要。价铁络合物，铜络合物催化的叠氮化和64 Cu铜正电子发射断层显像剂成像。在这里，我们显示了15个四齿联吡啶的铜（II）配合物的氧化还原电势和稳定性常数可以通过取代吡啶环来改变（氧化还原电势在约450 mV以上的变化和复合物稳定性在约10 mV以上的变化）日志单位）。还表明，这些变化可以通过p K a预测。吡啶基团的值以及取代基的哈米特参数，以及基于密度泛函理论的能量分解分析，还可以使人们准确地预测氧化还原电势和随之而来的配合物稳定性。结果表明，主要贡献来自于静电相互作用能，因此吡啶供体基团的部分电荷也与氧化还原电势相关。

  DOI：

  10.1021/ic4004214
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二甲基吡啶 1-氧化物 在 bis(triphenyl)oxodiphosphonium trifluoromethanesulfonate salt 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 以93%的产率得到2,4-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  N-杂芳族化合物的H 2 O 2温和有效的氧合反应，生成胺N-氧化物，KI与三氟甲磺酸六苯基氧二phosph合，再氧化成叔胺

  摘要：

  报道了在室温下在EtOH中三氟甲磺酸六苯基氧二磷鎓（Hendrickson试剂）存在下使用H 2 O 2将N-杂芳族化合物氧化为相应的N-氧化物的温和有效的方法。该方法论提出了相对快速和选择性的反应，以良好的产率提供了N-氧化物。还通过KI在相同反应条件下进行逆反应，脱氧反应，以产生叔胺。

  DOI：

  10.1007/s13738-018-1381-4
• 作为试剂：
  描述：

  丁二酸酐 、 邻硝基苯甲醇 在 2,4-二甲基吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 以9.2 g的产率得到o-nitrobenzyl succinic acid monoester
  参考文献：
  名称：

  一种近红外光和pH双重响应油酸衍生物纳米载药材料及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明属于医药领域，公开了一种近红外光和pH双重响应油酸衍生物纳米载药材料及其制备方法。该纳米载体材料是由油酸与聚乙烯亚胺、聚乙二醇单甲醚和邻硝基卞基琥珀酸酯接枝，并与上转换纳米颗粒结合而成。其制备方法包括：将邻硝基苄醇和琥珀酸酐反应制得邻硝基卞基琥珀酸酯，将聚乙二醇单甲醚与对硝基苯基氯甲酸酯反应生成聚乙二醇单甲醚对硝基苯甲酸酯，再将聚乙烯亚胺与之和油酸反应，与上转换颗粒混合反应制得。所制备的材料可自组装为载药纳米囊，在pH酸性和波长980nm光照射下，释放药物，实现靶向作用。

  公开号：

  CN112023044A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• SUBSTITUTED 4-PYRIDONES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF NEUTROPHIL ELASTASE ACTIVITY
  申请人：OOST Thorsten

  公开号：US20140057916A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  This invention relates to substituted 4-pyridones of formula 1 and their use as inhibitors of neutrophil elastase activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as agents for treatment and/or prevention of pulmonary, gastrointestinal and genitourinary diseases, inflammatory diseases of the skin and the eye and other auto-immune and allergic disorders, allograft rejection, and oncological diseases.

  这项发明涉及式1的取代4-吡啶酮及其作为中性粒细胞弹性蛋白酶活性抑制剂的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及将其用作治疗和/或预防肺部、胃肠道和泌尿系统疾病、皮肤和眼睛的炎症性疾病以及其他自身免疫和过敏性疾病、移植物排斥反应和肿瘤性疾病的药剂的方法。
• NOVEL GLUCOKINASE ACTIVATORS AND METHODS OF USING SAME
  申请人：Ryono Denis E.

  公开号：US20080009465A1

  公开（公告）日：2008-01-10

  Compounds are provided which are phosphonate and phosphinate activators and thus are useful in treating diabetes and related diseases and have the structure wherein is a heteroaryl ring; R 4 is —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 ), —(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g , —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10 ), or —(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10 ); R 5 and R 6 are independently selected from H, alkyl and halogen; Y is R 7 (CH 2 ) s or is absent; and X, n, Z, m, R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and s are as defined herein; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. A method for treating diabetes and related diseases employing the above compounds is also provided.

  提供了磷酸酯和磷酸酯激活剂，因此在治疗糖尿病和相关疾病方面非常有用，并具有以下结构： 其中 是杂环芳基环； R 4 为—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )(OR 8 )、—(CH 2 ) n Z-(CH 2 ) m —PO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n -Z-(CH 2 ) m —OPO(OR 7 )R g 、—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —OPO(R 9 )(R 10) 或—(CH 2 ) n Z—(CH 2 ) m —PO(R 9 )(R 10) ； R 5 和R 6 分别选择自H、烷基和卤素； Y为R 7 (CH 2 ) s 或不存在；以及 X、n、Z、m、R 4 、R 5 、R 6 、R 7 和s如本文所定义；或其药用盐。 还提供了一种利用上述化合物治疗糖尿病和相关疾病的方法。
• Catalytic Transfer Hydrogenation of Arenes and Heteroarenes
  作者：Coralie Gelis、Arne Heusler、Zackaria Nairoukh、Frank Glorius

  DOI：10.1002/chem.202002777

  日期：2020.11.6

  Transfer hydrogenation reactions are of great interest to reduce diverse molecules under mild reaction conditions. To date, this type of reaction has only been successfully applied to alkenes, alkynes and polarized unsaturated compounds such as ketones, imines, pyridines, etc. The reduction of benzene derivatives by transfer hydrogenation has never been described, which is likely due to the high energy

  转移氢化反应对于在温和的反应条件下还原各种分子非常重要。迄今为止，这种类型的反应仅成功地用于烯烃，炔烃和极化的不饱和化合物，例如酮，亚胺，吡啶等。从未描述过通过转移氢化还原苯衍生物的方法，这很可能是由于高使这些化合物脱芳香化所需的能量屏障。在此背景下，我们开发了一种催化转移氢化反应，用于还原苯衍生物和杂芳烃，从而在不需要压缩氢气的情况下，在室温下形成带有各种官能团的复杂三维支架。
• HETEROBICYCLIC COMPOUNDS
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20130225552A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  Heterobicyclic compounds of Formula (I): or a pharmaceutically-acceptable salt, tautomer, or stereoisomer thereof, as defined in the specification, and compositions containing them, and processes for preparing such compounds. Provided herein also are methods of treating disorders or diseases treatable by inhibition of PDE10, such as obesity, non-insulin dependent diabetes, schizophrenia, bipolar disorder, obsessive-compulsive disorder, Huntington's Disease, and the like.

  Formula (I)的杂环化合物： 或其药用可接受的盐、互变异构体或立体异构体，如规范中所定义，并含有它们的组合物，以及制备这种化合物的方法。本文还提供了通过抑制PDE10来治疗由此可治疗的疾病或疾病的方法，如肥胖症、非胰岛素依赖型糖尿病、精神分裂症、躁郁症、强迫症、亨廷顿病等。

表征谱图