2,4-吡咯烷二酮 | 37772-89-7

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-吡咯烷二酮
• 中文别名: 吡咯烷-2,4-二酮
• 英文名称: pyrrolidine-2,4-dione
• 英文别名: pyrrolidin-2,4-dione；2,4-Pyrrolidinedione；2,4-dioxopyrrolidine；4-hydroxy-1,5-dihydro-pyrrol-2-one；(3H,5H) pyrrolidinedione
• CAS: 37772-89-7
• 化学式: C₄H₅NO₂
• mdl: MFCD11110992
• 分子量: 99.0892
• InChiKey: DOQJUNNMZNNQAD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

制备方法与用途

概述

2,4-吡咯烷二酮可用作医药合成中间体。若不慎吸入该物质，请立即将患者移至空气新鲜处；如皮肤接触到此物，应脱去受污染的衣物，并用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤，如有不适，请及时就医。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-吡咯烷二酮 生成 醛硫代霉菌素
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of antibiotic althiomycin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90099-1
• 作为产物：
  描述：

  α-carbomethoxytetramic acid 以 乙腈 为溶剂， 以95%的产率得到2,4-吡咯烷二酮
  参考文献：
  名称：

  Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour

  摘要：

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217745

文献信息

• 一种新的酰胺类化合物
  申请人：王庚禹

  公开号：CN104098497B

  公开（公告）日：2016-04-13

  一种新化合物(式I所示)及其盐，实验证明可以用于治疗和预防脑缺血性疾病、改善睡眠，可以与碱金属钠、镁、钾、钙和有机碱tris、二乙胺、三乙胺等生成盐，具有治疗和预防缺血性心脑血管疾病和改善睡眠的作用。
• Certain 1H-pyrrold[3,4-b]quinolin-1-one-9-amino-2,3-dihydro derivatives
  申请人：ICI Americas Inc.

  公开号：US04975435A1

  公开（公告）日：1990-12-04

  The present invention comprises certain quinoline lactams of formula I; pharmaceutically acceptable salts of the compounds of formula I; pharmaceutical compositions containing a compound of formula I, or a pharmaceutically acceptable salt thereof, for use in the treatment of anxiety; and processes for the manufacture of the compounds of formula I, as well as intermediates for use in such manufacture.

  本发明涵盖了某些式I的喹啉内酰胺；式I化合物的药学上可接受的盐；含有式I化合物或其药学上可接受的盐的药物组合物，用于治疗焦虑；以及用于制造式I化合物的工艺，以及用于此类制造的中间体。
• Isoindoline, azaisoindoline, dihydroindenone and dihydroazaindenone inhibitors of Mnk1 and Mnk2
  申请人：eFFECTOR THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US10112955B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  The present invention provides synthesis, pharmaceutically acceptable formulations and uses of compounds in accordance with Formula I, or a stereoisomer, tautomer or pharmaceutically acceptable salt thereof. For Formula I compounds A1, A2, A3, A4, A5, W1, Y, R1, R2, R3, R4, R5, R6a, R6b, R7, R8, R8a, R8b, R9, R9a, R9b, and R10 and subscript “n” are as defined in the specification. The inventive Formula I compounds are inhibitors of Mnk and find utility in any number of therapeutic applications, including but not limited to treatment of inflammation and various cancers.

  本发明提供了根据式I合成的化合物、药用可接受的配方和用途，或其立体异构体、互变异构体或药用可接受的盐。 对于式I中的化合物A1、A2、A3、A4、A5、W1、Y、R1、R2、R3、R4、R5、R6a、R6b、R7、R8、R8a、R8b、R9、R9a、R9b和R10以及下标“n”，如规范中所定义。创新的式I化合物是Mnk的抑制剂，并在许多治疗应用中发挥作用，包括但不限于治疗炎症和各种癌症。
• Synthesis of and Tautomerism in 3-Acyltetramic Acids
  作者：Yong-Chul Jeong、Mark G. Moloney

  DOI：10.1021/jo102304y

  日期：2011.3.4

  carboxylic acid (R2CO2H), and the amount of DMAP. Acylation of N-acyl tetramic acids with an alkyl carboxylic acid using 1.3 equiv of DMAP (with 1.1 equiv of DCC) unexpectedly gave the 3-acyltetramic acid directly as a result of acyl migration induced by excess amounts of DMAP. On the other hand, N-unsubstituted, N-alkyl, and N-acyl tetramic acids with alkyl and aromatic carboxylic acids gave the O-acyl tetramic

  已经研究了通过酰基四羧酸与羧酸的O-酰化然后酰基转移来合成3-酰基四酸（生物活性天然产物的子结构）的方法。该酰化序列由N，N′-二环己基碳二亚胺（DCC）和4-二甲基氨基吡啶（DMAP）介导，并且对氮取代基（R 1）的性质，羧酸（R 2 CO 2 H ）的性质非常敏感。），以及DMAP的数量。N-酰化由于过量的DMAP引起的酰基迁移，使用1.3当量的DMAP（含1.1当量的DCC）将酰基四酸与烷基羧酸意外地直接生成了3-酰基四酸。另一方面，通过仅使用0.1当量的DMAP（具有1.1当量的DCC），将N-未取代的，N-烷基和N-酰基的四甲酸与烷基和芳族羧酸一起给出O-酰基的四甲酸。这些可以通过用过量的DMAP处理而进一步重排成酰基产物。发现这些3-酰基四酸在溶液中的互变异构平衡在很大程度上取决于氮取代基（R 1）而不是3-酰基。
• Tetramic Acids as Scaffolds: Synthesis, Tautomeric and Antibacterial Behaviour
  作者：Mark Moloney、Yong-Chul Jeong

  DOI：10.1055/s-0029-1217745

  日期：2009.9

  Efficient synthetic routes for tetramic acids variously substituted on the ring nitrogen, their tautomeric behaviour in solution and their antibiotic activity are reported.

  报道了四咪酸在环氮上有各种取代基的高效合成途径、它们在溶液中的互变行为及其抗菌活性。