bromo(3-phenoxyphenyl)acetonitrile | 56338-23-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: bromo(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
• 英文别名: α-cyano-3-phenoxybenzyl bromide；alpha-bromo-3-phenoxybenzeneacetonitrile；alpha-Cyano-3-phenoxybenzyl bromide；2-bromo-2-(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
• CAS: 56338-23-9
• 化学式: C₁₄H₁₀BrNO
• 分子量: 288.143
• InChiKey: DSQFSFBBPSALMS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66-67 °C
• 沸点：
  358.1±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.439±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bromo(3-phenoxyphenyl)acetonitrile 生成 [cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl] 3,3-dimethyl-2-propan-2-yloxirane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  间苯氧基溴化苄 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二苯并-18-冠醚-6 、 偶氮二异丁腈 作用下， 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 bromo(3-phenoxyphenyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of benzyl esters of 2,2-dimethyl-3-(4-difluoromethoxyphenyl)-cyclopropane carboxylic acid ? cyclic analogs of pyrethroid fluorocitrinate

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00959586

文献信息

• Synthesis and stereostructure–activity relationship of three asymmetric center pyrethroids: 2-methyl-3-phenylcyclopropyl-methyl 3-phenoxybenzyl ether and cyanohydrin ester
  作者：Yoshinori Nishii、Nobuo Maruyama、Kazunori Wakasugi、Yoo Tanabe

  DOI：10.1016/s0968-0896(00)00217-0

  日期：2001.1

  2-Methyl-3-phenylcyclopropylmethyl 3-phenoxybenzyl ether 2 and cyanohydrin ester 3, a couple of pyrethroids with three asymmetric centers, were synthesized. Of each of the four diastereomers of 2 and 3, only the (1R*,2R*,3R*)-2a and 3a showed significant insecticidal activities. Dual sets of enantiomers [(1R,2R,3R)-(-)-2a and (1S,2S,3S)-(+)-2a] and [(1R,2R,3R)-(-)-3a and (1S,2S,3S)-(+)-3a] were synthesized

  合成了2-甲基-3-苯基环丙基甲基3-苯氧基苄基醚2和氰醇酯3，这是一对具有三个不对称中心的拟除虫菊酯。在2和3的四个非对映异构体中，只有（1R *，2R *，3R *）-2a和3a表现出显着的杀虫活性。两组对映异构体[（1R，2R，3R）-（-）-2a和（1S，2S，3S）-（+）-2a]和[（1R，2R，3R）-（-）-3a和（使用Aratani催化剂通过不对称环丙烷化合成1S，2S，3S）-（+）-3a]。在对烟草鳞茎（Spodoptera litura）和普通蚊子（Culex pipiens pallens）的对映异构体之间均观察到明显的杀虫活性分离。（1S，2S，3S）-（+）-2a和（+）-3a的活性高于对映体（1R，2R，3R）（-）-2a和（-）-3a。
• Preparation of phenoxybenzyl esters
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04061664A1

  公开（公告）日：1977-12-06

  Phenoxybenzyl esters are prepared by neutralizing an aqueous solution of a carboxylic acid and contacting the neutralized solution with a solution of phenoxybenzyl halide in a water-immiscible base in the presence of a phase transfer catalyst.

  苯氧基苄酯是通过中和羧酸的水溶液并将中和后的溶液与苯氧基苄卤代物的溶液在不溶于水的碱性介质中，在相转移催化剂的存在下接触而制备的。
• Synthesis and Stereostructure-Activity Relationship of Novel Pyrethroids Possessing two Asymmetric Centers on a Cyclopropane Ring
  作者：Takashi Taniguchi、Yasuaki Taketomo、Mizuki Moriyama、Noritada Matsuo、Yoo Tanabe

  DOI：10.3390/molecules24061023

  日期：——

  2R*)-cyanohydrin esters, and (1R*,2S*)-, (1R*,2R*)-ethers; only the (1R*,2R*)-ether was significantly effective. For the enantiomeric (1S,2S)-ether and (1R,2R)-ether, the activity was clearly centered on the (1R,2R)-ether. The present stereostructure‒activity relationship revealed that (i) cyanohydrin esters derived from fenvalerate were unexpectedly inactive, whereas ethers derived from etofenprox were

  合成了带有手性氰醇酯或手性醚和环丙烷环上的两个不对称中心的2-甲基环丙烷拟除虫菊酯杀虫剂。这些化合物是分别使用氰戊菊酯中的异丙基和 Etofenprox 类似物（甲基、乙基形式）中的两个二甲基之间的“反向连接方法”设计的。这些合成是通过市售的 (±)-、(R)- 和 (S)-环氧丙烷的开环反应实现的，使用 4-氯苄基氰阴离子作为关键步骤，产品的总产率 >98 % ee。对成对的非手性非对映体 (1R*,2S*)-、(1R*,2R*)-氰醇酯和 (1R*,2S*)-、（ 1R*,2R*)-醚类；只有 (1R*, 2R*)-乙醚显着有效。对于对映体 (1S,2S)-醚和 (1R,2R)-醚，活性明显集中在 (1R,2R)-醚上。目前的立体结构-活性关系表明 (i) 氰戊菊酯衍生的氰醇酯出乎意料地无活性，而依托芬普罗衍生的醚具有活性，以及​​ (ii) (1S,2S)-醚和 (1R,2R) 之间
• Stereoselective synthesis of gem-bistrifluoromethylcyclopropane derivatives.
  作者：Takeo Taguchi、Akihiko Hosoda、Yutaka Torisawa、Akinori Shimazaki、Yoshiro Kobayashi、Kazunori Tsushima

  DOI：10.1248/cpb.33.4085

  日期：——

  gem-Bistrifluoromethylcyclopropanecarboxylic acids were synthesized through the inter- and intramolecular cyclopropanation of bistrifluoromethylethylenic compounds with sulfonium ylids. The trans-cyclopropane (10) was converted to the hexafluorocypermethrin (13).

  双三氟甲基环丙烷羧酸是通过双三氟甲基乙烯化合物与亚磺酰基的分子间和分子内环丙烷化反应合成的。反式环丙烷（10）被转化成六氟氯氰菊酯（13）。
• Oxyimino-substituted (1R, cis)-cyclopropanecarboxylate pesticides
  申请人：Shell Oil Company

  公开号：US04282249A1

  公开（公告）日：1981-08-04

  (1R,cis)-cyclopropane compounds, substantially free of other stereoisomers, and having the formula ##STR1## wherein X is chlorine, bromine or OR in which R is hydrogen, a salt-forming cation, an alkyl group or residues of certain other alcohols; and R.sup.1 is hydrogen, or certain optionally halogenated hydrocarbyl groups, are highly active pesticides or intermediates therefore.

  (1R,cis)-环丙烷化合物，基本上不含其他立体异构体，其化学式为 ##STR1## 其中X为氯、溴或OR，其中R为氢、盐形成阳离子、烷基或某些其他醇的残基；R.sup.1为氢，或某些可选择卤代的烃基基团，是高活性杀虫剂或其中间体。