2,4-二碘-1-甲氧基苯 | 28896-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2,4-二碘-1-甲氧基苯
• 英文名称: 2,4-diiodoanisole
• 英文别名: 2,4-diiodo-1-methoxybenzene
• CAS: 28896-47-1
• 化学式: C₇H₆I₂O
• 分子量: 359.933
• InChiKey: OTAQXBOSFMHIBN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  67-68 °C
• 沸点：
  180-185 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  2.284±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2909309090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二碘-1-甲氧基苯 在 硝酸 作用下， 生成 2-碘-4-硝基苯甲醚
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1087

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲醚 在 盐酸 、 tin 、 碘 、 硝酸 作用下， 生成 2,4-二碘-1-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  Robinson, Journal of the Chemical Society, 1916, vol. 109, p. 1087

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-LiX Combination in Fluoroalcohol Solvent for Aromatic Halogenation of Electron-Rich Arenecarboxylic Acids
  作者：Yasuyoshi Miki、Hiromi Hamamoto、Sho Hattori、Kaori Takemaru

  DOI：10.1055/s-0030-1260791

  日期：2011.7

  The novel reagent system, PhI(OAc) 2 -LiX combination in fluoroalcohol solvents, was found to be effective for halodecarboxylation of electron-rich arenecarboxylic acids. The method provided an efficient route to halogenated phenol ether derivatives.

  发现新型试剂系统 PhI(OAc) 2 -LiX 在氟醇溶剂中的组合可有效用于富电子芳烃羧酸的卤代脱羧。该方法为卤化苯酚醚衍生物提供了一条有效途径。
• Photocatalytic Oxidative Iodination of Electron‐Rich Arenes
  作者：Rok Narobe、Simon J. S. Düsel、Jernej Iskra、Burkhard König

  DOI：10.1002/adsc.201900298

  日期：2019.9.3

  A visible‐light‐mediated oxidative iodination of electron‐rich arenes has been developed. 2.5 mol% of unsubstituted anthraquinone as photocatalyst were used in combination with elementary iodine, trifluoroacetic acid and oxygen as the terminal oxidant. The iodination proceeds upon irradiation in non‐ or weakly‐electron donating solvents (DCM, DCE and benzene) wherein a spectral window in strongly coloured

  已经开发出了可见光介导的富电子芳烃的氧化碘化法。将2.5摩尔％的未取代的蒽醌作为光催化剂与元素碘，三氟乙酸和氧气作为末端氧化剂结合使用。碘化反应在非给电子或弱给电子溶剂（DCM，DCE和苯）中进行，其中在约400 nm处可以观察到有色碘溶液中的光谱窗口。该方法可提供极好的收率（高达98％），并具有极好的区域选择性和良好的官能团耐受性（三键，酮，酯，酰胺）。此外，光碘化反应也放大到了5 mmol（1.1 g）。
• Reagents and synthetic methods—40
  作者：J.M. Aizpurua、M. Juaristi、B. Lecea、C. Palomo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96614-1

  日期：1985.1

  efficient for the oxidation of alcohols to carbonyl compounds, for the oxidative coupling of mercaptans into disulfides and for a mild cleavage of oximes to carbonyl compounds. Chlorotrimethylsilane-chromium trioxide has been shown to be an efficient oxidizing agent for the conversion of arylmethanes to benzaldehydes. The reagent is applied to the oxidative cleavage of some benzyl esters. A mild procedure

  描述了卤代硅烷-三氧化铬试剂作为优异的新型氧化剂的合成用途。它们对于将醇氧化为羰基化合物，将硫醇氧化偶联为二硫化物以及将肟温和裂解为羰基化合物非常有效。氯三甲基硅烷-三氧化铬已被证明是将芳基甲烷转化为苯甲醛的有效氧化剂。该试剂用于某些苄基酯的氧化裂解。还描述了通过该试剂和分子碘原位产生的碘鎓物质进行有机化合物碘化的温和程序。
• Metal-Free, Oxidant-Free, and Controllable Graphene Oxide Catalyzed Direct Iodination of Arenes and Ketones
  作者：Jingyu Zhang、Shiguang Li、Guo-Jun Deng、Hang Gong

  DOI：10.1002/cctc.201701182

  日期：2018.1.23

  oxide (GO)‐catalyzed iodination of arenes and ketones with iodine in a neutral medium was explored. This iodination protocol was performed by using a simple technique to avoid the use of external metal catalysts and oxidants and harsh acidic/basic reaction conditions. In addition, by this method the degree of iodination could be controlled, and the reaction was scalable and compatible with air. This strategy

  探索了一种直接，无金属和无氧化剂的方法，用于在中性介质中用碘对氧化石墨烯（GO）催化的芳烃和酮碘化。该碘化方案是通过使用一种简单的技术来进行的，以避免使用外部金属催化剂和氧化剂以及苛刻的酸性/碱性反应条件。另外，通过这种方法，可以控制碘化程度，并且反应是可扩展的并且与空气相容。该策略为GO催化化学开辟了一个新领域，并为芳烃和酮的便捷直接碘化提供了途径。
• Brønsted Acidic Ionic Liquid Accelerated Halogenation of Organic Compounds with N-Halosuccinimides (NXS)
  作者：Dejan Vražič、Marjan Jereb、Kenneth Laali、Stojan Stavber

  DOI：10.3390/molecules18010074

  日期：——

  N-halosuccinimides (NXS) under mild conditions with short reaction times. Methyl aryl ketones were converted into α-halo and α,α-dihaloketones, depending on the quantity of NXS used. Ketones with activated aromatic rings were selectively halogenated, however in some cases mixtures of α-halogenated ketone and ring-halogenated ketones were obtained. Activated aromatics were regioselectively ring halogenated

  布朗斯台德酸性离子液体 1-甲基-3-(4-磺丁基)咪唑鎓三氟甲磺酸盐 [BMIM(SO(3)H)][OTf] 被证明可有效用作溶剂和催化剂，用于活化有机化合物与 N 的卤化-卤代琥珀酰亚胺 (NXS) 在温和条件下反应时间短。甲基芳基酮转化为 α-卤代酮和 α,α-二卤代酮，这取决于所用 NXS 的数量。具有活化芳环的酮被选择性卤化，但在某些情况下，会得到 α-卤化酮和环卤化酮的混合物。活化的芳烃被区域选择性环卤化以得到单和二卤取代的产物。[BMIM(SO(3)H)][OTf] 离子液体 (IL-A) 在代表性的单卤化反应中成功重复使用八次，效率没有明显降低。还介绍了该 IL 中有效的卤化放大。反应性趋势和观察到的化学和区域选择性表明这些 IL 促进的卤代官能化反应中存在 ET 过程。

表征谱图