2,4-环庚二烯-1-酮 | 1901-34-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,4-环庚二烯-1-酮
• 英文名称: cyclohepta-2,4-dienone
• 英文别名: cyclohepta-2(Z),4(E)-dien-1-one；cyclohepta-2(Z),4(Z)-dien-1-one；2,4-cycloheptadien-1-one；Cyclohepta-2,4-dienon；Cycloheptadienone；cyclohepta-2,4-dien-1-one
• CAS: 1901-34-4
• 化学式: C₇H₈O
• 分子量: 108.14
• InChiKey: APDZRJZYGWLSEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-环庚二烯-1-酮 在 cerium(III) chloride 、 硼氘化钠 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 3,5-cycloheptadienol-1-d
  参考文献：
  名称：

  Relationship of the anionic behavior of unsaturated medium-ring alcohols to structure. Generation and antarafacial cyclization of coiled 8.pi.-electron carbanions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00380a016
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氧代环己烷羧酸 在 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 、 水 、 对甲苯磺酸 、 苯 作用下， 生成 2,4-环庚二烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  The Synthesis of Tropone and Tropolone via a Norcarenone → Cycloheptadienone Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01598a057

文献信息

• [EN] ARYL- AND HETEROARYLCARBONYL DERIVATIVES OF SUBSTITUTED NORTROPANES, MEDICAMENTS CONTAINING SUCH COMPOUNDS AND THEIR USE<br/>[FR] DÉRIVÉS ARYLE ET HÉTÉROARYLCARBONYLE DE NORTROPANES SUBSTITUÉS, MÉDICAMENTS CONTENANT DE TELS COMPOSÉS ET LEURS APPLICATIONS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM INT

  公开号：WO2010023161A1

  公开（公告）日：2010-03-04

  The present invention relates to compounds defined by formula (I) wherein the groups R1 and R2 are defined as in claim 1, possessing valuable pharmacological activity. Particularly the compounds are inhibitors of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase (HSD) 1 and thus are suitable for treatment and prevention of diseases which can be influenced by inhibition of this enzyme, such as metabolic diseases, in particular diabetes type 2, obesity, and dyslipidemia.

  本发明涉及由式（I）定义的化合物，其中基团R1和R2如权利要求1中定义，具有有价值的药理活性。特别是这些化合物是11β-羟基类固醇脱氢酶（HSD）1的抑制剂，因此适用于治疗和预防可以通过抑制该酶而受影响的疾病，如代谢性疾病，特别是2型糖尿病、肥胖和脂质代谢异常。
• [EN] CURCUSONE DITERPENOIDS AND USES THEREOF<br/>[FR] DITERPÉNOÏDES DE CURCUSONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2022072266A1

  公开（公告）日：2022-04-07

  The present disclosure provides the first asymmetric total synthesis and target identification of the curcusone natural products. The novel convergent synthesis is built upon a cheap and abundant chiral pool molecule (8) and features a thermal [3,3]-sigmatropic rearrangement and an FeCl3-promoted global hydrolysis/adol condensation cascade to rapidly construct the critical cycloheptadienone core. By performing chemoproteomics with the alkyne probe 37, we identified the previously "undruggable" oncogenic protein BRAT1 as a key cellular target of 1d. Furthermore, 1d inhibits BRAT1 in cancer cells, thereby reducing cancer cell migration, increasing susceptibility to DNA damage, and inducing chemosensitization to the approved drug etoposide. Compound 1d is the first known small-molecule inhibitor for BRAT1, a master regulator of the DDR and DNA repair. Composition matters and methods of uses are within the scope of this disclosure.

  本公开提供了curcusone天然产物的第一种不对称全合成和靶标鉴定。这种新颖的汇合合成是基于一种廉价和丰富的手性池分子（8）构建的，并具有热[3,3]-Sigmatropic重排和FeCl3促进的全局水解/Adol缩合级联反应，以快速构建关键的环庚二烯酮核心。通过使用炔基探针37进行化学蛋白质组学，我们确定了之前“无法治愈”的致癌蛋白BRAT1作为1d的关键细胞靶标。此外，1d在癌细胞中抑制BRAT1，从而减少癌细胞迁移，增加对DNA损伤的敏感性，并诱导对批准药物依托泊苷的化疗敏感性。化合物1d是BRAT1的第一种已知小分子抑制剂，是DDR和DNA修复的主要调节因子。本公开的范围包括组合物和使用方法。
• Photochemical reactions, 135th communication Photochemistry of Homoconjugated Cyclobutanones. II. Decisive Effect ofgem- Dimethyl Substitution on the Course of the Oxa-di-?-methane Rearrangement
  作者：Terry A. Lyle、Hari Babu Mereyala、Alfons Pascual、Bruno Frei

  DOI：10.1002/hlca.19840670319

  日期：1984.5.2

  The synthesis and photolysis of the spirocyclobutanones 4–7 incorporating a cyclohexa-, cyclohepta- and cyclooctadiene moiety, respectively, is described. On triplet excitation, these compounds undergo isomerization via a 1,2-acyl shift involving one or both double bonds of the diene system. The presence of a gem-dimethyl group as in 1, 4 and 7 dramatically changes the photoproduct distribution, since

  描述了分别结合有环六- ，环庚-和环辛二烯部分的螺环丁酮4-7的合成和光解作用。在三重激发下，这些化合物通过涉及二烯系统一个或两个双键的1,2-酰基转移进行异构化。一个的存在宝石-二甲基基团作为在1，4和7显着地改变了光化产物的分布，因为只有这些基板通向产品3，29和34从插烯环合所得的（方案5）。那些没有甲基取代的底物（5和6）仅给出涉及一个双键的重排产物。
• A convenient preparation of cyclohepta-2,4-dienone: isomerisation of protonated cyclohepta-3,5-dienone to protonated cyclohepta-2,4-dienone
  作者：K. E. Hine、R. F. Childs

  DOI：10.1039/c3972000144b

  日期：——

  Protonated cyclohepta-3,5-dienone has been shown to isomerise cleanly to protonated cyclohepta-2,4-dienone in FSO3H at +10°; quenching of the acid solution affords a convenient preparation of cyclohepta-2,4-dienone.

  在+ 10° FSO 3 H中，质子化的环庚-3,5-二烯酮已被清楚地异构化为质子化的环庚-2,4-二烯酮。酸溶液的淬灭提供了环庚-2，4-二烯酮的方便制备。
• Pyrolysis and UV photoelectron spectroscopy of bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one; preparation and detection of cyclohepta-2(Z),4(E)-dien-1-one
  作者：Tom Bajorek、Nick H. Werstiuk

  DOI：10.1039/b111602a

  日期：2002.3.7

  Flash vacuum pyrolysis of bicyclo[3.2.0]hept-6-en-2-one (1) in the source chamber of a UV photoelectron (PE) spectrometer using a CW CO2 laser as a directed heat source facilitated an electrocyclic ring expansion to yield the transient species cyclohepta-2(Z),4(E)-dien-1-one (2), the PE spectrum of which was compared to that of an authentic sample of cyclohepta-2(Z),4(Z)-dien-1-one (4) and confirmed

  使用CW CO2激光作为定向热源，在UV光电子（PE）光谱仪的源室中对双环[3.2.0] hept-6-en-2-one（1）进行闪蒸真空热解，促进了电环扩展为产生瞬态物质cyclohepta-2（Z），4（E）-dien-1-one（2），将其PE谱与真实的cyclohepta-2（Z），4（Z）样品进行比较-dien-1-one（4）并确认符合Woodward-Hoffmann规则的1的旋转环开口。