2,4-二甲氧基苯硫酚 | 18906-37-1

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二甲氧基苯硫酚
• 中文别名: 2,4-二甲氧基硫代苯酚
• 英文名称: 2,4-dimethoxy-thiophenol
• 英文别名: 2,4-dimethoxybenzenethiol；2,4-Dimethoxythiophenol
• CAS: 18906-37-1
• 化学式: C₈H₁₀O₂S
• 分子量: 170.232
• InChiKey: FZHTUELUUNCLRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  159-160 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.1864 g/cm3(Temp: 25 °C)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  19.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2930909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P501,P261,P270,P271,P264,P280,P337+P313,P305+P351+P338,P361+P364,P332+P313,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P304+P340+P311,P403+P233,P405
• 危险品运输编号：
  2810
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲氧基苯硫酚 在 氢氧化钾 、 氯化亚砜 、 铜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(2,4-Dimethoxy-phenylsulfanyl)-N-methyl-benzamide
  参考文献：
  名称：

  Jilek, Jiri; Sindelar, Karel; Pomykacek, Josef, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1989, vol. 54, # 12, p. 3294 - 3338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2,4-Dimethoxyphenyl)-bis(3-methoxy-3-oxopropyl)sulfanium;trifluoromethanesulfonate 在 potassium tert-butylate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.17h， 生成 2,4-二甲氧基苯硫酚
  参考文献：
  名称：

  通过亲电取代反应将SH基团轻松引入芳族底物上。

  摘要：

  在这里，我们描述了一种温和而有效的两步程序，可在芳族底物上引入巯基。首先，与活化的亚砜反应生成芳基ulf盐中间体。然后，两个连续的基于β-消除的脱烷基反应以良好至优异的产率提供了所需的芳基硫醇。

  DOI：

  10.1021/jo034013h

文献信息

• Steric-Free Bioorthogonal Labeling of Acetylation Substrates Based on a Fluorine–Thiol Displacement Reaction
  作者：Zhigang Lyu、Yue Zhao、Zakey Yusuf Buuh、Nicole Gorman、Aaron R. Goldman、Md Shafiqul Islam、Hsin-Yao Tang、Rongsheng E. Wang

  DOI：10.1021/jacs.0c05605

  日期：2021.1.27

  We have developed a novel bioorthogonal reaction that can selectively displace fluorine substitutions alpha to amide bonds. This fluorine-thiol displacement reaction (FTDR) allows for fluorinated cofactors or precursors to be utilized as chemical reporters, hijacking acetyltransferase-mediated acetylation both in vitro and in live cells, which cannot be achieved with azide- or alkyne-based chemical

  我们开发了一种新型生物正交反应，可以选择性地将氟取代 α 键到酰胺键。这种氟-硫醇置换反应 （FTDR） 允许将氟化辅因子或前体用作化学报告基因，在体外和活细胞中劫持乙酰转移酶介导的乙酰化，这是基于叠氮化物或炔烃的化学报告基因无法实现的。使用 FTDR 可以将氟乙酰胺标记物进一步转换为生物素或荧光团标签，从而能够对乙酰基底物进行一般检测和成像。这种策略可能会导致底物蛋白的无空间标记平台，扩展我们的化学工具箱，以系统的方式对翻译后修饰进行功能注释。
• Electrooxidative Inter- and Intramolecular Carbon−Carbon Bond Formation Using Organothio Groups as Electroauxiliaries
  作者：Jun-ichi Yoshida、Masanobu Sugawara、Masao Tatsumi、Naoki Kise

  DOI：10.1021/jo980601x

  日期：1998.8.1

  s having a carbon-carbon double bond in an appropriate position using Bu(4)NBF(4) as the supporting electrolyte leads to the effective cyclization and the introduction of the fluoride to one of the formal olefinic carbon. The present study demonstrates the effectiveness of organothio groups as electroauxiliaries in electrooxidative inter- and intramolecular carbon-carbon bond formation.

  将有机硫基团引入醚的α-碳中会导致氧化电位显着降低。α-有机硫醚的阳极氧化会导致CS键的轻松裂解，并在碳上引入碳亲核试剂。烯丙基硅烷，甲硅烷基烯醇醚和三甲基甲硅烷基氰化物可作为有效的碳亲核试剂。使用Bu（4）NBF（4）作为支持电解质，在适当位置具有碳-碳双键的α-有机硫醚的阳极氧化可导致有效环化并将氟化物引入到正式的烯烃碳中。本研究表明有机硫基团作为电助剂在电氧化分子间和分子内碳-碳键形成中的有效性。
• A Visible-Light-Promoted <i>O</i> -Glycosylation with a Thioglycoside Donor
  作者：Mark L. Spell、Kristina Deveaux、Caitlin G. Bresnahan、Bradley L. Bernard、William Sheffield、Revati Kumar、Justin R. Ragains

  DOI：10.1002/anie.201601566

  日期：2016.5.23

  Visible‐light irradiation of 4‐p‐methoxyphenyl‐3‐butenylthioglucoside donors in the presence of Umemoto's reagent and alcohol acceptors serves as a mild approach to O‐glycosylation. Visible‐light photocatalysts are not required for activation, and alkyl‐ and arylthioglycosides not bearing the p‐methoxystyrene are inert to these conditions. Experimental and computational evidence for an intervening

  在梅本试剂和醇受体存在下，对4-对-甲氧基苯基-3-丁烯基硫代葡萄糖苷供体的可见光照射是温和的O-糖基化方法。活化不需要可见光光催化剂，不带有对甲氧基苯乙烯的烷基和芳基硫代糖苷对这些条件呈惰性。提供了反应性必需的中间电子供体-受体复合物的实验和计算证据。伯，仲和叔醇受体的产量范围从中等到高。完全的β-选择性可以通过邻群的参与来实现。
• DERIVATIVES OF 1-PHENYL-2-PYRIDINYL ALKYL ALCOHOLS AS PHOSPHODIESTERASE INHIBITORS
  申请人：Chiesi Farmaceutici S.p.A.

  公开号：US20130079313A1

  公开（公告）日：2013-03-28

  The invention relates to inhibitors of the phosphodiesterase 4 (PDE4) enzyme. More particularly, the invention relates to compounds that are derivatives of 1-phenyl-2-pyridinyl alkyl alcohols, methods of preparing such compounds, compositions containing them and therapeutic use thereof.

  这项发明涉及磷酸二酯酶4（PDE4）的抑制剂。更具体地，该发明涉及1-苯基-2-吡啶基烷基醇衍生物，制备这类化合物的方法，含有它们的组合物以及它们的治疗用途。
• Monomethylthio analogs of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane
  作者：Peyton Jacob、George Anderson、Charles K. Meshul、Alexander T. Shulgin、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00220a001

  日期：1977.10

  Regiospecific syntheses of the three monomethylthio analogues of 1-(2,4,5-trimethoxyphenyl)-2-aminopropane are described. The three isomeric amines were evaluated for potential psychotomimetic potency using the rabbit hyperthermia assay. Enantiomeric compositions and time-concentration curves in rat brains were determined following intraperitoneal administration of each compound. The biological data

  描述了1-（2,4,5-三甲氧基苯基）-2-氨基丙烷的三个单甲硫基类似物的区域特异性合成。使用兔子热分析法评估了三种异构胺的拟拟精神药效价。在腹膜内施用每种化合物后，确定大鼠脑中的对映体组成和时间-浓度曲线。将生物学数据与用有效的人类精神病原1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（DOM）获得的相应结果进行对比。