2-甲基吡啶-4-甲腈 | 2214-53-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基吡啶-4-甲腈
• 中文别名: 4-氰基-2-甲基吡啶；2-甲基-4-吡啶甲腈；2-甲基-4-氰基吡啶(2-甲基异烟腈)
• 英文名称: 2-methyl-4-cyanopyridine
• 英文别名: 2-methylisonicotinonitrile；2-methylpyridine-4-carbonitrile；4-Cyano-2-methylpyridine；2-Methyl-4-cyanopyridin；2-Methyl-4-cyan-pyridin
• CAS: 2214-53-1
• 化学式: C₇H₆N₂
• mdl: MFCD06200207
• 分子量: 118.138
• InChiKey: SBWJLHPCEHEABR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  NA
• 沸点：
  213℃
• 密度：
  1.08
• 闪点：
  87℃
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  36.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P310,P311
• 危险品运输编号：
  3439
• 危险性描述：
  H301+H311+H331
• 储存条件：
  -20°C 雪藏室

制备方法与用途

概述

2-甲基吡啶-4-甲腈可用作医药合成中间体。如果吸入该物质，请将患者移至新鲜空气处；若皮肤接触，应脱去污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤；如感到不适，应及时就医；若眼睛接触到此物质，应翻开眼睑，用流动清水或生理盐水清洗，并立即寻求医疗帮助；若误食，应立即漱口，禁止催吐，随后尽快就医。

制备

化合物2-甲基吡啶-4-甲腈的制备如下：将5.0克（36.1毫摩尔）化合物1-1、36.1毫升（2N）三甲基铝正己烷溶液以及0.9克（0.7毫摩尔）四三苯基膦钯溶解在100毫升干燥的1,4-二氧六环中，升温回流4小时。反应结束后，加入1N稀盐酸淬灭反应，使用乙酸乙酯萃取，再用饱和食盐水洗涤，最后用无水硫酸钠进行干燥并浓缩。通过硅胶柱提纯后，得到2.5克（产率57.6%）的化合物2-甲基吡啶-4-甲腈。MS m/z [ESI]：119.1[M+1]。

应用

2-甲基吡啶-4-甲腈可用作医药合成中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基吡啶-4-甲腈 在 氢气 、 palladium(II) hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (2-甲基吡啶-4-基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  新型高效的选择性磷脂酰肌醇4-激酶IIIβ（PI4KB）抑制剂作为广谱抗病毒剂和化学生物学工具的合理设计

  摘要：

  磷脂酰肌醇4-激酶IIIβ（PI4KB）对于各种正反义单链RNA病毒的复制是必不可少的，后者会劫持这种细胞酶以重塑受感染细胞的细胞内膜，从而建立功能性复制机制。因此，对该PI4K同工型的抑制导致病毒复制的停止。在这里，我们报告了新型PI4KB抑制剂的合成，这些抑制剂是根据抑制剂在PI4KB的ATP结合侧结合的两种不同结构类型进行合理设计的。与其他激酶相比，这些“杂种”不仅具有出色的抑制活性，而且对PI4KB表现出很高的选择性。因此，这些化合物对PI4KB具有选择性的纳摩尔或什至亚纳摩尔活性，并且对丙型肝炎病毒，人鼻病毒，和柯萨奇病毒B3。我们的晶体学分析揭示了侧链的确切位置，并解释了它们对抑制活性的广泛贡献。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.6b01465
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基吡啶氧化物 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 2-甲基吡啶-4-甲腈
  参考文献：
  名称：

  新型1,4-二氢吡啶类钙拮抗剂。I.4-（取代的吡啶基）-1，4-二氢吡啶衍生物的合成和降血压活性。

  摘要：

  合成了一系列4-（取代的吡啶基）-1,4-二氢吡啶衍生物，并研究了它们的降压作用。几种化合物，2-（N-苄基-N-甲基氨基）乙基甲基1,4-二氢-2,6-二甲基-4-（3-硝基-2-吡啶基）-3,5-吡啶二甲酸（2b）， 4-（4-硝基-2-吡啶基）类似物（2g），4-（3-三氟甲基-2-吡啶基）类似物（2c），4-（2-三氟甲基-3-吡啶基）类似物（3e），4-发现（4-氰基-2-吡啶基）类似物（2e），4-（2-氰基-3-吡啶基）类似物（3d）和4-（6-溴-2-吡啶基）类似物（2i）具有与尼卡地平类似的降压活动；特别是2c和3e的持续时间约为尼卡地平的两倍，而2e具有在所有合成衍生物中最有效的降压活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.2446

文献信息

• Dual Pharmacophores - PDE4-Muscarinic Antagonistics
  申请人：Callahan James Francis

  公开号：US20090197871A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  The present invention is directed to novel compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions and their use in therapy, for example as inhibitors of phosphodiesterase type IV (PDE4) and as antagonists of muscarinic acetylcholine receptors (mAChRs), in the treatment of/and or prophylaxis of respiratory diseases, including antiinflammatory and/or allergic diseases such as chronic obstructive pulmonary disease (COPD), asthma, rhinitis (e.g. allergic rhinitis), atopic dermatitis or psoriasis.

