2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸 | 4707-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸
• 英文名称: 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid
• 英文别名: 3-methylorsellinic acid；β-orcinolcarboxylic acid；3-MOA；3-Methylorsellinsaeure
• CAS: 4707-46-4
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• mdl: MFCD00239340
• 分子量: 182.176
• InChiKey: VHNLJRRECIZZPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186-189°C
• 沸点：
  407.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.386±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶
• 碰撞截面：
  127.5 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW, Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2918290000

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  橡苔	2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester	4707-47-5	C10H12O4	196.203
  ——	ethyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate	31581-32-5	C11H14O4	210.23
  ——	2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzaldehyde	34883-14-2	C9H10O3	166.177
  ——	hypoalectorialic acid	——	C18H18O8	362.336
  ——	methyl 4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate	69336-17-0	C17H18O4	286.328
  3-甲酰基-6-(3-甲酰基-2,4-二羟基-6-甲基-苯甲酰氧基甲基)-2,4-二羟基-苯甲酸	barbatolic acid	529-50-0	C18H14O10	390.303
  ——	methyl barbatolate	6161-74-6	C19H16O10	404.33
  ——	barbatic acid	17636-16-7	C19H20O7	360.364
  4-(2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酰氧基)-2-羟基-3,6-二甲基苯甲酸	4-O-demethylbarbatic acid	20372-89-8	C18H18O7	346.337
  地弗地衣酸	diffractaic acid	436-32-8	C20H22O7	374.39
• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  橡苔	2,4-dihydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid methyl ester	4707-47-5	C10H12O4	196.203
  ——	ethyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate	31581-32-5	C11H14O4	210.23
  ——	isopropyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate	261174-50-9	C12H16O4	224.257
  ——	n-propyl 2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoate	261174-49-6	C12H16O4	224.257
  ——	methyl 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoate	58061-99-7	C12H16O4	224.257
  ——	barbatic acid	17636-16-7	C19H20O7	360.364
  ——	methyl 4-(2,4-dihydroxy-3,6-dimethylbenzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate	5038-46-0	C19H20O7	360.364
  ——	ethyl 4-(4-benzyloxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate	261174-59-8	C27H28O7	464.515
  ——	4-(ethoxycarbonyl)-3-hydroxy-2,5-dimethylphenyl 2-hydroxy-4-methoxy-3,6-dimethylbenzoate	261174-55-4	C21H24O7	388.417
  ——	benzyl 4-(4-(benzyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoate	56410-43-6	C32H30O7	526.586

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 potassium hydrogencarbonate 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 barbatic acid
  参考文献：
  名称：

  巴巴酸的合成

  摘要：

  摘要 以市售的酒石酸甲酯为起始原料，通过八个步骤实现了一种合成活性巴巴酸的新方法，总收率为 22.3%。这种合成提供了获得多克数量的巴巴巴酸的途径，其具有良好的纯度，可用于参考供应以及进一步的分析和毒理学研究。

  DOI：

  10.1080/10286020.2021.2023506
• 作为产物：
  描述：

  barbatic acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Akagi, Chemische Berichte, 1935, vol. 68, p. 1130,1132

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PROCESS FOR STRAIGHTENING KERATIN FIBRES WITH A HEATING MEANS AND DENATURING AGENTS
  申请人：Philippe Michel

  公开号：US20100028280A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  The invention relates to a process for straightening keratin fibres, comprising: (i) a step in which a straightening composition containing at least two denaturing agents is applied to the keratin fibres, (ii) a step in which the temperature of the keratin fibres is raised, using a heating means, to a temperature of between 110 and 250° C.

  该发明涉及一种直发角蛋白纤维的拉直过程，包括：(i)将至少两种变性剂含有的拉直组合物涂抹到角蛋白纤维上的步骤，(ii)使用加热装置将角蛋白纤维的温度升高至110至250°C的步骤。
• 8-Substituted isoquinoline derivative and the use thereof
  申请人：Kaneko Shunsuke

  公开号：US20100261701A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The present invention relates to a compound represented by the following formula (1): wherein D 1 , A 1 , D 2 , R 1 , D 3 , and R 2 each have the same meaning as defined in the present specification or a salt thereof. The compound represented by the formula (1) or a salt thereof has an IKKβ inhibiting activity and the like and is useful for the prevention and/or treatment of IKKβ-associated diseases or symptoms and the like.

