2,4-二羟基-5,6-二甲基烟酸乙酯 | 77629-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2,4-二羟基-5,6-二甲基烟酸乙酯
• 中文别名: 2,4,6-三甲基吡唑并[1,5-a]吡嗪-3-甲醛
• 英文名称: ethyl 4-hydroxy-5,6-dimethyl-2-oxo-1H-pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2,4-dihydroxy-5,6-dimethylnicotinate
• CAS: 77629-51-7
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: FXYKRZNQIKTPSN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基-5,6-二甲基烟酸乙酯 在 sodium hydroxide 、 硫酸 、 双氧水 、 硝酸 、 三氯化硼 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 、 silver(l) oxide 、 三溴氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 312.75h， 生成 (4-bromo-6-methoxy-3-methyl-5-nitropyridin-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  抗癌药链霉菌素CD环的合成：芳基-芳基偶联方法的研究

  摘要：

  制备了一系列代表抗癌药链霉菌素C环的功能化4-溴吡啶，并评估了它们与链霉菌素D环硅氧烷进行Pd催化交叉偶联的能力。偶联反应通常耐受受阻CD联芳基的制备。然而，双方的电子效应在耦合过程的成功中起着举足轻重的作用。CD联芳基的类似物是通过将芳基硅氧烷衍生物（D-环组分）与高度官能化的4-溴吡啶（C-环）偶联而制得的。然而，由于在偶联条件下容易形成还原的吡啶，因此不能通过硅氧烷偶联以高产率制备天然产物的CD联芳基。或者，用适当官能化的C-环溴化物和D-环芳基硼酸的Suzuki偶联制备链霉菌素的完全官能化的CD联芳基。所描述的方法是高度收敛的并且容易适用于类似物的合成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.04.074
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-5,6-二甲基吡啶-2(1h)-酮 在 copper(l) iodide 、 potassium tert-butylate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2,4-二羟基-5,6-二甲基烟酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  一种利用二氧化碳生产3-甲酸乙酯-4-羟基- 2-吡啶酮的工艺方法

  摘要：

  一种利用二氧化碳生产3‑甲酸乙酯‑4‑羟基‑2‑吡啶酮的工艺方法，步骤如下：称取4‑羟基‑6‑烷基‑2‑吡啶酮类底物、催化剂和叔丁醇钾于Schleck瓶中，脱气，持续通入1atm的二氧化碳。加入溶剂，在油浴中反应。反应完成后，后处理，得到3‑羧基‑4羟基‑2‑吡啶酮类化合物2。将得到的化合物2、(1‑(3‑二甲氨基丙基)‑3‑乙基碳二亚胺盐酸盐)和2‑甲氨基吡啶以及乙醇进行酯化反应。反应完后，柱层析分离，得到3‑甲酸乙酯‑4‑羟基‑2‑吡啶酮3。本发明使用催化剂来源广泛，价格便宜；制备工艺简单，对设备要求较低，原料来源广泛且成本低，毒性低，易于工业化放大生产。

  公开号：

  CN110028445B

文献信息

• Siloxane-Based Cross-Coupling of Bromopyridine Derivatives:  Studies for the Synthesis of Streptonigrin and Lavendamycin
  作者：William T. McElroy、Philip DeShong

  DOI：10.1021/ol0357503

  日期：2003.12.1

  3-nitro-4-bromopyridine derivative coupled in good yield with TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate) to provide a biaryl adduct that serves as a model system for the total synthesis of the antitumor antibiotics streptonigrin and lavendamycin. [reaction: see text]

  制备了高度官能化的4-溴吡啶，并发现它们与芳基三烷氧基硅烷发生了氟化物促进的，Pd催化的交叉偶联，从而产生了空间上要求的联芳基。3-硝基-4-溴吡啶衍生物以高收率与TBAT（四丁基三苯基二氟硅酸铵）偶联，形成联芳基加合物，可作为抗肿瘤抗生素链霉菌素和拉文霉素的总合成的模型系统。[反应：看文字]
• Steric and conformational effects in nicotine chemistry
  作者：Jeffrey I. Seeman、Henry V. Secor、Charles G. Chavdarian、Edward B. Sanders、Ronald L. Bassfield、Jerry F. Whidby

  DOI：10.1021/jo00328a010

  日期：1981.7
• Wibaut; Kooyman, Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1944, vol. 63, p. 231,236
  作者：Wibaut、Kooyman

  DOI：——

  日期：——
• SEEMAN, J. I.;SECOR, H. V.;CHAVDARIAN, C. G.;SANDERS, E. B.;BASSFIELD, R.+, J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 15, 3040-3048
  作者：SEEMAN, J. I.、SECOR, H. V.、CHAVDARIAN, C. G.、SANDERS, E. B.、BASSFIELD, R.+

  DOI：——

  日期：——
• [EN] HETEROARYL COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF PAIN<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLES POUR LE TRAITEMENT DE LA DOULEUR
  申请人：[en]VERTEX PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：WO2023205465A1

  公开（公告）日：2023-10-26

  Compounds, and pharmaceutically acceptable salts thereof, useful as inhibitors of sodium channels are provided. Also provided are pharmaceutical compositions comprising the compounds or pharmaceutically acceptable salts and methods of using the compounds, pharmaceutically acceptable salts, and pharmaceutical compositions in the treatment of various disorders, including pain.