  本发明涉及式(I)的新化合物，药物组合物及其在治疗中的应用，例如作为磷酸二酯酶IV (PDE4)的抑制剂和毒蕈碱乙酰胆碱受体 (mAChRs)的拮抗剂，用于治疗和/或预防呼吸道疾病，包括抗炎症和/或过敏性疾病，如慢性阻塞性肺病 (COPD)、哮喘、鼻炎 (例如过敏性鼻炎)、特应性皮炎或银屑病。
• [EN] SOMATOSTATIN MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS DE LA SOMATOSTATINE ET UTILISATIONS DE CES DERNIERS
  申请人：CRINETICS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2019023278A1

  公开（公告）日：2019-01-31

  Described herein are compounds that are somatostatin modulators, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders that would benefit from modulation of somatostatin activity.

  本文描述了一些肽类调节剂化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及利用这类化合物治疗需要调节生长抑素活性的疾病、症状或疾病的方法。
• [EN] 1,3 DI-SUBSTITUTED CYCLOBUTANE OR AZETIDINE DERIVATIVES AS HEMATOPOIETIC PROSTAGLANDIN D SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS D'AZÉTIDINE OU DE CYCLOBUTANE 1,3-DISUBSTITUÉS UTILISÉS COMME INHIBITEURS DE LA PROSTAGLANDINE D SYNTHASE HÉMATOPOÏÉTIQUE (H-PGDS)
  申请人：GLAXOSMITHKLINE IP DEV LTD

  公开号：WO2018069863A1

  公开（公告）日：2018-04-19

  A compound of formula (I), wherein R, R1, R2, R3, Y, Y1, a, X, and Z are as defined herein. The compounds of the present invention are inhibitors of hematopoietic prostaglandin D synthase (H-PGDS) and can be useful in the treatment of Duchenne Muscular Dystrophy. Accordingly, the invention is further directed to pharmaceutical compositions comprising a compound of the invention. The invention is still further directed to methods of inhibiting H-PGDS activity and treatment of disorders associated therewith using a compound of the invention or a pharmaceutical composition comprising a compound of the invention.

  式（I）的化合物，其中R、R1、R2、R3、Y、Y1、a、X和Z的定义如本文所述。本发明的化合物是造血前列腺素D合成酶（H-PGDS）的抑制剂，可用于治疗杜兴氏肌肉萎缩症。因此，本发明进一步涉及包含本发明化合物的药物组合物。本发明还进一步涉及使用本发明化合物或包含本发明化合物的药物组合物来抑制H-PGDS活性和治疗相关疾病的方法。
• [EN] VASOPRESSIN RECEPTOR ANTAGONISTS AND PRODUCTS AND METHODS RELATED THERETO<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE LA VASOPRESSINE, PRODUITS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：BLACKTHORN THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019050988A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  Compounds are provided that antagonize vasopressin receptors, particularly the V1a receptor products containing such compounds, as well as to methods of their use and synthesis. Such compounds have the structure of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable isomer, racemate, hydrate, solvate, isotope, or salt thereof: (I) wherein Q1, Q2, Q3, R2a, R2b, R3 and X are as defined herein.

  提供了拮抗加压素受体的化合物，特别是含有这些化合物的V1a受体产品，以及它们的使用和合成方法。这些化合物具有以下结构的结构（I），或其药学上可接受的异构体、消旋体、水合物、溶剂合物、同位素或盐：（I）其中Q1、Q2、Q3、R2a、R2b、R3和X如本文所定义。
• [EN] TRIAZOLE FURAN COMPOUNDS AS AGONISTS OF THE APJ RECEPTOR<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLE FURANE UTILISÉS EN TANT QU'AGONISTES DU RÉCEPTEUR APJ
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2018097944A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  Compounds of Formula (I) and Formula (II), pharmaceutically acceptable salt thereof, stereoisomers of any of the foregoing, or mixtures thereof are agonists of the APJ Receptor and have use in treating cardiovascular and other conditions. Compounds of Formula (I) and Formula (II) have the following structures: (I); (II). Intermediates (V) are also claimed.

  式(I)和式(II)的化合物，其药用盐，任何上述化合物的立体异构体，或它们的混合物是APJ受体的激动剂，并且在治疗心血管和其他疾病方面有用。式(I)和式(II)的化合物具有以下结构：(I); (II)。中间体(V)也被要求。