  本发明涉及一种由以下式（1）表示的化合物： 其中D1，A1，D2，R1，D3和R2分别具有与本说明书中定义的相同含义或其盐。由式（1）表示的化合物或其盐具有IKKβ抑制活性等，对于预防和/或治疗IKKβ相关疾病或症状等方面是有用的。
• Depsides: Lichen Metabolites Active against Hepatitis C Virus
  作者：Thi Huyen Vu、Anne-Cécile Le Lamer、Claudia Lalli、Joël Boustie、Michel Samson、Françoise Lohézic-Le Dévéhat、Jacques Le Seyec

  DOI：10.1371/journal.pone.0120405

  日期：——

  A thorough phytochemical study of Stereocaulon evolutum was conducted, for the isolation of structurally related atranorin derivatives. Indeed, pilot experiments suggested that atranorin (1), the main metabolite of this lichen, would interfere with the lifecycle of hepatitis C virus (HCV). Eight compounds, including one reported for the first time (2), were isolated and characterized. Two analogs (5, 6) were also synthesized, to enlarge the panel of atranorin-related structures. Most of these compounds were active against HCV, with a half-maximal inhibitory concentration of about 10 to 70 µM, with depsides more potent than monoaromatic phenols. The most effective inhibitors (1, 5 and 6) were then added at different steps of the HCV lifecycle. Interestingly, atranorin (1), bearing an aldehyde function at C-3, inhibited only viral entry, whereas the synthetic compounds 5 and 6, bearing a hydroxymethyl and a methyl function, respectively, at C-3 interfered with viral replication.

  我们对 Stereocaulon evolutum 进行了深入的植物化学研究，以分离出结构相关的阿曲霉毒素衍生物。事实上，先导实验表明，这种地衣的主要代谢产物阿曲霉素（1）会干扰丙型肝炎病毒（HCV）的生命周期。研究人员分离并鉴定了八种化合物，包括一种首次报道的化合物（2）。此外，还合成了两种类似物（5、6），以扩大阿特拉诺林相关结构的研究范围。这些化合物大多对 HCV 有活性，半数最大抑制浓度约为 10 至 70 µM，其中苷类的作用比单芳香族酚类更强。最有效的抑制剂（1、5 和 6）随后被添加到 HCV 生命周期的不同阶段。有趣的是，C-3 处具有醛功能的阿曲霉素（1）只抑制病毒的进入，而 C-3 处分别具有羟甲基和甲基功能的合成化合物 5 和 6 则干扰病毒的复制。
• 利用4-O-去甲基巴尔巴地衣酸合成2,4-二羟基-3,6-二甲基苯甲酸甲酯的方法
  申请人：中国科学院青岛生物能源与过程研究所

  公开号：CN111116370B

  公开（公告）日：2022-08-30

  本发明提供了一种利用4‑O‑去甲基巴尔巴地衣酸合成2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸甲酯(即合成橡苔)的方法，涉及化学合成技术领域，技术方案为：采用酸水解或碱水解的方法，将4‑O‑去甲基巴尔巴地衣酸水解为2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸；以2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸为底物采用甲基化试剂进行甲酯化反应，反应结束后处理即可得到2,4‑二羟基‑3,6‑二甲基苯甲酸甲酯(合成橡苔)。采用新的中间体两步合成合成橡苔，简化了合成工艺。
• Lichen acids, plant growth inhibitors from Usnea longissima
  作者：Yukiko Nishitoba、Iroyuki Nishimura、Tohru Nishiyama、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82466-8

  日期：1987.1

  Abstract Eight components, depsides and orcinol derivatives which exhibit growth-inhibitory activity agai.

  摘要 八种成分，糖苷和地黄酚衍生物，它们再次表现出抑制生长的活性。