2,4-二苯基-3,4-二氢色烯-2-醇 | 6274-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 2,4-二苯基-3,4-二氢色烯-2-醇
• 英文名称: 2,4-Diphenyl-chroman-2-ol
• 英文别名: 2,4-Diphenyl-2-chromanol；2,4-diphenyl-3,4-dihydrochromen-2-ol
• CAS: 6274-71-1
• 化学式: C₂₁H₁₈O₂
• 分子量: 302.373
• InChiKey: UOEOPLWOLUQXHF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165-166 °C
• 沸点：
  463.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二苯基-3,4-二氢色烯-2-醇 在 4 A molecular sieve 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(R)-2,4-diphenyl-4H-chromene
  参考文献：
  名称：

  钯（II） -催化的1,4-加成的芳基硼酸的至β-Arylenones用于对映选择性合成4-芳基-4- ħ -chromenes

  摘要：

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应

  DOI：

  10.1002/adsc.200600622
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxychalcone 、 苯硼酸 在 [Pd((S,S)-chiraphos)(PhCN)2](SbF₆)2 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(2-羟基苯基)-1,3-二苯基-1-丙酮 、 2,4-二苯基-3,4-二氢色烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  钯（II） -催化的1,4-加成的芳基硼酸的至β-Arylenones用于对映选择性合成4-芳基-4- ħ -chromenes

  摘要：

  在阳离子钯（II）催化剂[Pd（S，S -chiraphos）存在下，在0–25°C的条件下将芳基硼酸与β-芳烯酮进行对映选择性的1,4-加成反应，得到β-二芳基酮。（PhCN）2 ]（SbF 6）2。添加银盐，例如四氟硼酸银[AgBF 4 ]或六氟锑酸银[AgSbF 6 ]（5-10 mol％），可以有效地在低温下（92-99％ee）实现高对映选择性，并降低催化剂的负载量。 0.05摩尔％。该协议提供了对4-芳基-4 H-色烯的简单访问。旋光色烯可通过高达99％的ee合成。 芳基硼酸和β-（2-羟基芳基）-α，β-不饱和酮之间的1,4-加合物的脱水反应

  DOI：

  10.1002/adsc.200600622