2,4-二羟基苯基乙酸甲酯 | 67828-42-6

• 物质功能分类: 天然产物 - 酚类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 2,4-二羟基苯基乙酸甲酯
• 中文别名: 2,4-二羟基苯乙酸甲酯
• 英文名称: 2,4-dihydroxyphenylacetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-(2,4-dihydroxyphenyl)acetate；Methyl 2,4-dihydroxyphenylacetate
• CAS: 67828-42-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: FSSXHUOFRDFPMF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  335.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  室温且干燥

制备方法与用途

2-(2,4-二羟苯基)乙酸甲酯是一种酚酯，它可以从大马士革黑种草的种子中分离出来，并且具有选择性的植物毒性作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二羟基苯基乙酸甲酯 在 水 、 potassium carbonate 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(2,4-bis((2-methoxyethoxy)methoxy)phenyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  N-甲基化和N-羟基化蜘蛛多胺毒素作为离子型谷氨酸受体抑制剂的构效关系研究

  摘要：

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效开放通道阻滞剂。公认的是，这些毒素的多胺部分中的仲氨基是对iGlu受体的选择性和效力的关键，还有一些天然的蜘蛛多胺毒素同时具有N-甲基和N-羟基功能。在这里，我们调查两者的效果ñ -methylation和ñ通过合成和生物评价的蜘蛛毒素多胺的羟基化自然发生ñ甲基化的argiopinines和pseudoargiopinines I和II，ñ羟化阿格尔-489和阿格尔-505，以及N-NMDA和AMPA iGlu受体亚型选择性拮抗剂ArgTX-93和ArgTX-48的甲基化类似物。已开发出用于合成目标化合物的有效合成策略，并且对AMPA和NMDA受体的生物活性进行了评估，从而确定了高效的配体，在某些情况下还具有很高的选择性。

  DOI：

  10.1021/jm5004705

文献信息

• 具有生物活性的苯并四氢吡咯化合物的制备 方法
  申请人：上海博栋化学科技有限公司

  公开号：CN106957320B

  公开（公告）日：2018-10-23

  本发明公开了一种具有生物活性的苯并四氢吡咯化合物的制备方法，属于医药中间体的合成技术领域。本发明的技术方案要点为：。本发明合成工艺简单且成本低廉，经过活性测试可知制得的苯并四氢吡咯化合物对FSH受体的抑制作用效果较好，有望进一步推广应用。
• Utilisation de dérivés de la resorcine substitués en position(s)4,4 et 5 ou 4 et 6 dans des compositions cosmétiques ou dermopharmaceutiques à action dépigmentante
  申请人：L'OREAL

  公开号：EP0623339B1

  公开（公告）日：1997-07-23
• US7741352B2
  申请人：——

  公开号：US7741352B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Structure–Activity Relationship Studies of <i>N</i>-Methylated and <i>N</i>-Hydroxylated Spider Polyamine Toxins as Inhibitors of Ionotropic Glutamate Receptors
  作者：Niels G. Nørager、Mette H. Poulsen、Anna G. Jensen、Nanna S. Jeppesen、Anders S. Kristensen、Kristian Strømgaard

  DOI：10.1021/jm5004705

  日期：2014.6.12

  Polyamine toxins from spiders and wasps are potent open-channel blockers of ionotropic glutamate (iGlu) receptors. It is well-established that secondary amino groups in the polyamine moiety of these toxins are key to both selectivity and potency at iGlu receptors, still some native spider polyamine toxins comprise both N-methyl and N-hydroxy functionalities. Here, we investigate the effect of both

  来自蜘蛛和黄蜂的多胺毒素是离子型谷氨酸（iGlu）受体的有效开放通道阻滞剂。公认的是，这些毒素的多胺部分中的仲氨基是对iGlu受体的选择性和效力的关键，还有一些天然的蜘蛛多胺毒素同时具有N-甲基和N-羟基功能。在这里，我们调查两者的效果ñ -methylation和ñ通过合成和生物评价的蜘蛛毒素多胺的羟基化自然发生ñ甲基化的argiopinines和pseudoargiopinines I和II，ñ羟化阿格尔-489和阿格尔-505，以及N-NMDA和AMPA iGlu受体亚型选择性拮抗剂ArgTX-93和ArgTX-48的甲基化类似物。已开发出用于合成目标化合物的有效合成策略，并且对AMPA和NMDA受体的生物活性进行了评估，从而确定了高效的配体，在某些情况下还具有很高的选择性。