2,5,7-三甲基茚满-1-酮 | 65001-59-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 2,5,7-三甲基茚满-1-酮
• 中文别名: 2,5,7-三甲基-1-茚满酮
• 英文名称: 2,5,7-trimethyl-indan-1-one
• 英文别名: 2,5,7-trimethyl-1-indanone；2,5,7-trimethylindan-1-one；2,5,7-trimethyl-indanone；2,5,7-trimethyl-l-indanone；2,5,7-Trimethyl-indan-1-on；2,5,7-trimethyl-2,3-dihydroinden-1-one
• CAS: 65001-59-4
• 化学式: C₁₂H₁₄O
• 分子量: 174.243
• InChiKey: YACBQDSJEQTNRJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  294℃
• 密度：
  1.039
• 闪点：
  124℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,7-三甲基茚满-1-酮 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 生成 2,4,6-三甲基-1H-茚
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of substituted indenes and their use as

  摘要：

  该发明涉及一种制备化合物IV或IVa的过程##STR1##其中R.sup.1-R.sup.5优选为氢或烷基，包括将化合物I##STR2##与化合物II##STR3##反应，其中X.sup.1和X.sup.2优选为卤素，以得到相应的茚酮化合物，通过还原和脱水将其转化为化合物IV和IVa。化合物IV和IVa是制备手性茂金属络合物的重要中间体，这些络合物是适用于烯烃聚合的催化剂组分。

  公开号：

  US05840948A1
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基溴苄 在 盐酸 、 PPA 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 2,5,7-三甲基茚满-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Fukuoka, Masamichi; Yoshihira, Kunitoshi; Natori, Shinsaku, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 9, p. 3113 - 3128

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Process for the preparation of substituted indenes and their use as
  申请人：Targor GmbH

  公开号：US05840948A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  The invention relates to a process for the preparation of a compound of the formula IV or IVa ##STR1## in which R.sup.1 -R.sup.5 are preferably hydrogen or alkyl, which comprises reacting a compound I ##STR2## with a compound II ##STR3## in which X.sup.1 and X.sup.2 are preferably halogen, to give the corresponding indanones, which are converted into the compounds IV and IVa by reduction and dehydration. The compounds IV and IVa are important intermediate products for the preparation of chiral metallocene complexes which are suitable catalyst components for olefin polymerization.

  该发明涉及一种制备化合物IV或IVa的过程##STR1##其中R.sup.1-R.sup.5优选为氢或烷基，包括将化合物I##STR2##与化合物II##STR3##反应，其中X.sup.1和X.sup.2优选为卤素，以得到相应的茚酮化合物，通过还原和脱水将其转化为化合物IV和IVa。化合物IV和IVa是制备手性茂金属络合物的重要中间体，这些络合物是适用于烯烃聚合的催化剂组分。
• Meldrum's Acids as Acylating Agents in the Catalytic Intramolecular Friedel−Crafts Reaction
  作者：Eric Fillion、Dan Fishlock、Ashraf Wilsily、Julie M. Goll

  DOI：10.1021/jo0483724

  日期：2005.2.1

  dialkyl thioether, aryl methyl ether, aryl TIPS and TBDPS ethers, nitrile- and nitro-substituted aryls, alkyl and aryl halides) for a variety of 5-benzyl (enolizable Meldrum's acids) and 5-benzyl-5-substituted Meldrum's acids (quaternized Meldrum's acids), forming 1-indanones and 2-substituted-1-indanones, respectively, are delineated. This method was further applied to the synthesis of 1-tetralones,

  据报道，金属三氟甲磺酸盐催化的梅德鲁姆酸衍生物使芳烃分子内发生弗里德尔-克来福特酰化反应。Meldrum的酸易于制备，功能化，处理和纯化。深入研究了由苄基麦德鲁姆酸合成多取代的1-茚满酮的方法，结果表明，在温和条件下，多种催化剂均能有效容纳多种官能团。各种化合物的范围，局限性和官能团耐受性（末端烯烃和炔烃，缩酮，二烷基醚，二烷基硫醚，芳基甲基醚，芳基TIPS和TBDPS醚，腈和硝基取代的芳基，烷基和芳基卤化物） 5-苄基（可烯醇化的Meldrum's酸）和5-苄基-5-取代的Meldrum's酸（季铵化的Meldrum's酸），描绘了分别形成1-茚满酮和2-取代-1-茚满酮的化合物。该方法进一步应用于1-四氢萘酮，1-苯并亚砜和有效的乙酰胆碱酯酶抑制剂多奈哌齐的合成。通过竞争实验，确定了各种苯并环酮的环化率与环大小的关系：1-四酮类化合物的形成要比1-茚满酮和1-苯并亚砜的形成要快，而1-苯甲酮的成环作用要比1-茚满酮要快。
• Thermische (E), (Z)-Isomerisierungen bei substituierten Propenylbenzolen
  作者：Rudolf Wehrli、Heinz Heimgartner、Hans Schmid、Hans-J�rgen Hansen

  DOI：10.1002/hlca.19770600625

  日期：1977.9.21

  Thermal (E), (Z)-Isomerizations of Substituted Propenylbenzenes

  取代丙烯基苯的热（E），（Z）-异构化
• Rh-catalyzed reagent-free ring expansion of cyclobutenones and benzocyclobutenones
  作者：Peng-hao Chen、Joshua Sieber、Chris H. Senanayake、Guangbin Dong

  DOI：10.1039/c5sc01875g

  日期：——

  A reagent-free Rh-catalyzed ring-expansion reaction via C–C cleavage of cyclobutenones and benzocyclobutenones is reported.

  报道了一种无试剂的Rh催化的环扩张反应，通过对环丁酮和苯并环丁酮进行C-C键裂解。
• Process for preparing 1-indanones
  申请人：——

  公开号：US20020077507A1

  公开（公告）日：2002-06-20

  The present invention relates to a process for preparing 1-indanones of formula I: 1 and isomers thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 independently represent H or a C 1 -C 20 hydrocarbon group or R 1 and R 2 or R 2 and R 3 or R 3 and R 4 and/or R 5 and R 6 together with the carbon atoms to which they are attached form a saturated or unsaturated 5- or 6-membered ring, said hydrocarbon group and/or said ring optionally containing one or more hetero atoms, said ring optionally being substituted with a C 1 -C 4 hydrocarbon group, said process comprising reacting a compound of formula II: 2 wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , and R 6 have the same meaning as defined above, with a chlorinating agent, followed by reaction with a Friedel-Crafts catalyst. The invention further relates to the preparation of the corresponding indenes.

  本发明涉及一种制备式I的1-吲哚酮的方法：其中R1、R2、R3、R4、R5和R6独立地代表H或C1-C20烃基或R1和R2或R2和R3或R3和R4和/或R5和R6与它们连接的碳原子一起形成饱和或不饱和的5-或6-成员环，所述烃基和/或所述环可选择地含有一个或多个杂原子，所述环可选择地被C1-C4烃基取代，所述方法包括将式II的化合物与氯化剂反应，然后与弗里德尔-克拉夫茨催化剂反应。该发明还涉及相应吲哚烯的制备。