2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃甘露糖苷 | 171626-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃甘露糖苷
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl β-D-mannopyranoside
• 英文别名: 2,4-dinitrophenyl-β-D-mannopyranoside；2,4-dinitrophenyl β-mannoside；(2S,3R,4S,5S)-2-(2,4-dinitrophenoxy)-tetrahydro-6-(hydroxymethyl)-2H-pyran-3,4,5-triol；(2S,3S,4S,5S,6R)-2-(2,4-dinitrophenoxy)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• CAS: 171626-64-5
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂O₁₀
• 分子量: 346.251
• InChiKey: XAJUPNGKLHFUED-LDMBFOFVSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.729±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  191
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃甘露糖苷 在 potassium fluoride 、 Cellulomonas fimi β-mannosidase (Man2A E519S) 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 Α-D-氟代吡喃甘露糖
  参考文献：
  名称：

  碳氟键的酶促合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja005855q
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-O-四乙酰基-D-吡喃甘露糖 在 三乙烯二胺 、 甲醇 、 乙酰氯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,4-二硝基苯基-β-D-吡喃甘露糖苷
  参考文献：
  名称：

  糖取代基在糖苷水解中的作用

  摘要：

  合成了一系列单取代的脱氧和脱氧氟 2,4-二硝基苯基 (DNP) β-d-吡喃糖苷，并用于探索自发 β-糖苷水解的机制。它们的相对水解速率顺序为 2-脱氧 > 4-脱氧 > 3-脱氧 ≈ 6-脱氧 > 母体 > 6-脱氧-6-氟 > 3-脱氧-3-氟 > 4-脱氧-4-氟 > 2-脱氧-2-氟。6 位、4 位、3 位和 2 位取代糖苷的 pH 无关水解速率与糖环取代基的 σI 值的哈米特相关性是线性的（r = 0.95 至 0.999，ρI = -2.2到-10.7），这与水解速率主要取决于对缺电子过渡态的场效应。正如 Kirkwood-Westheimer 模型预测的那样，DNP 糖苷的相对水解速率可以根据类氧碳鎓离子过渡态的稳定性进行合理化。一系列内水解速率的主要决定因素似乎是环取代基的场效应……

  DOI：

  10.1021/ja992044h

文献信息

• β-Mannosynthase: Synthesis ofβ-Mannosides with a Mutantβ-Mannosidase
  作者：Oyekanmi Nashiru、David L. Zechel、Dominik Stoll、Taraneh Mohammadzadeh、R. Antony J. Warren、Stephen G. Withers

  DOI：10.1002/1521-3773(20010119)40:2<417::aid-anie417>3.0.co;2-v

  日期：2001.1.19

  Engineering enzymes: The glutamic acid nucleophile of a retaining β-mannosidase has been replaced with a serine residue to form a β-mannosynthase. When the new enzyme is provided with an α-mannosyl fluoride donor and an appropriate acceptor, β-mannoside linkages are synthesized. Remarkably, α-mannosyl fluoride can be generated in situ by providing the mannosynthase with excess fluoride ion.