地弗地衣酸 | 436-32-8

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物 - 植物提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 缩酚酸和缩酚酸环醚类
• 中文名称: 地弗地衣酸
• 中文别名: 地弗地依酸
• 英文名称: diffractaic acid
• 英文别名: 2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoic acid 4'-carboxy-3'-hydroxy-2',5'-dimethylphenyl ester；Diffractasaeure；diffractic acid；diffratic acid；4-(2,4-dimethoxy-3,6-dimethyl-benzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethyl-benzoic acid；4-(2,4-Dimethoxy-3,6-dimethyl-benzoyloxy)-2-hydroxy-3,6-dimethyl-benzoesaeure；4-(2,4-dimethoxy-3,6-dimethylbenzoyl)oxy-2-hydroxy-3,6-dimethylbenzoic acid
• CAS: 436-32-8
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: MIJKZXWOOXIEEU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189～190℃
• 沸点：
  604.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.260±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF：可溶； DMSO：可溶；乙醇：可溶；甲醇：可溶

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

制备方法与用途

用途

已知松萝属地衣类含有地弗地衣酸和松萝酸，研究旨在探索适用于美白剂等皮肤外用剂的、降低了松萝酸含量的松萝属地衣类的提取条件。

生物活性

Diffractaic acid 是 U. longissimi 的主要成分，在各种疾病研究中可作为有效的促凋亡剂。此外，它还具有止痛和解热效果。

体内研究

Diffractaic acid 在小鼠醋酸扭体试验及尾压力法实验中表现出明显的镇痛作用。

化学性质

该物质为粉末状，能够溶于甲醇、乙醇、DMSO 等有机溶剂。它来源于松萝 Usnea diffracta Vain 及地黄属植物 Rehmannia glutinosa (Gaetn.) Libosch. ex Fisch. et Mey.。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  地弗地衣酸 在 氢氧化钾 作用下， 生成 2,4-O-dimethyl-β-orcinolcarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Asahina; Hashimoto, Chemische Berichte, 1933, vol. 66, p. 641,645

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4‐[(benzyloxy)carbonyl]‐3‐hydroxy‐2,5‐dimethylphenyl-2,4‐dimethoxy‐3,6‐dimethylbenzoate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 地弗地衣酸
  参考文献：
  名称：

  地弗地衣酸及其醚作为抗呼吸道合胞病毒剂

  摘要：

  地衣的主要次生代谢物地弗地衣酸对呼吸道合胞病毒 A2 株具有显着的抗病毒作用，EC 50为 4.8 µM，同时对测试细胞系显示出低毒性（CC 50为 221.9 µM）。我们开发了地弗地衣酸羟基衍生物的合成方法，获得了地弗地衣酸及其甲酯和苄酯三个系列的新衍生物。我们注意到，最有前途的化合物是二氢苯甲酯的衍生物，与二氢呋喃甲酯醚或具有羧基的化合物相比，通常发现其具有相同或更低的细胞毒性。这些修饰的组合允许找到一种有前途的化合物：带有吗啉-4-基-乙基取代基的苄基二氢呋喃酯（EC 50 2.1 µM，CC 50 368.5 µM，SI 175）。

  DOI：

  10.1007/s00044-024-03204-4

文献信息

• Lichen acids, plant growth inhibitors from Usnea longissima
  作者：Yukiko Nishitoba、Iroyuki Nishimura、Tohru Nishiyama、Junya Mizutani

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)82466-8

  日期：1987.1

  Abstract Eight components, depsides and orcinol derivatives which exhibit growth-inhibitory activity agai.

  摘要 八种成分，糖苷和地黄酚衍生物，它们再次表现出抑制生长的活性。
• Asahina; Fujikawa, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 580,582
  作者：Asahina、Fujikawa

  DOI：——

  日期：——
• Depsides as non-redox inhibitors of leukotriene B4 biosynthesis and HaCaT cell growth. 1. Novel analogues of barbatic and diffractaic acid
  作者：Sunil Kumar KC、Klaus Müller

  DOI：10.1016/s0223-5234(99)00132-4

  日期：1999.12

  A series of barbatic and diffractaic acid analogues has been synthesized and evaluated as inhibitors of leukotriene B-4 (LTB4) biosynthesis and as antiproliferative agents. The 4-O-demethyl barbatic and diffractaic acid derivatives were among the most active compounds in both assays. In particular, ethyl 4-O-demethylbarbatate was the most potent LTB4 biosynthesis inhibitor of this series, with an IC50 value in the submicromolar range. Because the compounds did not show appreciable reactivity against a stable free radical, 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl, and did not produce appreciable amounts of deoxyribose degradation as a measure of their potency to generate hydroxyl radicals, a simple redox effect could not explain their biological activity. Also, there was no nonspecific cytotoxicity as documented by the activity of lactate dehydrogenase released from the cytoplasm of keratinocytes, which was in the control range. (C) 1999 Editions scientifiques et medicales Elsevier SAS.
• Rawat; Shukla, Vertika; Negi, Sandeep, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2006, vol. 45, # 11, p. 2566 - 2570
  作者：Rawat、Shukla, Vertika、Negi, Sandeep、Pant

  DOI：——

  日期：——
• Asahina; Fuzikawa, Chemische Berichte, 1932, vol. 65, p. 175,1668
  作者：Asahina、Fuzikawa

  DOI：——

  日期：——